2-benzyl-1-(1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1260506-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-benzyl-1-(1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-benzyl-1-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1260506-79-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂
• 分子量: 338.452
• InChiKey: AVZGBUPDNMTFEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-(1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 苄磺酰氯 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylmethanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环状 α-氨基酸与低催化剂负载的多种 C-H 亲核试剂之间的需氧脱羧偶联†

  摘要：

  使用Cu 2 (OH) 2 CO 3 (1 mol%)作为催化剂在空气下实现了α-氨基酸与多种C-H亲核试剂的需氧脱羧交叉偶联。该协议能够在简单的条件下高效形成各种 C(sp 3 )–C(sp 3 )、C(sp 3 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 3 )–C(sp) 键，而无需使用任何配体或额外的氧化剂，为许多含氮化合物提供了一种实用的方法，产率从良好到极好。克级实验和 Rad51 抑制剂的三步合成也证明了效率和实用性。

  DOI：

  10.1039/c8ra02340a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 叔丁基过氧化氢 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 以7%的产率得到2-benzyl-1-(1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  简便、无溶剂和无配体的铁催化 N 保护的四氢异喹啉和异色满的直接功能化。

  摘要：

  描述了一种用于 N-保护的四氢异喹啉和异色满的铁催化氧化吲哚和甲氧基苯基化的有效方法，包括随后的轻松脱保护。

  DOI：

  10.1039/c0cc02491k

文献信息

• Direct Functionalization of (Un)protected Tetrahydroisoquinoline and Isochroman under Iron and Copper Catalysis: Two Metals, Two Mechanisms
  作者：Michael Ghobrial、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo201511d

  日期：2011.11.4

  either simple copper or iron catalysts. N-protected and unprotected tetrahydroisoquinolines (THIQ) could be used as starting materials. Extension of the substrate scope of the pronucleophile from indoles to pyrroles and electron-rich arenes was realized. Additionally, methoxyphenylation is not limited to THIQ but can be carried out on isochroman as well, again employing iron and copper catalysis.

  使用简单的铜或铁催化剂开发了一种高度简便、直接的 1-(3-吲哚基)-四氢异喹啉合成方法。N-保护和未保护的四氢异喹啉(THIQ)可用作起始材料。实现了亲核试剂的底物范围从吲哚扩展到吡咯和富电子芳烃。此外，甲氧基苯基化不限于 THIQ，也可以在异色满上进行，同样采用铁和铜催化。
• One-Step Direct Functionalization of Tetrahydroisoquinolines under Copper and Acid Catalysis
  作者：Fengping Yi、Juchao Su、Songxing Zhang、Weiyin Yi、Lirong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201501102

  日期：2015.11

  A facile, one-step, direct functionalization of the C1 and N positions of tetrahydroisoquinolines was developed. Unprotected tetrahydroisoquinolines, indoles, and benzaldehydes could be used as starting materials. The different substituted indoles and benzaldehydes were investigated in detail and the scope proved to be broad.

  开发了四氢异喹啉的 C1 和 N 位置的简便、一步、直接的功能化。未保护的四氢异喹啉、吲哚和苯甲醛可用作起始材料。对不同取代的吲哚和苯甲醛进行了详细研究，证明范围很广。
• Chitosan-supported FeCl3 catalyzed multicomponent synthesis of tetrahydroisoquinoline-indole hybrids with promising activity against chloroquine resistant Plasmodium falciparum
  作者：Pavneet Kaur、Priyanka Sharma、Vinod Kumar、Dinkar Sahal、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134406

  日期：2023.2

  (Pf3D7) and chloroquine-resistant (PfINDO) strains of Plasmodium falciparum. Compounds 4b (most potent against Pf3D7) and 4g (most potent against PfINDO) showed IC50 values of 1.32 and 0.26 µg/mL respectively. Also, 4g showed strong cytocidal action against both rings and trophozoite stages. Furthermore, cytotoxic study against human liver HUH 7 cells revealed that the most potent compound 4g with an

  使用壳聚糖离子液体负载的 FeCl 3 (chit-IL@FeCl 3 ) 作为可回收的多相催化剂，实现了四氢异喹啉 (THIQ)、醛和吲哚或吲哚-3-羧酸的操作简单的三组分偶联。开发的无废物方法无需使用任何添加剂或配体即可快速获得生物学上重要的 THIQ-吲哚杂化物。合成的 THIQ-吲哚杂合体被评估为抗疟原虫对氯喹敏感 (P f 3D7) 和氯喹抗性 (P f INDO) 菌株的抗疟原虫剂。化合物 4b（对 P f 3D7 最有效）和4g（对 P f INDO 最有效）显示 IC 50 值分别为 1.32 和 0.26 µg/mL。此外，4g对环和滋养体阶段均表现出强烈的杀细胞作用。此外，针对人肝 HUH 7 细胞的细胞毒性研究表明，最有效的化合物4g具有 0.07 的优异抗性指数也是相对无毒的。这项研究的结果表明，THIQ-吲哚杂化物在开发具有新作用机制的新型抗疟药方面具有巨大潜力。