naphthalen-2-yl phenylmethanesulfonate | 15161-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl phenylmethanesulfonate
• 英文别名: phenyl-methanesulfonic acid-[2]naphthyl ester；Phenyl-methansulfonsaeure-[2]naphthylester
• CAS: 15161-08-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: HIUARWZADJLFTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  498.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl phenylmethanesulfonate 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-((1-phenylethyl)sulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Rh催化α-取代的乙烯基砜的不对称加氢：一种有效的手性砜方法

  摘要：

  已经实现了Rh /（S）-（+）-DTBM-Segphos络合物催化的α-取代乙烯基砜的不对称加氢反应，从而以高收率和优异的对映选择性（> 90％收率，高达99％ee）提供了所需的产物。该方法在温和条件下为α-取代的手性砜提供了一种有效的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03845
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 naphthalen-2-yl phenylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用H 2 O 2 -POCl 3体系，通过胺和酚与硫醇的反应合成磺酰胺和磺酸酯

  摘要：

  三氯氧磷有效地与过氧化氢在的Amberlite IRA-400（OH存在促进磺酰胺和磺酸酯的合成从硫醇- ）。该方法已应用于多种底物，包括亲核胺和位阻胺，以及苯酚类，其磺酰胺和磺酸酯的收率都很高。在大多数情况下，这些反应具有高度的选择性，简单性和清洁性，可提供产率高且纯度高的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.040

文献信息

• Sulfur-Phenolate Exchange As a Fluorine-Free Approach to S(VI) Exchange Chemistry on Sulfonyl Moieties
  作者：Alyssa F.J. van den Boom、Muthusamy Subramaniam、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03421

  日期：2022.12.2

  SuFEx chemistry has recently evolved as next-generation click chemistry. However, in most SuFEx syntheses, additional reagents/catalysts and carefully controlled conditions are still needed. Here, we aim to further generalize S(VI) exchange chemistry, using 4-nitrophenyl phenylmethanesulfonate as example, in which the nitrophenolate group is exchanged for a wide range of (substituted) phenols and alkyl

  SuFEx 化学最近发展成为下一代点击化学。然而，在大多数 SuFEx 合成中，仍然需要额外的试剂/催化剂和仔细控制的条件。在这里，我们的目标是进一步推广 S(VI) 交换化学，以 4-硝基苯基苯甲磺酸盐为例，其中硝基苯酚盐基团被交换为广泛的（取代的）酚类和烷基醇。在环境条件下在 10 分钟内达到定量产量，并且仅需要通过二氧化硅过滤作为后处理。
• Derivatives of benzyl sulphonic acids
  申请人：HEYDEN CHEMICAL CORP

  公开号：US02373298A1

  公开（公告）日：1945-04-10