(3-乙氧基苯基)硫脲 | 64506-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-乙氧基苯基)硫脲
• 英文名称: (3-ethoxy-phenyl)-thiourea
• 英文别名: (3-Aethoxy-phenyl)-thioharnstoff；(3-Ethoxyphenyl)thiourea
• CAS: 64506-44-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS
• 分子量: 196.273
• InChiKey: VJKSZICCMHBUGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  320.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-乙氧基苯基)硫脲 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为IKK2抑制剂的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷酮-4-酮的合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找治疗炎症性疾病的新分子，我们使用计算机方法鉴定了几种具有抑制IKK2酶抑制作用的化合物。基于化合物1和2的虚拟命中，设计，合成并评估了一系列新的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-4-酮衍生物，并对其IKK2抑制活性进行了评估。在合成衍生物中，化合物17f和19f表现出良好的IKK2抑制潜能，在2-呋喃环上具有4-羧氨基苯基，在核心结构的2-位具有苯基亚氨基部分上的甲氧基。最有效的化合物是2-（2,4-二甲氧基苯基）亚氨基-5（（（5（4-羧氨基苯基）呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-1-4-1（19f，IC 50 = 0.94μM）两种虚拟命中化合物对IKK2的协同作用。我们还鉴定了对白介素（IL）-17，CCK-8和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）具有抑制活性的化合物，它们是NF-κB依赖的促炎细胞因子介体。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10528
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-异硫氰酸基-苯 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 (3-乙氧基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Dyson; George; Hunter, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• de Beer et al., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1936, vol. 57, p. 19,22
  作者：de Beer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dyson; George; Hunter, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 440
  作者：Dyson、George、Hunter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Phenylimino-5((5-phenylfuran-2-yl)methylene)thiazolidin-4-ones as IKK2 Inhibitors
  作者：Hee Sook Kim、Min Jae Shin、Byungho Lee、Kwang-Seok Oh、Hyunah Choo、Ae Nim Pae、Eun Joo Roh、Ghilsoo Nam

  DOI：10.1002/bkcs.10528

  日期：2015.11

  compounds with inhibitory action against the IKK2 enzyme using in silico methods. Based on the virtual hit of compounds 1 and 2, a novel series of 2‐phenylimino‐5((5‐phenylfuran‐2‐yl)methylene)thiazolidin‐4‐one derivatives was designed, synthesized, and evaluated for IKK2 inhibitory activity. Among the synthesized derivatives, compounds 17f and 19f showed good IKK2 inhibitory potency, which have 4‐carboxaminophenyl

  为了寻找治疗炎症性疾病的新分子，我们使用计算机方法鉴定了几种具有抑制IKK2酶抑制作用的化合物。基于化合物1和2的虚拟命中，设计，合成并评估了一系列新的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-4-酮衍生物，并对其IKK2抑制活性进行了评估。在合成衍生物中，化合物17f和19f表现出良好的IKK2抑制潜能，在2-呋喃环上具有4-羧氨基苯基，在核心结构的2-位具有苯基亚氨基部分上的甲氧基。最有效的化合物是2-（2,4-二甲氧基苯基）亚氨基-5（（（5（4-羧氨基苯基）呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-1-4-1（19f，IC 50 = 0.94μM）两种虚拟命中化合物对IKK2的协同作用。我们还鉴定了对白介素（IL）-17，CCK-8和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）具有抑制活性的化合物，它们是NF-κB依赖的促炎细胞因子介体。