1-(2-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one | 1432479-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one
• CAS: 1432479-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: ZNRGEVWMSMCMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到5-(2-methoxyphenyl)-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基酮单盐酸盐辅助合成功能化异恶唑和吡唑：（Z）-2-甲基-7H-苯并[b]吡唑并[5,1-d] [1,5]恶唑啉的首次合成

  摘要：

  提出了由肼和羟胺盐酸盐辅助的1,2-烯基酮直接合成取代的异恶唑和吡唑的方法。在此过程中，丙氧基苯基吡唑被转化为（Z）-2-甲基7H苯并[b]吡唑并[5,1-d] [1,5]恶唑啉，它们是重要的发光化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900008
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Methoxyphenyl)but-3-yn-1-one 在 chromatographic column on silica gel 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 以722.0 mg的产率得到1-(2-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  室温Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl催化的均丙醇的好氧氧化

  摘要：

  使用的Fe homopropargylic醇的实际和生态友好的有氧氧化（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl的如在大气压下室温催化剂的开发得到对应homopropargylic酮与中度至良好的产率。芳基，杂芳基以及烷基1,2-丙二烯酮类通过柱层析后处理在硅胶上相应的端子homopropargylic酮的异构化获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.082

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Revisiting the Addition of in-situ Nucleophiles to Allenic Ketones: An Entry Towards Synthesis of Benzodioxins
  作者：Sushree Ranjan Sahoo、Debayan Sarkar

  DOI：10.1002/ejoc.202000076

  日期：2020.3.22

  A revisit towards regioselective addition of in situ generated negative nucleophiles to allenic ketones in the presence of a base. A direct ring annulation towards the benzodioxin skeleton synthesis has been developed. In the process, the obtained E‐vinyl kenones were readily transformed into sulfones and 2,5‐disubstituted oxazole.

  在存在碱的情况下，重新考虑向区域选择性地原位生成负亲核试剂至烯丙基酮。已开发出直接环环向苯并二恶英骨架合成的方法。在此过程中，获得的E-乙烯基酮很容易转化为砜和2,5-二取代的恶唑。
• Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indolizines, Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines, and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines from 1,2-Allenyl Ketones
  作者：Xuesen Fan、Yuanyuan Wang、Yan He、Shenghai Guo、Xinying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201301719

  日期：2014.2

  An efficient synthesis of substituted indolizine and its benzo derivatives, pyrrolo[1,2-a]quinolines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, by the reaction of allenyl ketones with α-bromo carbonyl compounds and pyridines (quinoline or isoquinoline) under mild conditions without an added oxidant other than molecular oxygen from air was developed. Notably, allenyl ketones with or without a substituent attached

  通过烯基酮与α-溴代羰基化合物和吡啶（喹啉或异喹啉）反应，有效合成取代的吲哚嗪及其苯并衍生物吡咯并[1,2-a]喹啉和吡咯并[2,1-a]异喹啉在温和的条件下，除了来自空气的分子氧之外，没有添加氧化剂。值得注意的是，带有或不带有连接到丙二烯部分内部位置的取代基的丙二烯基酮提供了具有不同取代模式的吲哚嗪衍生物。
• Selective Synthesis of 3-Methylene-2,3-dihydrofurans or 1,2,4-Trisubstituted Furans via Tandem Reactions of Allenic Ketones with α-Chloro β-Keto Esters or Ketones
  作者：Xuesen Fan、Qiang Wang、Lei Yang

  DOI：10.1055/s-0033-1340671

  日期：——

  Novel and efficient synthesis of functionalized furan derivatives have been developed in this paper. Promoted by K2CO3, allenic ketones underwent tandem reactions with 2-chloroacetoacetate or 3-chloropentane-2,4-dione to afford 3-methylene-2,3-dihydrofurans with high efficiency under remarkably mild conditions. When the same substrates were treated with potassium carbonate and triphenylphosphine, on

  本文开发了功能化呋喃衍生物的新型高效合成方法。在 K2CO3 的促进下，丙二烯酮与 2-氯乙酰乙酸酯或 3-氯戊烷-2,4-二酮进行串联反应，在非常温和的条件下高效地得到 3-亚甲基-2,3-二氢呋喃。另一方面，当相同的底物用碳酸钾和三苯基膦处理时，可以以良好的收率获得 1,2,4-三取代呋喃。
• Facile and regioselective synthesis of functionalized benzenes via cascade reactions of 1,2-allenic ketones with 4-sulfonyl crotonates
  作者：Shitao Duan、Yuanshuang Xu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.009

  日期：2018.7

  An efficient and regioselective synthesis of functionalized benzenes via the cascade reactions of 1,2-allenic ketones with 4-sulfonyl crotonates under mild reaction conditions has been established. Mechanistically, the formation of the title compounds involves a cascade procedure consisting of an intermolecular regioselective Michael addition followed by an intramolecular condensation and aromatization

  已经建立了在温和的反应条件下，通过1,2-烯酮与4-磺酰基巴豆酸酯的级联反应，可以高效，区域选择性地合成官能化的苯。从机理上讲，标题化合物的形成涉及级联过程，该过程由分子间区域选择性迈克尔加成，随后的分子内缩合和芳构化组成。与α，β-不饱和醛/酮相比，1,2-烯酮与4-磺酰基巴豆酸酯的反应显示出相反的区域选择性和不同的反应条件。此外，发现本文获得的官能化苯产物是用于合成芴酮和蒽酮衍生物的中间体。