(4S,6S,8R)-6-methoxy-8-methylundec-10-en-4-yl benzoate | 1197215-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S,8R)-6-methoxy-8-methylundec-10-en-4-yl benzoate
• CAS: 1197215-00-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: XMUAHROTKMKQGM-NEWSRXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,8R)-6-methoxy-8-methylundec-10-en-4-yl benzoate 在 hydroquinidine 1 4-phthalazinediyl diether 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,6S,8R,10S)-10,11-dihydroxy-6-methoxy-8-methylundecan-4-yl benzoate 、 [(4S,6S,8R,10R)-10,11-dihydroxy-6-methoxy-8-methylundecan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过宝石二取代作用促进的串联烯丙基氧化/ Oxa-Michael反应立体选择性合成2,6-顺-四氢吡喃：（+）-新邻苯二酚内酯的合成

  摘要：

  在标题串联反应和二噻吩偶联反应的基础上，最小化使用保护基团是简洁高效地合成（+）-新邻苯二酚内酯的一大亮点（请参阅方案）。二噻吩部分的宝石二取代作用促进了烯丙基氧化后的oxa-Michael反应，以确保2,6-顺式-四氢吡喃的有效合成和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200903690
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,6S,8R)-6-hydroxy-8-methylundec-10-en-4-yl] benzoate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(4S,6S,8R)-6-methoxy-8-methylundec-10-en-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过宝石二取代作用促进的串联烯丙基氧化/ Oxa-Michael反应立体选择性合成2,6-顺-四氢吡喃：（+）-新邻苯二酚内酯的合成

  摘要：

  在标题串联反应和二噻吩偶联反应的基础上，最小化使用保护基团是简洁高效地合成（+）-新邻苯二酚内酯的一大亮点（请参阅方案）。二噻吩部分的宝石二取代作用促进了烯丙基氧化后的oxa-Michael反应，以确保2,6-顺式-四氢吡喃的有效合成和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200903690