ethyl 3-(hydroxyimino)cyclobutanecarboxylate | 98431-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 3-(hydroxyimino)cyclobutanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 3-oximinocyclobutanecarboxylate；3-hydroxyimino-cyclobutanecarboxylic acid ethyl ester；3-Hydroxyimino-cyclobutancarbonsaeure-aethylester
• CAS: 98431-84-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: JEGAJOKWFLKGII-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(hydroxyimino)cyclobutanecarboxylate 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3-phthalimido-cyclobutanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Avram et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1424,1427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 3-(hydroxyimino)cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  室温下铜催化环丁酮肟酯与硫亲核剂的偶联反应

  摘要：

  在室温下1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）存在下，环丁酮肟酯与芳基硫醇的铜催化亚氨基自由基介导的CC键断裂/交叉偶联串联反应随着温度的升高，芳基氰基丙基硫醚以20–88％的收率顺利合成。通过改变铜试剂和环丁酮肟酯/芳基硫醇/ DBU的摩尔比，选择性生成N-芳硫基环丁酮亚胺的替代产物，收率为50-91％。使用该方案，在非常温和的条件下无需使用光催化和电催化技术即可实现使用芳基硫醇作为硫源的C–S键和N–S键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02707

文献信息

• Copper‐Catalyzed Intermolecular Heck‐Like Coupling of Cyclobutanone Oximes Initiated by Selective C−C Bond Cleavage
  作者：Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201707181

  日期：2017.10.2

  The first example of intermolecular olefination of cyclobutanone oximes with alkenes via selective C−C bond cleavage leading to the synthesis of nitriles in the presence of a cheap copper catalyst is reported. The procedure is distinguished by mild and safe reaction conditions that avoid ligand, oxidant, base, or toxic cyanide salt. A wide scope of cyclobutanones and olefin coupling components can

  据报道，第一个例子是在廉价的铜催化剂存在下，通过选择性的C-C键断裂，环丁酮肟与烯烃进行分子间烯化反应，从而导致腈的合成。该过程的特点是反应条件温和且安全，避免了配体，氧化剂，碱或有毒氰化物盐的存在。在不影响效率和可扩展性的情况下，可以使用多种环丁酮和烯烃偶联组分。还发现了该偶联反应的替代可见光驱动的光氧化还原过程。
• Photocatalytic, Phosphoranyl Radical-Mediated N–O Cleavage of Strained Cycloketone Oximes
  作者：Peng-Ju Xia、Zhi-Peng Ye、Yuan-Zhuo Hu、Dan Song、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00651

  日期：2019.4.19

  A photoinduced, phosphoranyl radical-mediated protocol for the direct N–O cleavage of strained cycloketone oximes via a polar/SET crossover process was developed for the first time. This visible-light-driven direct N–O activation mode for oxime offers beneficial features such as streamlined synthetic process and versatile photochemical reactivities. Consequently, the alkenes and α-trifluoromethyl alkenes

  首次开发了一种光诱导的磷酰基自由基介导的协议，该协议可通过极性/ SET交叉过程直接对应变环酮肟进行N-O裂解。肟的这种可见光驱动的直接N–O活化模式提供了有益的功能，例如简化的合成过程和多种光化学反应性。因此，具有不同电子和结构特征的烯烃和α-三氟甲基烯烃在该方案中充当有效的自由基受体，从而使得能够容易地获得一系列伸长的氰基和/或含宝石-二氟烯烃的化合物。
• Design and Synthesis of Novel Spiro Derivatives as Potent and Reversible Monoacylglycerol Lipase (MAGL) Inhibitors: Bioisosteric Transformation from 3-Oxo-3,4-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,4]oxazin-6-yl Moiety
  作者：Shuhei Ikeda、Hideyuki Sugiyama、Hidekazu Tokuhara、Masataka Murakami、Minoru Nakamura、Yuya Oguro、Jumpei Aida、Nao Morishita、Satoshi Sogabe、Douglas R. Dougan、Sean C. Gay、Ling Qin、Naoto Arimura、Yasuko Takahashi、Masako Sasaki、Yusuke Kamada、Kazunobu Aoyama、Kouya Kimoto、Makoto Kamata

