2-Chlorbicyclo<4.1.0>hepten | 34825-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-Chlorbicyclo<4.1.0>hepten
• 英文别名: anti-2-Chloronorcaran；syn-2-Chloronorcaran；2-Chlorbicyclo[4.1.0]hepten；Bicyclo[4.1.0]heptane, 2-chloro-；2-chlorobicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 34825-90-6
• 化学式: C₇H₁₁Cl
• 分子量: 130.617
• InChiKey: UORFWDCPPPBHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlorbicyclo<4.1.0>hepten 、 三正丁基氢锡 生成 环庚烯
  参考文献：
  名称：

  RAHM, A.;AMARDEIL, R.;DEGUEIL-CASTAING, M., J. ORGANOMET. CHEM., 371,(1989) N, C4-C8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环[4.1.0]庚烷 在 sodium hypochlorite 、 (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)manganese(III) chloride 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-Chlorbicyclo<4.1.0>hepten 、 3-(氯甲基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  锰卟啉催化选择性 C−H 键卤化

  摘要：

  我们报告了使用次氯酸钠作为氯源的锰卟啉介导的脂肪族 CH 键氯化。在催化量的相转移催化剂和锰卟啉 Mn(TPP)Cl 1 存在下，次氯酸钠与不同未活化烷烃的反应得到烷基氯化物作为主要产物，只有痕量的氧化产物。具有强 CH 键的底物，例如新戊烷 (BDE = ∼100 kcal/mol) 也可以以中等产率氯化。诊断底物norcarane的氯化提供了重排产物，表明是长寿命的碳自由基中间体。此外，区域选择性氯化是通过使用受阻催化剂 Mn(TMP)Cl, 2 实现的。用 2 氯化反式萘烷为亚甲基氯化产物提供了 95% 的选择性以及对 C2 位置的优先选择。这种新型氯化系统也适用于复杂的基材。以 5α-胆甾烷为底物，我们仅在 C2 和 C3 位置观察到氯化，净产率为 55%，对应于 A 环中空间位阻最小的亚甲基位置。类似地，紫苏内酯的氯化以 42% 的分离产率提供赤道 C2 氯化物。关于机理，次氯酸钠与

  DOI：

  10.1021/ja105548x

文献信息

• [EN] C-HALOGEN BOND FORMATION<br/>[FR] FORMATION DE LIAISON C-HALOGÈNE
  申请人：GROVES JOHN T

  公开号：WO2013028639A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C-H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了一种卤代含有sp3 C-H键的碳化合物的卤代方法。提供了一种包括用Cl或Br进行卤代，然后用F进行亲核取代的卤代碳化合物的氟化方法。提供了一种直接氧化C-H氟化的含有sp3 C-H键的碳化合物的方法。提供了这些方法的卤代产物。
• Use of high pressure in the reduction of organic chlorides with tri-n-butyltin hydride
  作者：A. Rahm、R. Amardeil、M. Degueil-Castaing

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85216-7

  日期：1989.7

  pressure technique enables reduction of organic halides by tri-n-butyltin hydride to be carried out in the absence of a catalyst or free radical initiator. It leads to a better conservation of the structure of the starting material during the reduction. In the case of some unsaturated halides, a new chemoselectivity has been observed in favour of the addition of the hydride on the carboncarbon double

  高压技术的使用使得能够在不存在催化剂或自由基引发剂的情况下通过三正丁基锡氢化物还原有机卤化物。这导致在还原过程中更好地保​​留了起始材料的结构。在某些不饱和卤化物的情况下，观察到新的化学选择性，有利于在碳碳双键上添加氢化物。
• C-HALOGEN BOND FORMATION
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20150031768A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C—H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了卤代含有sp3 C—H键的碳化合物的卤化方法。提供了卤代含碳化合物的氟化方法，其中包括使用Cl或Br进行卤化，然后进行亲核取代反应以得到F。提供了直接氧化C—H氟化含有sp3 C—H键的碳含量化合物的方法。提供了这些方法的卤代产物。
• Selective functionalization of C(sp³)–H bonds: catalytic chlorination and bromination by Iron^III-acacen-halide under ambient condition
  作者：Chang Shen、Wasihun Menberu Dagnaw、Ching Wai Fong、Kai Chung Lau、Cheuk-Fai Chow

  DOI：10.1039/d2cc02924c

  日期：——

  The oxidative catalytic halogenations of the C(sp3)–H bond of alkanes promoted by FeIII(acacen)Cl (1III-Cl) and FeIII(acacen)Br (1III-Br) in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) were investigated. Four major steps were involved: (i) formation of [FeV(acacen)(oxo)X] species (X = Cl or Br), (ii) hydrogen-atom transfer, (iii) halogen atom rebound, and (iv) regeneration of 1III-Cl or 1III-Br. TFA

  Fe III (acacen)Cl ( 1 III -Cl ) 和 Fe III (acacen)Br ( 1 III -Br ) 在三氟乙酸存在下促进烷烃 C(sp 3 )-H 键的氧化催化卤化( TFA) 进行了调查。涉及四个主要步骤：(i) [Fe V (acacen)(oxo)X] 物质的形成（X = Cl 或 Br），(ii) 氢原子转移，(iii) 卤素原子反弹，和 (iv) 1 III -Cl或1 III -Br的再生。TFA 在 (i) 形成高价铁氧中间体和 (ii) 产生反应选择性方面发挥了重要作用。
• Hydrocarbon oxidations with oxometalloporphinates. Isolation and reactions of a (porphinato)manganese(V) complex
  作者：John T. Groves、William J. Kruper、Robert C. Haushalter

  DOI：10.1021/ja00540a050

  日期：1980.9