(2S,4aS,7R,8aR)-N-allyl-2-formyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine | 454251-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-N-allyl-2-formyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-3-prop-2-enyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2-carbaldehyde
• CAS: 454251-75-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: MWTKSCPUKYMVNA-SYQHCUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-2-苯基肼 、 (2S,4aS,7R,8aR)-N-allyl-2-formyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 以82%的产率得到(3aR,3bS,4aR,6R,8aS,10aS)-2-acetyl-3-phenyl-6,9,9-trimethyldodecahydro-4-oxa-2,3,9a-triazapentaleno[1,2-b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Total Regio- and StereoselectiveSynthesis of Perhydropyrrolo[3,4-c]pyrazole Derivativesby [3+2] Intramolecular Dipolar CycloadditionReaction on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines

  摘要：

  N-acyl-N′-methyl- 或 N-acyl-N′-phenylhydrazines 与手性 3-allyl-2-formylperhydro-1,3-benzoxazines 反应生成氮甲基亚胺，环化生成全氢吡咯并[3,4-c]吡唑衍生物。这种双极环化反应具有完全的区域和立体选择性，只产生一种非对映异构体。最终化合物的反应条件和产量取决于烯烃键的取代模式

  DOI：

  10.1055/s-2003-40193
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-N-allyl-2-hydroxymethyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine 在 草酸氯化物 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-N-allyl-2-formyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Enantiopure Octahydropyrrolo[3,4-b]pyrroles by Intramolecular [3 + 2] Dipolar Cycloaddition on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines

  摘要：

  [GRAPHIC]Condensation of N-substituted glycines with chiral 3-allyl-2-formyl perhydro-1,3-benzoxazines forms an azomethine ylide that cyclizes to give octahydropyrrolo[3,4-b]pyrrole derivatives. The [3 + 2] dipolar cycloadditions are stereoespecific leading to a single diastereoisomer. The chemical yields are dependent on the reaction temperature and the presence or absence of a base.

  DOI：

  10.1021/ol0261377

文献信息

• An Efficient and Diastereoselective Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Cyclic Azomethine Ylides and Nitrones
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Javier Nieto、Cristóbal Pérez-Cuadrado、Iván San Francisco

  DOI：10.1002/ejoc.200600242

  日期：2006.7

  Nitrones and azomethine ylides formed by condensation of chiral 2-formyl-perhydro benzoxazines and N-substituted hydroxylamines or cyclic α-amino acids cyclize intramolecularly yielding polycyclic isoxazolidine or pyrrolidine derivatives, respectively, with total diastereoselectivity. On the con

  通过手性 2-甲酰基-全氢苯并恶嗪和 N-取代的羟胺或环状 α-氨基酸缩合形成的硝酮和偶氮甲碱叶立德分别在分子内环化产生多环异恶唑烷或吡咯烷衍生物，具有总非对映选择性。在骗局上
• Diastereoselective Yang Photocyclization Reactions in Solution. Synthesis of Enantiopure Azetidin-3-ol Derivatives
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Javier Nieto、Soledad del Pozo

  DOI：10.1021/jo0481497

  日期：2005.2.1

  Chiral 2-acyl-3-allyl- or 2-acyl-3-benzyl-substituted perhydro-1,3-benzoxazines readily cyclized under irradiation to azetidin-3-ol derivatives. The diastereoselectivity of the cyclization is dependent on the nature of the substituents at the nitrogen atom. N-allyl-substituted derivatives yielded only two of the four possible diastereomers in moderate to good diastereomeric excess. The cyclization

  手性2-酰基-3-烯丙基或2-酰基-3-苄基取代的过氢-1,3-苯并恶嗪在辐射下易于环化成氮杂环丁烷-3-醇衍生物。环化的非对映选择性取决于氮原子上取代基的性质。N-烯丙基取代的衍生物仅产生中度到良好的非对映异构体过量的四种可能的非对映异构体中的两种。N-苄基衍生物的环化是完全非对映选择性的，从而导致单个非对映异构体。薄荷脑附件的消除导致对映体纯的2，3-二取代的氮杂环丁烷-3-醇衍生物。
• A Novel Synthesis of Enantiopure Octahydropyrrolo[3,4-b]pyrroles by Intramolecular [3 + 2] Dipolar Cycloaddition on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Laura de las Heras、Javier Nieto

  DOI：10.1021/ol0261377

  日期：2002.7.1

  [GRAPHIC]Condensation of N-substituted glycines with chiral 3-allyl-2-formyl perhydro-1,3-benzoxazines forms an azomethine ylide that cyclizes to give octahydropyrrolo[3,4-b]pyrrole derivatives. The [3 + 2] dipolar cycloadditions are stereoespecific leading to a single diastereoisomer. The chemical yields are dependent on the reaction temperature and the presence or absence of a base.
• Total Regio- and StereoselectiveSynthesis of Perhydropyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrazole Derivativesby [3+2] Intramolecular Dipolar CycloadditionReaction on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Alicia Maestro、Javier Nieto

  DOI：10.1055/s-2003-40193

  日期：——

  Reaction of N-acyl-N′-methyl- or N-acyl-N′-phenylhydrazines with chiral 3-allyl-2-formylperhydro-1,3-benzoxazines form azomethine imines that cyclize to give perhydropyrrolo[3,4-c]pyrazole derivatives. The dipolar cycloaddition was totally regio- and stereoselective yielding a single diastereoisomer. The reaction conditions and the yields of the final compounds are dependent on the substitution pattern of the olefinic bond

  N-acyl-N′-methyl- 或 N-acyl-N′-phenylhydrazines 与手性 3-allyl-2-formylperhydro-1,3-benzoxazines 反应生成氮甲基亚胺，环化生成全氢吡咯并[3,4-c]吡唑衍生物。这种双极环化反应具有完全的区域和立体选择性，只产生一种非对映异构体。最终化合物的反应条件和产量取决于烯烃键的取代模式