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00432

  日期：2021.8.12

  therapeutic potential of monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors in central nervous system-related diseases has attracted attention worldwide. However, the availability of reversible-type inhibitor is still limited to clarify the pharmacological effect. Herein, we report the discovery of novel spiro chemical series as potent and reversible MAGL inhibitors with a different binding mode to MAGL using Arg57 and

  单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂在中枢神经系统相关疾病中的治疗潜力引起了全世界的关注。然而，可逆型抑制剂的可用性仍然有限，以阐明药理作用。在此，我们报告发现了新型螺环化学系列作为有效且可逆的 MAGL 抑制剂，其使用 Arg57 和 His121 与 MAGL 具有不同的结合模式。从命中化合物1及其与 MAGL 的共晶结构开始，基于结构的药物发现 (SBDD) 方法使我们能够生成各种螺支架，如2a（氮杂环丁烷-内酰胺）、2b（环丁烷-内酰胺）和2d（环丁烷-内酰胺）氨基甲酸酯）作为 3-oxo-3,4-dihydro-2 H 的新型生物电子等排体-benzo[ b ][1,4] oxazin-6-yl 部分在1 中具有更高的亲脂性配体效率 (LLE)。左手侧的优化提供了4f作为一种有前途的可逆 MAGL 抑制剂，它显示出有效的体外 MAGL 抑制活性（IC 50 6.2 nM）、良好的口
• Metal-Free sp³ C-SCF₃ Coupling Reactions between Cycloketone Oxime Esters and <i>S</i>-trifluoromethyl 4-Methylbenzenesulfonothioate
  作者：Xia Zhao、Miaomiao Tian、Liangshuo Ji、Junjie Liu、Kui Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04343

  日期：2020.2.7

  A novel sp3 C-SCF3 coupling reaction between cycloketone oxime esters and S-trifluoromethyl 4-methylbenzenesulfonothioate was achieved. Ethanol was found to facilitate this transformation by trapping the sulfonyl cation. The metal-free and photocatalyst-free reaction conditions, as well as the broad substrate scope, make this a green protocol for the synthesis of SCF3-substituted nitriles.

  实现了新型的环酮肟酯与S-三氟甲基4-甲基苯磺酸硫酯之间的sp3 C-SCF3偶联反应。发现乙醇通过捕获磺酰基阳离子来促进该转化。不含金属和不含光催化剂的反应条件，以及广泛的底物范围，使其成为合成SCF3取代的腈的绿色方案。
• Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes by Merging Ni-Catalyzed C–F and C–C Bond Activation in Cross-Electrophile Coupling
  作者：Decai Ding、Yun Lan、Zhiyang Lin、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00692

  日期：2019.4.19

  By merging C–F and C–C bond activation in the cross-electrophile coupling, we developed an efficient cyanide-free synthesis of diverse functional-group-rich cyano-substituted gem-difluoroalkenes using cyclobutanone oxime esters and trifluoromethyl alkenes as precursors. Notably, this Ni-catalyzed reaction is bestowed with broad substrate scope, low catalyst loading, complete regioselectivities, and

  通过在交叉亲电偶合中合并C-F和C-C键活化，我们使用环丁酮肟酯和三氟甲基烯烃作为前体，开发了多种富含官能团的氰基取代的宝石-二氟烯烃的高效无氰合成方法。值得注意的是，这种镍催化的反应具有宽泛的底物范围，低的催化剂负载量，完全的区域选择性以及对各种敏感官能团的高耐受性。初步的机理研究表明，亚胺基自由基引发的C–C键裂解与反应途径有关。