7-甲基-1,2,3,4-二苯并吩嗪 | 4559-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-甲基-1,2,3,4-二苯并吩嗪
• 英文名称: 11-methyldibenzo[a,c]phenazine
• 英文别名: 11-methylphenanthro[9,10-b]quinoxaline
• CAS: 4559-60-8
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: CCVWHOGATVQYQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  552.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-1,2,3,4-二苯并吩嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到11-(bromomethyl)dibenzo[a,c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  近邻二苯并[a,c]吩嗪-富勒烯二元组：合成和光致单线态能量转移

  摘要：

  二苯并[a，c]吩嗪-富勒烯（DBPZ-C 60 ）二元组中的两个发色团彼此紧密相连，已合成并通过光谱学进行了详细研究，以探索新的能量供体-受体系统。该二元组是通过 11-甲酰基二苯并[a,c]吩嗪和富勒烯之间的普拉托反应制备的。3,5-二叔丁基苄基被引入到富勒吡咯烷单元上以实现二元组的足够溶解度。通过稳态和时间分辨光谱测量对二元组和相关参考化合物的光物理性质进行彻底研究，揭示了高效（约 98 %）和极快（k en = 5 x 10 11 s -1 ) 从 DBPZ 部分的单线态激发态到富勒烯的分子内光诱导单线态-单线态能量转移过程。在极性和非极性环境中，单重激发态能量的转换控制激发态失活，但发现与极性溶剂相比，非极性溶剂中的能量转移效率和速率更高。DBPZ 单线态激发态在甲苯和苯甲腈中分别在 2 和 4.7 ps 内衰变，通过单线态能量转移产生富勒烯单线态激发态，其衰变寿命为 1.5 n

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000136
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-甲基-1,2,3,4-二苯并吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Williams, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 1916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Green and Efficient Protocol for the Synthesis of Quinoxaline, Benzoxazole and Benzimidazole Derivatives Using Heteropolyanion-Based Ionic Liquids: As a Recyclable Solid Catalyst
  作者：Seyed Vahdat、Saeed Baghery

  DOI：10.2174/1386207311316080004

  日期：2013.8.1

  green synthesis of 2,3-disubstitutedquinoxaline derivatives. These ionic liquids are in the solid state at room temperature and the synthesis is carried out via the one-pot condensation reaction of various o-phenylenediamine with 1,2-diketone derivatives. Benzoxazole and benzimidazole derivatives were also synthesized by these novel catalysts via the one-pot condensation from reaction orthoester with

  在本文中，我们介绍了两种由丙烷磺酸盐官能化的有机阳离子和杂多阴离子组成的非常规离子液体化合物，作为绿色固体酸催化剂，可高效高效地绿色合成2,3-二取代喹喔啉衍生物。这些离子液体在室温下为固态，并且通过各种邻苯二胺与1,2-二酮衍生物的一锅缩合反应进行合成。这些新催化剂还通过原酸酯与邻氨基苯酚（苯并恶唑衍生物的合成）和邻苯二胺（苯并咪唑衍生物的合成）的一锅缩合反应合成了苯并恶唑和苯并咪唑的衍生物。所有实验均成功产生了所需的产物。
• Zirconium triflate: An efficient catalyst for the synthesis of quinolines and quinoxalines
  作者：Eskandar Kolvari、Mohammad Ali Zolfigol、Nadiya Koukabi、Maryam Gilandust、Abdol-Vahid Kordi

  DOI：10.1007/s13738-013-0252-2

  日期：2013.12

  An environmentally friendly method is described for the preparation of substituted quinoline and quinoxaline derivatives using Zr(OTf)4 as an efficient catalyst. The method is based on using 1,3-diketones, ketones and 2-aminoaryl ketones under solvent-free conditions and also on using 1,2-diketone, 1,2-diamine in EtOH/H2O at room temperature for quinloine and quinoxaline synthesis, respectively. The advantages in using this method, include its environmental friendliness, simple operating process and good yields.

  一种环保的方法被描述用于制备取代喹啉和喹喔啉衍生物，使用了Zr(OTf)4作为高效催化剂。该方法基于在无溶剂条件下使用1,3-二酮、酮和2-氨基芳基酮，以及在室温下使用1,2-二酮、1,2-二胺在EtOH/H2O中分别进行喹啉和喹喔啉的合成。使用这种方法的优势包括其环境友好性、操作过程简单和良好的产率。
• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。
• Poly(N,N ′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulphonamide) and N,N,N ′,N ′-tetrabromobenzene-1,3-disulphonamide as novel catalysts for synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：RAMIN GHORBANI-VAGHEI、SOMAYE HAJINAZARI

  DOI：10.1007/s12039-013-0386-x

  日期：2013.3

  Poly(N,N ′ -dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulphonamide) [PBBS] and N,N,N ′ ,N ′ -tetrabromobenzene-1,3-disulphonamide [TBBDA] were used as efficient catalysts for the synthesis of quinoxaline derivatives in excellent yields from 1,2-diamines and 1,2-dicarbonyls under aqueous and solvent-free conditions. Poly(N,N′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulphonamide) [PBBS] and N,N,N′, N′-tetrabromobenzene-1

  聚（Ñ，Ñ ' -dibromo- ñ -乙基-苯-1,3- disulphonamide）[PBBS]和Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ ' -tetrabromobenzene -1,3- disulphonamide [TBBDA]被用作有效的催化剂用于在水和无溶剂条件下由1,2-二胺和1,2-二羰基化合物以优异的收率合成喹喔啉衍生物。 聚（N，N'-二溴-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]被用作有效催化剂用于在水和无溶剂条件下由1,2-二胺和1,2-二羰基化合物以优异的收率合成喹喔啉衍生物。
• [BBSA-DBN][HSO4]: a novel –SO3H functionalized Bronsted acidic ionic liquid for easy access of quinoxalines
  作者：Megha U. Patil、Sachinkumar K. Shinde、Sandip P. Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-020-04227-3

  日期：2020.11

  Abstract A novel –SO3H difunctionalized Bronsted acidic ionic liquid (BAIL) 1, 5-bis (butanesulphonic acid)-diazobicyclo [4,3,0] non-5-enium hydrogen sulphate [BBSA-DBN][HSO4] is introduced for efficient synthesis of quinoxalines via condensation of substituted 1,2-diketones and various aromatic 1,2-diamines. It could serve as a dual functional catalyst for these reactions. This method has the advantages

  摘要 新型–SO 3 H双官能化布朗斯台德酸性离子液体（BAIL）1，5-双（丁磺酸）-重氮双环[4,3,0]非-5-氢硫酸氢盐[BBSA-DBN] [HSO 4引入[1]通过取代的1，2-二酮和各种芳族1，2-二胺的缩合有效合成喹喔啉。它可以用作这些反应的双重功能催化剂。该方法的优点是反应条件温和，收率高，反应时间短，后处理容易，非色谱分离，环境友好。该方案为生产喹喔啉提供了一种有效且环保的替代方法，并扩展了有机合成中苯的化学利用。此室温衍生离子液体是高酸性是由于两个-SO的存在3个H基团和两个HSO 4 -的阴离子。此外，IL [BBSA-DBN] [HSO 4可以很容易地被回收并至少重复使用五次而不会改变其催化活性。IL [BBSA-DBN] [HSO 4 ]的形成通过1 H，13 C NMR光谱技术确认。 图形摘要

表征谱图