tert-butyl (4R)-(8-methoxy-3-methyl-4H-chromen-4-ylmethyl)carbamate | 1301745-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-butyl (4R)-(8-methoxy-3-methyl-4H-chromen-4-ylmethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[(4R)-8-methoxy-3-methyl-4H-chromen-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1301745-81-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: LYCIXDQIHRNTTH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-methoxy-ω-nitro-styrol 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (4R)-(8-methoxy-3-methyl-4H-chromen-4-ylmethyl)carbamate 、 tert-butyl (4S)-(8-methoxy-3-methyl-4H-chromene-4-ylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  的一般方法，以手性3-烷基-4- nitromethylchromans高产不对称合成经由级联参见Barbas -迈克尔和缩醛化反应†

  摘要：

  通过级联的Barbas-Michael和2-（2-硝基乙烯基）苯酚与醛在乙醛存在下的乙缩醛化（BMA）反应，获得了一种高产率不对称合成手性3-烷基-4-硝基甲基苯并二氢吡喃的高产不对称合成方法。催化量（[R）-DPPOTMS和PhCO 2 H.在此，我们还证明的手性BMA产品在官能化色满和色烯的合成在具有高光学纯度非常良好的产率，这是在药物非常有用的化合物的应用化学。

  DOI：

  10.1039/c0ob00861c

文献信息

• A general approach to high-yielding asymmetric synthesis of chiral 3-alkyl-4-nitromethylchromans via cascade Barbas–Michael and acetalization reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、M. Shiva Prasad、R. Madhavachary

  DOI：10.1039/c0ob00861c

  日期：——

  A general approach to the high-yielding asymmetric synthesis of chiral 3-alkyl-4-nitromethylchromans as drug intermediates was achieved through cascade Barbas–Michael and acetalization (BMA) reactions on 2-(2-nitrovinyl)phenols with aldehydes in the presence of a catalytic amount of (R)-DPPOTMS and PhCO2H. Herein, we have also demonstrated the application of chiral BMA products in the synthesis of

  通过级联的Barbas-Michael和2-（2-硝基乙烯基）苯酚与醛在乙醛存在下的乙缩醛化（BMA）反应，获得了一种高产率不对称合成手性3-烷基-4-硝基甲基苯并二氢吡喃的高产不对称合成方法。催化量（[R）-DPPOTMS和PhCO 2 H.在此，我们还证明的手性BMA产品在官能化色满和色烯的合成在具有高光学纯度非常良好的产率，这是在药物非常有用的化合物的应用化学。