O,O-diisopropyl S-thiophen-2-yl phosphorothioate | 156813-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: O,O-diisopropyl S-thiophen-2-yl phosphorothioate
• 英文别名: O,O-diisopropyl S-(2-thienyl)phosphorothioate；O,O-diisopropyl S-(2-thienyl)thiophosphate；2-Di(propan-2-yloxy)phosphorylsulfanylthiophene
• CAS: 156813-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₇O₃PS₂
• 分子量: 280.349
• InChiKey: AYAMQKQJNYSDAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diisopropyl S-thiophen-2-yl phosphorothioate 在 盐酸 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以21%的产率得到diisopropyl (2-mercapto-3-thienyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过硫代磷酸酯-β-巯基膦酸酯的重排合成新的巯基-膦酰基取代的杂环

  摘要：

  从容易制备的锂化衍生物合成二异丙基（1,2-二氢-2-硫代氧代-3-吡啶基）-，（2-巯基-3-噻吩基）-和（3-巯基-2-噻吩基）-膦酸酯。 O，O-二异丙基S-（2-吡啶基）-，S-（2-噻吩基）-和S-（3-噻吩基）-硫代磷酸盐通过S→C膦酰基迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76834-1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硫醇 生成 O,O-diisopropyl S-thiophen-2-yl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Masson Serge, Saint-Clair Jean-Francois, Saquet Monique, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 19, S 3083-3084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Masson, Serge; Saint-Clair, Jean-Francois; Dore, Antonio, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 951 - 964
  作者：Masson, Serge、Saint-Clair, Jean-Francois、Dore, Antonio、Saquet, Monique

  DOI：——

  日期：——
• Selenophene-Containing Inhibitors of Type IIA Bacterial Topoisomerases
  作者：Jason A. Wiles、Avinash S. Phadke、Barton J. Bradbury、Michael J. Pucci、Jane A. Thanassi、Milind Deshpande

  DOI：10.1021/jm2002124

  日期：2011.5.12

  We investigated compounds related to the previously reported anti-staphyloccocal agent AVE6971 in an effort to attenuate inhibition of hERG potassium channel current that has been noted for this and related antibacterial drug classes. While most modifications of the original thiophene group compromised antibacterial activity, one selenophene analogue displayed (i) improved activity against the primary target enzyme DNA gyrase, (ii) similar activities against a panel of MRSA clinical isolates, and (iii) reduced hERG channel inhibition.