(E)-1-(3-bromophenyl)ethan-1-one oxime | 187672-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-bromophenyl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)ethan-1-one oxime；(NE)-N-[1-(3-bromophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 187672-17-9
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: TUEQLTCSWQPJIV-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 溶解度：
  18.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromophenyl)ethan-1-one oxime 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1-(3-溴苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Multicyclic bis-amide MMP inhibitors

  摘要：

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。

  公开号：

  US20060173183A1
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(3-bromophenyl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C/C-H 激活吲哚与芳基酮的 C3-芳基化

  摘要：

  吲哚与芳基酮的 C3-芳基化是通过钯催化的配体促进的 Ar-C(O) 裂解和随后的吲哚的 C-H 芳基化来完成的。各种（杂）芳基酮在该反应中相容，以中等至良好的产率提供相应的 3-芳基吲哚。在天然产物脱氧雌酮和吴茱萸碱中进一步引入吲哚部分证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d1cc03954g

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• A mild system for synthesis of aldoximes and ketoximes in the presence of N-hydroxyphthalimide in aqueous system
  作者：Xiaoying Jiang、Xiaohe Xu、Yuyan Lin、Yiyan Yan、Pingping Li、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.013

  日期：2018.10

  method for synthesis of oximes from aldehydes or ketones with N-hydroxyphthalimide or N-hydroxysuccinimide in water has been described. It is the first time to utilize NHPI as an oximation reagent to synthesize aldoximes and ketoximes from the corresponding organic carbonyl compounds without other reagents. The reaction tolerates various functional groups and affords the corresponding oximes in 76%–98% yields

  已经描述了在水中用N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺从醛或酮合成肟的有效方法。首次使用NHPI作为肟化试剂，无需其他试剂即可从相应的有机羰基化合物合成醛肟和酮肟。该反应可耐受各种官能团，并以76％–98％的收率提供相应的肟。副产物邻苯二甲酸可以从系统中回收。另外，该方法已经成功地应用于某些药理活性酰胺分子的前体的合成。
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20030187020A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Provided herein are novel and useful compounds having a tryptase inhibition activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods treating subjects suffering from a condition, disease, or disorder that can be ameliorated by the administration of an inhibitor of tryptase, e.g., asthma and inflammatory diseases, to name only a few.

  本文提供了具有胰蛋白酶抑制活性的新颖和有用化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及治疗患有可以通过给予胰蛋白酶抑制剂（例如哮喘和炎症性疾病等）而得到改善的疾病、疾病或紊乱的方法。
• One-pot synthesis of 2-amino-3,4-dicyanopyridines from ketoximes and tetracyanoethylene via Cu(I)-catalyzed cyclization
  作者：Ziwei Han、Jianguang Lv、Jianmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.032

  日期：2019.4

  A novel approach to 2-amino-3,4-dicyanopyridines has been discovered from Cu(I)-catalyzed cyclizations of simple and easily available ketoximes and tetracyanoethylene (TCNE). The complexed radical mechanism involves cleavage of several OH/NO/CH bonds, and new CC/CN bonds formation. A wide variety of substrates with different functional groups could be smoothly converted into the corresponding products

  从Cu（I）催化的简单易得的酮肟和四氰基乙烯（TCNE）的环化反应中发现了一种2-氨基-3,4-二氰基吡啶的新颖方法。复杂的自由基机制涉及几个O H / N O / C H键的断裂，以及新的C C / C N键的形成。可以将具有不同官能团的多种底物以中等收率平稳地转化为相应的产品。
• Copper-catalyzed synthesis of oxime ethers from iminoxy radical (C N–O ) and maleimides via radical addition
  作者：Ziwei Han、Subo Shen、Feng Zheng、Han Hu、Jianmin Zhang、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151188

  日期：2019.10

  identified copper catalyst enables the formation of oxime radicals (N–O) by cleaving the O–H bond in ketoximes, followed by the radical addition to N-substituted maleimides. The oxime radicals (N–O) were detected and confirmed by EPR spectroscopy and variable-temperature 1H NMR. The simple one-pot reaction realizes the facile preparation of a variety of oxime ether adduct products in moderate to good yields

  已经实现了高效的Cu（II）催化的马来酰亚胺自由基加成。鉴定出的铜催化剂可通过裂解酮肟中的O-H键，然后将自由基添加到N-取代的马来酰亚胺中，从而形成肟自由基（N-O ）。通过EPR光谱和可变温度1 H NMR检测并确认了肟自由基（NO ）。简单的一锅反应可轻松制备中度到良好收率的各种肟醚加合物产物。