4-bromo-2-oxy-isoquinoline-1-carbonitrile | 27224-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-oxy-isoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 4-bromo-1-cyanoisoquinoline 2-oxide；1-Cyano-4-bromoisochinolin-N-oxid；4-Bromo-1-cyanoisochinolin-N-oxid
• CAS: 27224-10-8
• 化学式: C₁₀H₅BrN₂O
• 分子量: 249.066
• InChiKey: QNHCHLNGJQWGQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-oxy-isoquinoline-1-carbonitrile 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Cyano-5-bromobenz1,3-oxazepin
  参考文献：
  名称：

  Simonsen,O. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, p. 268 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 4-溴-异喹啉 2-氧化物 在 graphene oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到4-bromo-2-oxy-isoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯作为喹啉和异喹啉N-氧化物氰化的活性碳催化剂

  摘要：

  发现氧化石墨烯是在温和条件下将喹啉和异喹啉N-氧化物直接无金属转化为相应腈的一种高效且具有成本效益的非均相催化剂。该方法简单，经济且对环境无害，代表了一种有用的策略，可方便地合成无过渡金属催化方法难以制备的α-氰基N-氧化物。在体外，化合物2s对T-24细胞系表现出良好的活性，IC 50值为10.23±1.05μM。进一步的研究探讨了有效抑制细胞生长的机制，包括凋亡率检测，细胞周期分析，钙离子测量2+代，ROS和线粒体功能障碍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131964