1-methyl-2-selenocyanatobenzene | 51694-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-selenocyanatobenzene
• 英文别名: (2-Methylphenyl) selenocyanate
• CAS: 51694-20-3
• 化学式: C₈H₇NSe
• 分子量: 196.11
• InChiKey: WXPOPRSSRFFOFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-selenocyanatobenzene 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到5-(2-methylphenylselanyl)-1H-terazole
  参考文献：
  名称：

  新型 5-芳基-1H-四唑的合成

  摘要：

  在本研究中，苯硒氰酸酯及其一些衍生物（o-Cl、p-Cl、p-Br、o-NO2、p-NO2、o-CH3、p-CH3、o-COOH、p-COOH、p-OCH3 取代）被合成（3a-3j）。合成的化合物通过甲苯中的 Et3N ċ HCl-NaN3 转化为 5-芳基-1H-四唑 (4a-4j)，这是一个新的苯基硒基-1H-四唑系列。使用光谱方法（FTIR，1H NMR，MS）确认了所有目前合成的化合物的结构。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:255–258, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20293

  DOI：

  10.1002/hc.20293
• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 邻甲苯胺 在 盐酸 、 亚硝酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-2-selenocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  新型 5-芳基-1H-四唑的合成

  摘要：

  在本研究中，苯硒氰酸酯及其一些衍生物（o-Cl、p-Cl、p-Br、o-NO2、p-NO2、o-CH3、p-CH3、o-COOH、p-COOH、p-OCH3 取代）被合成（3a-3j）。合成的化合物通过甲苯中的 Et3N ċ HCl-NaN3 转化为 5-芳基-1H-四唑 (4a-4j)，这是一个新的苯基硒基-1H-四唑系列。使用光谱方法（FTIR，1H NMR，MS）确认了所有目前合成的化合物的结构。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:255–258, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20293

  DOI：

  10.1002/hc.20293

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Aryl Selenocyanates and Selenaheterocycles with Elemental Selenium
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/chem.202004005

  日期：2021.1.13

  This work reports a green method for the synthesis of aryl selenocyanates via a three‐component reaction of arylboronic acids, Se powder, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under metal‐free and additive‐free conditions. Remarkably, TMSCN acts as not only the substrate, but also the catalyst. Various selenaheterocycles can be also accessed with a catalytic amount of TMSCN.

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。
• Synthesis of Monofluoromethyl Selenoethers of Aryl and Alkyl from Organoselenocyanate via One‐Pot Reaction
  作者：Yuan Cao、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.201900480

  日期：2019.9.17

  approach for the monofluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides via one‐pot multistep synthesis using KSeCN and ICFH2 is described. Good yields and broad functional group compatibility were obtained. The successful preparation of monofluoromethylselenolated drug‐like compounds good practicability of this method. This protocol offered a number of new monofluoromethyl selenoethers, which would accelerate

  描述了使用KSeCN和ICFH 2通过一锅多步合成进行芳基和烷基卤化物单氟甲基硒化的第一种实际可行的方法。获得了良好的收率和广泛的官能团相容性。成功制备单氟甲基硒化的类药物化合物具有良好的实用性。该协议提供了许多新的单氟甲基硒醚，这将加速此类化合物在生命科学领域的使用。
• Metal-Free ipso-Selenocyanation of Arylboronic Acids Using Malononitrile and Selenium Dioxide
  作者：Sébastien Redon、Anne Roly Obah Kosso、Julie Broggi、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-0039-1690013

  日期：2019.10

  intermediates. The first ipso-selenocyanation of arylboronic acids is achieved using selenium dioxide and malononitrile under mild conditions. The reaction is successful even without metal or base in DMSO. The major advantages of this new method are an easy set-up, excellent yields, and the use of odorless and inexpensive selenium reagents. Basic conditions subsequently afford new access to diaryldiselenides

  抽象的 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。
• Transition-Metal-Free HFIP-Mediated Organo Chalcogenylation of Arenes/Indoles with Thio-/Selenocyanates
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00478

  日期：2021.7.16

  developed a protocol for the synthesis of diaryl thio-/selenoethers by the reaction of aryl chalcogenocyanates with electron rich arenes/hetero arenes via HFIP promoted C–H activation. The reaction produces chalcogenides in good to excellent yields under mild conditions without the need of a transition metal as a catalyst. The HFIP-mediated reactions tolerated a wide range of functional groups and set the stage

  我们开发了一种通过HFIP 促进的 C-H 活化通过芳基硫属氰酸酯与富电子芳烃/杂芳烃反应合成二芳基硫代/硒醚的方案。该反应在温和条件下以良好到极好的收率产生硫属化物，无需过渡金属作为催化剂。HFIP 介导的反应可以耐受多种官能团，并为合成多种装饰的硫属元素化物奠定了基础。提出了通过氢键激活 C-H 键的机制。
• Copper-Silver Dual Catalyzed Decyanative C-Se Cross-Coupling
  作者：Nirmalya Mukherjee、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201600933

  日期：2017.1.19

  develop a decyanative cross‐coupling through metal‐assisted nucleophilic displacement, which is less explored so far. Thus, a decyanative cross‐coupling of aryl selenocyanate with aryl‐/alkylacetylenes, boronic acids and silanes has been accomplished by a copper‐assisted nucleophilic displacement reaction for an easy access to a series of diaryl, aryl alkyl, aryl vinyl and aryl alkynyl selenides. The best

  传统上，金属催化的交叉偶联反应受不同亲核试剂取代卤素，甲苯磺酸盐等离去基团的控制，从而导致碳-碳和碳-杂原子键的形成。除了传统的离去基团在偶联反应中的取代，脱氰交叉偶联也受到了当前的关注。这项工作的目的是通过金属辅助的亲核置换来发展脱氰交叉偶联，到目前为止，这一研究还很少。因此，通过铜辅助的亲核取代反应可以轻松实现一系列二芳基，芳基烷基，芳基乙烯基和芳基炔基硒化物的芳基硒酸芳基酯与芳基/烷基乙炔，硼酸和硅烷的脱氰交叉偶联。 。2，Ag 2 CO 3（20 mol％）和Cs 2 CO 3（1当量）在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中于100°C放置8 h 。操作简单，产率高和通用性强的优点使该方法更具吸引力。已经提出了一种机械途径。银在脱氰过程中起关键作用。基于UV，EPR，HRMS和IR分析数据以及对照实验的结果，提出了这种脱氰碳-硒交叉偶联的可能机理。