2-benzylidene-cycloheptanone | 42063-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-cycloheptanone
• 英文别名: 2-Benzyliden-cycloheptanon；2-Phenylmethylenecycloheptan-1-one；2-benzylidenecycloheptan-1-one
• CAS: 42063-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: BQCRDGOBIZRDJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.5 °C
• 沸点：
  184-187 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-cycloheptanone 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇的氟化反应中的不同反应性：通过碳-碳键裂解合成Z-氟烯烃

  摘要：

  在无催化剂条件下使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）可以诱导烯丙基醇中未应变的碳-碳键非常规断裂。通过使用这种简单的方法，可以从环状和无环烯丙基醇中以高收率和高选择性获得各种官能化的Z-氟代烯烃。

  DOI：

  10.1039/c7sc00483d
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-cycloheptanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 2-benzylidene-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Braude et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2202,2206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh ^III ‐Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 2‐Pyridones using Fluorinated Diazomalonate
  作者：Debapratim Das、Gopal Sahoo、Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/asia.201901620

  日期：2020.2.3

  construction of highly substituted 2-pyridone scaffolds using α,β-unsaturated oximes and fluorinated diazomalonate. The reaction proceeds through direct, site-selective alkylation based on migratory insertion and subsequent cyclocondensation. A wide substrate scope with different functional groups was explored. The requirement of fluorinated diazomalonate was explored for this transformation. The developed

  开发了一种RhIII催化的策略，用于使用α，β-不饱和肟和氟化的重氮丙二酸酯快速构建高度取代的2-吡啶酮骨架。反应基于迁移插入和随后的环缩合通过直接的，位点选择性的烷基化进行。探索了具有不同官能团的广泛底物范围。探究了氟化重氮丙二酸酯对这种转化的需求。随着生物活性化合物的合成，进一步扩展了开发的方法。
• Claisen-Schmidt Condensation Catalyzed by Metal-Organic Frameworks
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/adsc.200900747

  日期：2010.3.8

  Metal‐organic framework [Fe(BTC) (BTC=1,3,5‐benzenetricarboxylic acid)] is a convenient heterogeneous catalyst for the carbon‐carbon bond forming reaction in toluene between acetophenone and benzaldehyde to give selectively chalcone in high yield. Fe(BTC) appears as a general catalyst able to synthesize selectively different chalcone derivatives bearing various functionalities. Fe(BTC) could be recycled

  金属有机骨架[Fe（BTC）（BTC = 1,3,5-苯三羧酸）]是一种方便的非均相催化剂，用于苯乙酮和苯甲醛之间的甲苯中碳-碳键形成反应，从而高产率选择性地产生查尔酮。Fe（BTC）似乎是能够选择性合成具有各种功能的不同查耳酮衍生物的一般催化剂。Fe（BTC）可以循环使用，而在随后的运行中不会显着降低催化效率和结晶度。
• Sequential 1,4‐/1,2‐Addition of Lithium(trimethylsilyl)diazomethane onto Cyclic Enones to Induce C−C Fragmentation and N−Li Insertion
  作者：Matthew J. O'Connor、Chunrui Sun、Xinyu Guan、Venkata R. Sabbasani、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201510152

  日期：2016.2.5

  α,β‐Unsaturated ketones generally undergo addition reactions with nucleophiles with a preference for either 1,2‐ or 1,4‐addition, but rarely both. However, the right combination of reagents allows for consecutive 1,4‐ and 1,2‐additions to occur: Cyclic α,β‐unsaturated ketones undergo double additions with lithium(trimethylsilyl)diazomethane, effectively generating various molecular frameworks with

  α，β-不饱和酮通常会与亲核试剂进行加成反应，偏爱1,2-或1,4-加成，但很少会同时发生。但是，正确的试剂组合可以连续发生1,4-和1,2-加成：环状α，β-不饱和酮与三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂进行两次加成反应，有效地生成了具有复杂性和多样性的各种分子骨架。由于依次产生了多种反应性中间体，包括重氮烷烃衍生物和亚烷基卡宾，因此可以通过控制反应参数来诱导新的Grob型CC断裂，亚烷基卡宾介导的Li-N插入和偶极环加成反应。
• Studies on vasodilators. I. Synthesis and stereochemistry of the metabolites of bencyclane.
  作者：KEIICHI ONO、JUNKI KATSUBE

  DOI：10.1248/cpb.27.1085

  日期：——

  Nine diastereoisomers containing a hydroxy or carbonyl group on the cycloheptane ring of bencyclane were synthesized. Configurational analysis of γ-hydroxybencyclane was attempted in order to determine the configuration of the major bencyclane metabolite.

  合成了九种含有羟基或羰基的环庚烷的二氢苯环异构体。为了确定主要的二氢苯环代谢物的构型，对γ-羟基二氢苯环进行了构象分析。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Some Cyclic Arylidene Ketones and Related Oximes, Oxime Esters, and Analogs
  作者：J.R. Dimmock、K.K. Sidhu、M. Chen、J. Li、J.W. Quail、T.M. Allen、G.Y. Kao

  DOI：10.1002/jps.2600830619

  日期：1994.6

  of arylidene derivatives of alicyclic ketones and some corresponding oximes, oxime esters, and related compounds were prepared as candidate cytotoxic agents. All of the compounds were evaluated against murine L1210 lymphoid leukemia cells. In general, cytotoxicity was greatest with the alpha,beta-unsaturated ketones and diminished with the oximes, and the oxime esters had little or no activity in this

  制备了许多脂环族酮的亚芳基衍生物和一些相应的肟，肟酯和相关化合物作为候选细胞毒剂。所有化合物均针对鼠L1210淋巴样白血病细胞进行了评估。通常，α，β-不饱和酮的细胞毒性最大，而肟则减少，而肟酯在该筛选中几乎没有或没有活性。在体外L1210和P388白血病筛查中检查相同的化合物时，在大多数情况下，L1210细胞对这些衍生物更敏感。所制备的化合物的一半以上在体外针对约55种人类肿瘤进行了评估，并显示出对一组或多组肿瘤疾病（尤其是白血病）的选择性毒性。可以看出结构和生物活性之间的一些相关性。代表性化合物的细胞毒性筛选和稳定性研究表明，酮，肟和肟酯在生物评价条件下是稳定的。四种代表性化合物的X射线晶体学分析揭示了与细胞毒性相关的结构特征，可在设计未来候选细胞毒素时考虑这些特征。