(E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile | 1140912-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile
• CAS: 1140912-31-7
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: MGKNEKCRNUOKFS-CPNJWEJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile 在 过氧化氢异丙苯 、 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法 α-卤代酰卤合成子催化对映选择性获得二氢喹喔啉酮

  摘要：

  记录了二氢喹喔啉酮的对映选择性一锅催化策略，其特征是新型 1-苯磺酰基-1-氰基对映体富集环氧化物作为掩蔽 α-卤代酰卤合成子，然后进行多米诺骨牌开环环化 (DROC)。一种流行的奎宁衍生尿素在使用市售醛、(苯磺酰基)乙腈、氢过氧化异丙苯和1,2-苯二胺的同一溶剂中进行的三个步骤中的两个步骤中充当催化剂。医学相关的 3-芳基/烷基取代的杂环通常以良好至高的总收率和高对映选择性（高达 99% ee）进行分离。展示了有机催化剂在氧化条件下大规模大规模重复使用的罕见例子。从机理上讲，不稳定的 α-酮砜已被检测为 DROC 过程中涉及的中间体。对关键环氧化步骤的理论计算使观察到的立体控制合理化，突出了磺基所发挥的重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202110173
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-萘甲酰胺 、 苯磺酰乙腈 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 以95%的产率得到(E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ir催化叔酰胺与活性亚甲基化合物的化学选择性还原缩合反应

  摘要：

  描述了叔酰胺与活性亚甲基化合物的催化还原缩合反应，产生多官能化的非含氮产物。该反应通过连续的铱催化的酰胺的氢化硅烷化进行，然后是酸介导的与活性亚甲基化合物的缩合。这种可扩展的方法范围广泛，并且在存在几种敏感甚至更具反应性的官能团（如酯、氰基、硝基、甲硅烷基二烯醇醚和酮）的情况下，对酰胺基团显示出显着的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02045

文献信息

• Enantioselective cyclopropanation of conjugated cyanosulfones using carbohydrate-based crown ether catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、Ying Hou Guan、István Orbán、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130965

  日期：2020.2

  lariat ethers have been synthesized. These macrocycles and their derivatives proved to be efficient catalysts in the cyclopropanation of (E)-3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile performed with diethyl bromomalonate under mild phase transfer conditions. Among the catalysts tested, the macrocycle having methyl α-d-galactopyranoside unit generated the highest asymmetric induction (80% ee). In the

  已经合成了一些新的基于d-半乳糖和d-葡萄糖的monoaza-15-crown-5型套索状醚。这些大环及其衍生物被证明是在温和的相转移条件下用溴代丙二酸二乙酯对（E）-3-苯基-2-（苯磺酰基）丙烯腈进行环丙烷化反应的有效催化剂。在所测试的催化剂中，具有甲基α- d-吡喃半乳糖苷单元的大环化合物产生最高的不对称诱导（80％ee）。在芳基取代的苯磺酰基-丙烯腈衍生物的反应中，间位和对位的环丙烷化发生了高ee值（75-84％ee）的替代原料。由具有萘基，吡啶基，呋喃基和噻吩基的类似的α，β-不饱和氰砜合成的环丙烷衍生物的对映选择性高达85％，收率很高。
• Highly Enantioselective Conjugate Additions of Aldehydes to Vinyl Sulfones
  作者：Aitor Landa、Miguel Maestro、Carme Masdeu、Ángel Puente、Silvia Vera、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.200802441

  日期：2009.2.2

  Joined together, organocatalysts aldehydes and sulfones: A diaryl prolinol silyl ether was found to catalyse efficiently and enantioselectively the conjugate addition of aldehydes to vinyl sulfones (see scheme). The ample synthetic utility of the resulting adducts is illustrated.

  连接在一起，有机催化剂醛和砜：发现二芳基脯氨醇甲硅烷基醚可有效和对映选择性地将醛共轭加成到乙烯基砜中（见方案）。说明了所得加合物的充分合成用途。