5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-ribo-hexofuranose | 113808-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-ribo-hexofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-(2-trityloxyethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 113808-23-4
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: KRIVCODVYFXDCT-VEYUFSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-ribo-hexofuranose 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3,6-di-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Mikhailov, Sergei N.; Padyukova, Nelly Sh.; Karpeiskii, Marat Ya., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 4, p. 1055 - 1066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-6-O-triphenylmethyl-5-desoxy-α-D-xylo-hexofuran-5-enose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Mikhailov, Sergei N.; Padyukova, Nelly Sh.; Karpeiskii, Marat Ya., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 4, p. 1055 - 1066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new scheme for the synthesis of 5′-nucleotide phosphonate analogs
  作者：Nelly Sh Padyukova、Marat Ya Karpeisky、Lidiya I Kolobushkina、Sergey N Mikhailov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95552-7

  日期：1987.1

  A convenient and general method is proposed for the synthesis of 5′-nucleotide phosphonate analogs starting from 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene- α-D-xylo-hexofuranose (1).

  提出了一种方便且通用的方法，以5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖六呋喃糖为原料合成5'-核苷酸膦酸酯类似物（1）。
• Synthetic applications of glucose isomerase: isomerisation of C-5-modified (2R,3R,4R)-configured hexoses into the corresponding 2-ketoses
  作者：Martin H. Fechter、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00119-6

  日期：1999.6

  Immobilised glucose isomerase (EC 5.3.1.5) accepted various (2R,3R,4R)-configured hexoses such as 5-deoxy-D-ribo-hexose, 5-azido-5-deoxy-D-allose, as well as the corresponding epimer at C-5, 5-azido-5-deoxy-L-talose, as substrates. From the resulting azidodeoxyketoses, 5-azido-5-deoxy-D-psico- and -L-tagatopyranose, the powerful D-galactosidase inhibitors 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-galactital and -D-altritol were obtained in one additional step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PADYUKOVA, N. SH.;KOLOBUSHKINA, L. I.;BEJGELMAN, L. N.;FOMICHEVA, M. V.;K+, KOMPONENTY NUKLEIN. KISLOT. 8 BCEC. SIMP. PO TSELENAPRAVL. IZYSKANIYU LEK+
  作者：PADYUKOVA, N. SH.、KOLOBUSHKINA, L. I.、BEJGELMAN, L. N.、FOMICHEVA, M. V.、K+

  DOI：——

  日期：——
• MIKHAILOV, SERGEI N.;PADYUKOVA, NELLY SH.;KARPEISKII, MARAT YA.;KOLOBUSHK+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 1055-1066
  作者：MIKHAILOV, SERGEI N.、PADYUKOVA, NELLY SH.、KARPEISKII, MARAT YA.、KOLOBUSHK+

  DOI：——

  日期：——
• PADYUKOVA, NELLY SH.;KARPEISKY, MARAT YA.;KOLOBUSHKINA, LIDIYA I.;MIKHAIL+, 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID. COMPON., BECHYNE CASTLO, AUG. 30TH - SEPT. 5T+
  作者：PADYUKOVA, NELLY SH.、KARPEISKY, MARAT YA.、KOLOBUSHKINA, LIDIYA I.、MIKHAIL+

  DOI：——

  日期：——