1-benzyl-4-(4-methoxy-phenyl)-piperidin-4-ol | 6717-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-methoxy-phenyl)-piperidin-4-ol
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(4-methoxyphenyl)piperidin-4-ol
• CAS: 6717-00-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: XRTONVAVTOLDRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5-94 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-methoxy-phenyl)-piperidin-4-ol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperidines - highly potent renin inhibitors due to induced fit adaptation of the active site

  摘要：

  The identification, synthesis and activity of a novel class of piperidine renin inhibitors is presented. The most active compounds show activities in the picomolar range and are among the most potent renin inhibitors ever identified. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00195-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-benzyl-4-(4-methoxy-phenyl)-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  4-ARYLMORPHOLIN-3-ONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及与以下式（I）对应的化合物： 其中：Ar代表单取代或双取代的苯基； R1代表未取代或取代的苯基； R2代表：吡啶基；未取代或取代的苯基；苯基上未取代或取代的苄基； R2还可以代表：杂环基； R3代表各种值。该发明还包括所述化合物的制备方法、包含它们的配方以及它们的治疗应用。

  公开号：

  US20070142349A1

文献信息

• Selective NR2B Antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150191452A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是NR2B受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• Heterocyclic compounds for the treatment of CNS and cardiovascular
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05877317A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  Novel aromatic bicyclic amines of formula (I) ##STR1## are useful in treating central nervous system disorders and cardiac arrhythmias and cardiac fibrillation.

  新型芳香族双环胺化合物的化学式（I）##STR1## 在治疗中枢神经系统疾病、心律失常和心房颤动方面具有用处。
• Piperidine derivatives having renin inhibiting activity
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06051712A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  Novel piperidine derivatives, their manufacture and use as medicaments, are disclosed. The invention is concerned with the novel piperidine derivatives of general formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, Q, X, Z, m and n are as described herein.

  揭示了一种新的哌啶衍生物的制备和用途作为药物。该发明涉及一般式I的新的哌啶衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、Q、X、Z、m和n如本文所述。
• BMS-986163, a Negative Allosteric Modulator of GluN2B with Potential Utility in Major Depressive Disorder
  作者：Lawrence R. Marcin、Jayakumar Warrier、Srinivasan Thangathirupathy、Jianliang Shi、George N. Karageorge、Bradley C. Pearce、Alicia Ng、Hyunsoo Park、James Kempson、Jianqing Li、Huiping Zhang、Arvind Mathur、Aliphedi B. Reddy、G. Nagaraju、Gopikishan Tonukunuru、Grandhi V. R. K. M. Gupta、Manjunatha Kamble、Raju Mannoori、Srinivas Cheruku、Srinivas Jogi、Jyoti Gulia、Tanmaya Bastia、Charulatha Sanmathi、Jayant Aher、Rajareddy Kallem、Bettadapura N. Srikumar、Kumar Kuchibhotla Vijaya、Pattipati S. Naidu、Mahesh Paschapur、Narasimharaju Kalidindi、Reeba Vikramadithyan、Manjunath Ramarao、Rex Denton、Thaddeus Molski、Eric Shields、Murali Subramanian、Xiaoliang Zhuo、Michelle Nophsker、Jean Simmermacher、Michael Sinz、Charlie Albright、Linda J. Bristow、Imadul Islam、Joanne J. Bronson、Richard E. Olson、Dalton King、Lorin A. Thompson、John E. Macor

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00080

  日期：2018.5.10

  Toward this end, negative allosteric modulators of the N-methyl-d-aspartate receptor subtype GluN2B have demonstrated encouraging therapeutic potential. We report herein the discovery and preclinical profile of a water-soluble intravenous prodrug BMS-986163 (6) and its active parent molecule BMS-986169 (5), which demonstrated high binding affinity for the GluN2B allosteric site (Ki = 4.0 nM) and selective

  对于更有效和快速作用的抗抑郁药存在严重的未满足的医学需求。为此目的，所述的负变构调节剂Ñ甲基d天冬氨酸受体亚型GluN2B已经证明令人鼓舞的治疗潜力。我们在此报告了水溶性静脉前药BMS-986163（6）及其活性母体分子BMS-986169（5）的发现和临床前概况，证明其对GluN2B变构位点具有高结合亲和力（K i = 4.0 nM）和选择性抑制细胞中的GluN2B受体功能（IC 50 = 24 nM）。前药6向母体5的转化在临床前物种的体外和体内反应迅速。静脉内给药后，化合物5和6在啮齿动物中表现出稳定的离体GluN2B靶标结合水平，并在小鼠中表现出抗抑郁样活性。观察到无显著脱靶活性5，6，或主要代谢物的循环满足-1和满足-2 。前药BMS-986163（6）已显示出可接受的安全性和毒理学特征，并被选作临床前候选药物，用于进一步评估重度抑郁症。
• 苯并脂（肪）环衍生物及其用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109384707B

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明一种苯并脂(肪)环衍生物及其用途。所述苯并脂(肪)环衍生物由含氮杂环基的取代基取代的苯并脂(肪)环类化合物得到。本发明提供的取代的苯并脂(肪)环类化合物中绝大部分具有抑制真菌活性，且部分化合物的抑制真菌活性优于现有抗真菌药物。此外，本发明提供的部分取代的苯并脂(肪)环类化合物与现有抗真菌药物联用，对耐药真菌表现出良好的协同抑制作用。因此，本发明为新颖抗真菌药物或抗真菌药物的增效剂的研制奠定坚实的基础。