N'-(4-methoxyphenyl)benzohydrazide | 17473-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-methoxyphenyl)benzohydrazide
• CAS: 17473-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: BNXWLNCRSLYPFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-methoxyphenyl)benzohydrazide 在 五氯化磷 作用下， 生成 (E/Z)-N'-(4-methoxyphenyl)benzohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺与功能化乙炔的 1,3-偶极环加成反应：区域控制的 Sc(OTf)3-催化合成 4-和 5-取代的吡唑

  摘要：

  已经研究了 C-芳基-N-芳基-和 C-羧甲基-N-芳基-腈亚胺与官能化乙炔的 1,3-偶极环加成。已经获得了以 5-取代吡唑为主要环加合物的区域异构混合物。在三氟甲磺酸钪催化下，观察到区域化学发生逆转，尤其是在 C-羧甲基-N-芳基-腈亚胺的情况下。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217714
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基四唑 在 PBS 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N'-(4-methoxyphenyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-5-carboxytetrazole 作为药物靶标识别的新型光亲和标签

  摘要：

  光亲和标签是剖析配体-蛋白质相互作用的有力工具，它们在药物化学和药物发现中具有广泛的用途。传统的光亲和标记通过高反应性光生中间体与目标蛋白质的非特异性 C-H/X-H 键插入反应起作用。在此，我们报告了一种新的光亲和标记物 2-aryl-5-carboxytetrazole (ACT)，它通过一种独特的机制与目标蛋白相互作用，其中光生羧基腈亚胺与目标活性位点附近的近端亲核试剂反应。在两个不同的案例研究中，我们证明 ACT 与配体的连接不会显着改变母体药物的结合亲和力和特异性。与二氮嗪和二苯甲酮这两种常用的光亲和标签相比，在两个案例研究中，基于质谱分析，ACT 在体外对蛋白质靶标显示出更高的光交联产率。在原位目标识别研究中，ACT 成功捕获了所需的目标，其效率与二氮嗪相当。我们预计此类光亲和标签的进一步开发将导致广泛的应用，包括目标识别、药物发现中结合位点的验证和阐明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06645

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• KOt-Bu promoted homocoupling and decomposition of N′-aryl acylhydrazines: synthesis of unsymmetric N′,N′-diaryl acylhydrazines
  作者：Wei-juan Wang、Ting Zhang、Li-jun Duan、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.023

  日期：2015.12

  The KOt-Bu promoted homocoupling and decomposition of N′-aryl acylhydrazines has been achieved. The method allows for a novel and efficient synthesis of unsymmetric N′,N′-diaryl acylhydrazines under mild reaction conditions. The reaction probably proceeds via the generation of N′-centered acylhydrazine radicals and the subsequent homolytic aromatic substitution.

  的KO吨-Bu促进自偶联和分解Ñ ' -芳基酰肼已经实现。该方法允许的非对称的新颖且有效的合成N' ，Ñ '-diaryl酰基肼温和的反应条件下。该反应可能是通过产生前进Ñ '-centered酰肼基团和随后的均裂芳族取代。
• Genetically Encoded Cyclopropene Directs Rapid, Photoclick-Chemistry-Mediated Protein Labeling in Mammalian Cells
  作者：Zhipeng Yu、Yanchao Pan、Zhiyong Wang、Jiangyun Wang、Qing Lin

  DOI：10.1002/anie.201205352

  日期：2012.10.15

  We just click: Genetic incorporation of a cyclopropene amino acid CpK (see scheme) site‐specifically into proteins in E. coli and mammalian cells was achieved using an orthogonal aminoacyl‐tRNA synthetase/tRNACUA pair (CpKRS/MbtRNACUA). Cyclopropene exhibited fast reaction kinetics in the photoclick reaction and allowed rapid (ca. 2 min) labeling of proteins.

  我们只需点击：使用正交氨酰-tRNA 合成酶/tRNA CUA对（CpKRS/ Mb tRNA CUA），将环丙烯氨基酸 CpK（参见方案）基因位点特异性地整合到大肠杆菌和哺乳动物细胞中的蛋白质中。环丙烯在光点击反应中表现出快速反应动力学，并允许快速（约 2 分钟）标记蛋白质。
• Assembly of <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydrazines and 1-Aryl-1<i>H</i>-indazoles via Copper-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xiaodong Xiong、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol300847v

  日期：2012.5.18

  CuI-catalyzed coupling of N-acyl-N′-substituted hydrazines with aryl iodides takes place at 60–90 °C to afford N-acyl-N′,N′-disubstituted hydrazines regioselectively and thereby gives a facile method for assembling N,N-diaryl hydrazines. N-Acyl-N′-substituted hydrazines can also react with 2-bromoarylcarbonylic compounds at 60–125 °C under the catalysis of CuI/4-hydroxy-l-proline to provide 1-aryl-1H-indazoles

  N-酰基-N'-取代的肼与芳基碘化物的CuI催化偶联在60-90°C下进行，可选择性地提供N-酰基-N '，N'-双取代的肼，从而提供了一种简便的组装N的方法，N-二芳基肼。在CuI / 4-羟基-1-脯氨酸的催化下，N-酰基-N'-取代的肼还可在60-125°C下与2-溴芳基羰基化合物反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed coupling reaction: an efficient and regioselective approach to N′,N′-diaryl acylhydrazines
  作者：Ji-Quan Zhang、Gong-Bin Huang、Jiang Weng、Gui Lu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c4ob02343a

  日期：——

  An efficient and regioselective copper(ii)-catalyzed coupling reaction of N′-aryl acylhydrazines for the synthesis of N′,N′-diaryl acylhydrazines has been developed.

  已开发出一种高效和区域选择性的铜（II）催化的N'-芳基酰基肼偶联反应，用于合成N'-N'-二芳基酰基肼。