3,4-bis(isopropylsilylethynylphenyl)-2,5-diphenylcyclopentadienone | 189619-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-bis(isopropylsilylethynylphenyl)-2,5-diphenylcyclopentadienone
• 英文别名: 3,4-bis-(4-(triisopropylsilylethynyl)phen-1-yl)-2,5-diphenyl-2-yl-cyclopentan-2,4-dienone；3,4-Bis[4-(tri-i-propylsilylethynyl)-phenyl]-2,5-diphenyl-cyclopentadienone；2,5-diphenyl-3,4-bis[4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]cyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 189619-39-4
• 化学式: C₅₁H₆₀OSi₂
• 分子量: 745.208
• InChiKey: ASVMWCJWVIERNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.93
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(isopropylsilylethynylphenyl)-2,5-diphenylcyclopentadienone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 3,4-Bis-(4-ethynyl-phenyl)-2,5-diphenyl-cyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  通过简单的Diels-Alder路线实现树枝状和超支化聚苯撑

  摘要：

  描述了基于六（五）苯基苯单元的树枝状和超支化聚苯撑的Diels-Alder路线。使用乙炔基，丙炔基和苯基乙炔基取代的四苯基环戊二烯酮1c-e，获得分子量M w高达107,000 g mol -1的超支化聚合物。利用四苯基环戊二烯酮1a和1b，通过重复的Diels-Alder-脱保护序列，从3,3'，5,5'-四乙炔基联苯（2c）开始合成新的树枝状聚亚苯基5c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00967-8
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.37h， 生成 3,4-bis(isopropylsilylethynylphenyl)-2,5-diphenylcyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  通过简单的Diels-Alder路线实现树枝状和超支化聚苯撑

  摘要：

  描述了基于六（五）苯基苯单元的树枝状和超支化聚苯撑的Diels-Alder路线。使用乙炔基，丙炔基和苯基乙炔基取代的四苯基环戊二烯酮1c-e，获得分子量M w高达107,000 g mol -1的超支化聚合物。利用四苯基环戊二烯酮1a和1b，通过重复的Diels-Alder-脱保护序列，从3,3'，5,5'-四乙炔基联苯（2c）开始合成新的树枝状聚亚苯基5c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00967-8

文献信息

• A Divergent Synthesis of Very Large Polyphenylene Dendrimers with Iridium(III) Cores: Molecular Size Effect on the Performance of Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Tianshi Qin、Junqiao Ding、Lixiang Wang、Martin Baumgarten、Gang Zhou、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja905118t

  日期：2009.10.14

  first report on a novel divergent procedure to synthesize higher generation polyphenylene dendrimers with an Ir(III) core up to G4, which up to now is the largest Ir(III) dendrimer, having a molecular diameter of 8 nm. Our synthetic method provides a much higher yield (>80%) than earlier reported traditional convergent strategies (<35%). Moreover, with a stepwise synthesis, the molecular sizes are

  这是关于合成具有高达 G4 的 Ir(III) 核心的更高代聚亚苯基树枝状聚合物的新型发散程序的首次报告，其是迄今为止最大的 Ir(III) 树枝状聚合物，分子直径为 8 nm。我们的合成方法比之前报道的传统收敛策略（<35%）提供了更高的产率（>80%）。此外，通过逐步合成，分子大小由从 G1（R(1) 大约 15 A）到 G4（R(4) 大约 40 A）的不同树枝状聚合物代控制。在这种情况下，聚苯撑树突用作“基质”，可防止铱磷光核发生三重态-三重态湮灭并提高其光致发光量子产率 (PLQY)。所有树枝状大分子在室温下都显示出强烈的磷光，有趣的是，他们的 PLQY 往往随着后续世代的增加而增加，对于固态 G4，高达 36%，几乎是非树枝状铱配合物的 4 倍。我们还在磷光有机发光二极管 (PhOLED) 中制造了所有代树枝状聚合物，并研究了 Ir(III) 树枝状聚合物尺寸与器件性能之间的关
• Ion Size Approaching the Bjerrum Length in Solvents of Low Polarity by Dendritic Encapsulation
  作者：Ralf Moritz、George Zardalidis、Hans-Jürgen Butt、Manfred Wagner、Klaus Müllen、George Floudas

  DOI：10.1021/ma402137x

  日期：2014.1.14

  The Bjerrum length is approached in a low polarity solvent by encapsulating, both, a borate anion and a phosphonium cation in a rigid lipophilic dendrimer shell. In addition the cation size is varied by 34-fold. We thus obtain superweak ions with potential applications in catalytic processes.

