N-羟基-金刚烷-1-甲脒 | 53658-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-羟基-金刚烷-1-甲脒
• 中文别名: N'-羟基金刚烷-1-羧酰亚胺
• 英文名称: 1-adamantanecarboxamidoxime
• 英文别名: N-hydroxy-adamantane-1-carboximidic acid amide；N'-hydroxyadamantane-1-carboximidamide
• CAS: 53658-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• mdl: MFCD08166282
• 分子量: 194.277
• InChiKey: ISVFJWIOFPUALW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-金刚烷-1-甲脒 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-二氯甲基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Adamantylchlorocarbene: characterization and rearrangement to chlorohomoadamant-3-ene

  摘要：

  Adamantylchlorocarbene and its ring-expanded product, chlorohomoadamant-3-ene, have been characterized by matrix isolation spectroscopy combined with DFT calculations. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80006-3
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基金刚烷 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-羟基-金刚烷-1-甲脒
  参考文献：
  名称：

  哌啶基-恶二唑类化合物作为11β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂的设计，合成和SAR

  摘要：

  11β-HSD1抑制剂在代谢综合征，T2D和肥胖症中的潜在作用已得到充分确立，目前已开发出几类11β-HSD1抑制剂作为抗代谢疾病的有前途的药物。为了找到具有良好药代动力学的有效化合物，我们使用了生物立体异构方法，并设计了带有1,2,4-恶二唑环的化合物2和3来取代化合物1中的酰胺基。在对接研究的指导下，我们然后将化合物3转化为有效的铅化合物4a通过将磺酰胺基改为酰胺。为了详细说明作为人11β-HSD1抑制剂的一系列哌啶基-恶二唑衍生物，我们探索了部分铅化合物的结构与活性之间的关系。基于它们对人11β-HSD1的效力，将两种化合物4h和4q进行了药代动力学研究。发现4h和4q是有效的和选择性的人11β-HSD1抑制剂，其具有比原始哌啶-3-甲酰胺化合物1更好的药代动力学特性，并且适合在灵长类动物模型中进行进一步的体内临床前研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.059

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE AS INHIBITORS OF THE JAK FAMILY OF KINASES<br/>[FR] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FAMILLE JAK DE KINASES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018112382A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions mediated by JAK, such as inflammatory bowel disease.

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗由JAK介导的疾病状态、紊乱和疾病，如炎症性肠病的方法。
• [EN] MITOCHONDRIA-TARGETING PEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES CIBLANT LES MITOCHONDRIES
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019118878A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Disclosed are non-natural peptides useful for the treatment and prevention of ischemia-reperfusion injury (e.g., cardiac ischemia-reperfusion injury) or myocardial infarction.

  披露了用于治疗和预防缺血再灌注损伤（例如心脏缺血再灌注损伤）或心肌梗死的非天然肽。
• [EN] ADAMANTANE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'ADAMANTANE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2011022191A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供了一些化合物，这些化合物能够通过与M2跨膜蛋白的相互作用来调节流感A病毒的活性。还提供了治疗流感A受影响疾病状态或感染的方法，包括给予包含已被确认能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。
• Investigations on the 4-Quinolone-3-Carboxylic Acid Motif Part 5: Modulation of the Physicochemical Profile of a Set of Potent and Selective Cannabinoid-2 Receptor Ligands through a Bioisosteric Approach
  作者：Claudia Mugnaini、Stefania Nocerino、Valentina Pedani、Serena Pasquini、Andrea Tafi、Maria De Chiaro、Luca Bellucci、Massimo Valoti、Francesca Guida、Livio Luongo、Stefania Dragoni、Alessia Ligresti、Avraham Rosenberg、Daniele Bolognini、Maria Grazia Cascio、Roger G. Pertwee、Ruin Moaddel、Sabatino Maione、Vincenzo Di Marzo、Federico Corelli

  DOI：10.1002/cmdc.201100573

  日期：2012.5

  6‐disubstituted‐4‐quinolone‐3‐carboxamides, which are potent and selective CB2 ligands that exhibit poor water solubility, with the aim of improving their physicochemical profile and also of clarifying properties of importance for amide bond mimicry. Among the newly synthesized compounds, a 1,2,3‐triazole derivative (1‐(adamantan‐1‐yl)‐4‐[6‐(furan‐2‐yl)‐1,4‐dihydro‐4‐oxo‐1‐pentylquinolin‐3‐yl]‐1H‐1,2,3‐triazole)

  选择三个杂环系统作为一系列 1,6-二取代-4-喹诺酮-3-甲酰胺的酰胺连接体的潜在生物电子等排体，这些化合物是有效且选择性的 CB2 配体，水溶性较差，目的是改善其理化性质概况以及澄清酰胺键模拟的重要性质。在新合成的化合物中，1,2,3-三唑衍生物(1-(金刚烷-1-基)-4-[6-(呋喃-2-基)-1,4-二氢-4-氧代-1 ‐戊基喹啉-3-基]-1 H ‐1,2,3-三唑）在物理化学和药效学特性方面都成为最有前途的。在体外测定时，该衍生物表现出反向激动剂活性，而在小鼠福尔马林试验中，它产生了被成熟的反向激动剂拮抗的镇痛作用。代谢研究允许将侧链羟基化衍生物鉴定为其唯一的代谢物，其外消旋形式仍显示出明显的 CB2 选择性，但其效力比母体化合物低 150 倍。
• ADAMANTANE ANALOGS
  申请人：DeGrado William F.

  公开号：US20120270917A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供了能够通过与M2跨膜蛋白相互作用来调节甲型流感病毒活性的化合物。还提供了治疗甲型流感受影响疾病状态或感染的方法，包括给予一个被鉴定为能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物组成的组合物。