  在低极性溶剂中，通过将硼酸根阴离子和a阳离子都包封在刚性亲脂性树枝状聚合物壳中，可以达到Bjerrum长度。此外，阳离子大小相差34倍。因此，我们获得了在催化过程中具有潜在应用的超弱离子。
• Synthesis and luminescent properties of perylene bisimide-cored dendrimers with carbazole surface groups
  作者：Huicai Ren、Jiuyan Li、Renjie Wang、Ting Zhang、Zhanxian Gao、Di Liu

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.06.019

  日期：2011.7

  transfer and photoinduced charge transfer coexist between the carbazole peripheries and the PBI core, competing to influence the luminescent properties of these dendrimers. The red OLEDs were fabricated with these dendrimers as non-doped emitting layer by solution method. The dendrimers bearing carbazoles exhibited improved EL performance than those model compounds. The improved charge balance state caused

  设计并合成了一组of双酰亚胺（PBI）核树枝状大分子。将在外围含有咔唑官能团的聚亚苯基树枝状分子连接到PBI核上，以期控制分子间的相互作用并调节树枝状聚合物的电荷传输能力。研究了它们的光物理，电化学和热性能。光谱数据表明，咔唑周边和PBI核之间共存有能量转移和光诱导的电荷转移，竞争影响了这些树枝状聚合物的发光性能。通过溶液法将这些树枝状聚合物作为非掺杂发光层来制造红色OLED。与那些模型化合物相比，带有咔唑的树枝状聚合物表现出改善的EL性能。
• Dendritic polyphenylene framework as a light-harvesting shell for highly emissive [2.2]Paracyclophane core
  作者：Irina Yu. Krasnova、Dmitrii Yu. Antonov、Alexey V. Shapovalov、Zinaida B. Shifrina

  DOI：10.1016/j.polymer.2021.124227

  日期：2021.11

  New polyphenylene type dendrimers of two generations were developed through attaching the aromatic dendron units to the highly emissive conjugated 4,7,12,15-tetra(phenylethynyl)[2.2]paracyclophane core via the Diels-Alder reaction. The polyphenylene moieties in dendrimers efficiently absorbed the UV light, followed by the energy transfer to the [2.2]paracyclophane core, resulting in photoluminescence

  通过 Diels-Alder 反应将芳香族树枝状单元连接到高发射性共轭 4,7,12,15-四（苯乙炔基）[2.2] 对环芳核，开发了两代新型聚苯型树枝状大分子。树枝状聚合物中的聚亚苯基部分有效地吸收了紫外光，然后将能量转移到 [2.2] 对环芳烷核心，导致核心单元产生高量子产率的光致发光，并展示了有效的分子内能量转移。使用类似于各自树枝状聚合物的成分的母体模型化合物，对具有 [2.2] 对环芳烷核心的聚苯撑树枝状聚合物的光学性质进行了详细分析。由于对 4、7、12、
• Hydrophobic Encapsulated Phosphonium Salts-Synthesis of Weakly Coordinating Cations and their Application in Wittig Reactions
  作者：Ralf Moritz、Manfred Wagner、Dieter Schollmeyer、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.201406370

  日期：2015.6.15

  Large and rigid tetraarylphosphonium tetrafluoroborate salts have been synthesized representing weakly coordinating cations with diameters of several nanometers. Divergent dendritic growth by means of thermal Diels–Alder cycloaddition was employed for the construction of the hydrophobic polyphenylene framework up to the third generation. X‐ray crystal structure analysis of first‐generation phosphonium

  已经合成了大而刚性的四氟硼酸四芳基phosph盐，它们代表了直径为几纳米的弱配位阳离子。借助热Diels-Alder环加成反应使树突状生长不同，直至第三代之前都用于疏水性聚亚苯基骨架的构建。第一代四氟硼酸phospho的X射线晶体结构分析支持了磷中心周围不可折叠的壳的刚性，并提供了对固态堆积和阳离子-阴离子距离的了解。铜（I）催化的叠氮化物-炔烃连接是在温和的反应条件下制备第一代三唑基苯基杂化phospho阳离子的可靠方法。此外，根据三芳基苄基溴化phosph的合成，具有在α位上空前的大取代基的Wittig前体是可及的。在Wittig条件下通过优先处理碱和随后与醛反应提供这些前体的使用（具有庞大的聚亚苯基取代基的Z）-烯烃。