4-(14H-dibenzo[a,j]xanthen-14-yl)benzaldehyde | 947407-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(14H-dibenzo[a,j]xanthen-14-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 14-(4-formylphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene；4-(13-Oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaen-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 947407-67-2
• 化学式: C₂₈H₁₈O₂
• 分子量: 386.45
• InChiKey: IILZQAKVZQFXGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(14H-dibenzo[a,j]xanthen-14-yl)benzaldehyde 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 14-(4-(bis(2,5-dimethyl-4-(4-nitrophenoxy)phenyl)methyl)phenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Chitosan and imide-functional Fe₃O₄ nanoparticles to prepare new xanthene based poly(ether-imide) nanocomposites

  摘要：

  在这项工作中，基于可溶性聚醚酰亚胺，合成了一系列新型多功能纳米复合材料。

  DOI：

  10.1039/c6ra15744k
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 2-萘酚 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到4-(14H-dibenzo[a,j]xanthen-14-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型混合双三芳基甲烷和新型3,4-二氢嘧啶-2（1 H）one衍生物的合成†

  摘要：

  首先，在无溶剂研磨条件下，芳烃与固定在SiO 2上的硫酸催化的芳族二醛反应，合成了带有甲酰基的三芳基甲烷（TRAM-CHOs），收率高，研磨时间短。其次，TRAM-CHO与数个芳烃的缩合在几分钟内迅速进行，从而以优异的收率提供了新的相应的混合双三芳基甲烷。还发现TRAM-CHO是Biginelli反应的有价值的前体，可用于合成多种3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-单-三芳基甲烷杂化衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8nj05845h

文献信息

• A novel polymeric catalyst for the one-pot synthesis of xanthene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Shahram Barzegar、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian、Reza Tayebee

  DOI：10.1007/s13738-012-0092-5

  日期：2012.10

  simple, efficient, and environmentally benign route was developed for the preparation of 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene, 1,8-dioxo-octahydroxanthene and 12-aryl—8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones from condensation of various aldehydes with (i) β-naphthol, (ii) cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and (iii) β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, using novel polymeric catalyst [poly(AMPS-co-AA)]

  开发了一种简单，有效且环境友好的方法，用于制备14-芳基或烷基14 H-二苯并[a，j]氧杂蒽，1,8-二氧代-八氢氧杂蒽和12-芳基-8,9,10，各种醛与（i）β-萘酚，（ii）环状1,3-二羰基化合物和（iii）β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物缩合而成的12-四氢苯并[a]黄嘌呤-11-酮，在无溶剂条件下使用新型聚合物催化剂[聚（AMPS-co-AA）]。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。
• Application of highly sulfonated single-walled carbon nanotubes: An efficient heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Mohsen Golestanzadeh、Farima Agend、Negar Zekri

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.005

  日期：2013.10

  Abstract Highly sulfonated single-walled carbon nanotube-catalyzed synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes in excellent yields and very short reaction times. Sulfonated single-walled carbon nanotubes are prepared using a chemical and simple process and it characterized by Scanning electron microscopy (SEM), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), Raman spectroscopy, Thermal gravimetric

  摘要 高度磺化的单壁碳纳米管催化合成 14-芳基-14H-二苯并[a,j] 呫吨，收率极好，反应时间极短。磺化单壁碳纳米管采用简单的化学方法制备，并通过扫描电子显微镜 (SEM)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、拉曼光谱、热重分析 (TGA) 和酸碱滴定进行表征。磺化的单壁碳纳米管很容易通过简单的过滤分离，并连续循环八次，其活性没有任何损失。
• An efficient and reusable ionic liquid catalyst for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions
  作者：Anlian Zhu、Shukun Bai、Wei Jin、Ruixia Liu、Lingjun Li、Yang Zhao、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c4ra06521b

  日期：——

  In this work, it was found that acidic protic ionic liquid N,N-dimethylaminoethanol hydrosulfate ([DMEA][HSO4]) was an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions. This ionic liquid is very cheap, air and water stable, and can be easily recovered and reused for at least six cycles. The catalytic system described here is

  在这项工作中，发现酸性质子离子液体N，N-二甲基氨基乙醇氢硫酸盐（[DMEA] [HSO 4 ]）是一锅合成14-芳基-14 H-二苯并[ a ]的有效且可重复使用的催化剂。在无溶剂条件下，j ] x吨。这种离子液体非常便宜，对空气和水稳定，并且可以轻松回收并重复使用至少六个循环。这里描述的催化系统是绿色方案，因为在单锅合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，jx吨，目标化合物的收率极好，操作和后处理程序简单，没有使用挥发性有机溶剂。提示该离子液体的阳离子与阴离子的协同作用是高催化活性和高化学选择性的主要原因。放大实验还表明该催化体系在工业应用中具有潜力。
• Microwave-assisted green synthesis of dibenzo[a,j]xanthenes using p-dodecylbenzenesulfonic acid as an efficient Bronsted acid catalyst under solvent-free conditions
  作者：Davinder Prasad、Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.018

  日期：2012.8

  Résumé The p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) has been successfully applied as an efficient acidic catalyst for the microwave-assisted synthesis of a series of 14-aryl- or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes (3a-m) via a one-pot condensation-cyclization reaction of β-naphthol with various aliphatic or aromatic aldehydes under solvent-free conditions. Operational simplicity, short reaction times, excellent yields and environmentally-benign conditions are other advantages of this protocol. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  摘要：十二烷基苯磺酸（DBSA）已成功应用于微波辅助合成一系列14-芳基或烷基-14H-二苯并[a,j]吖啶（3a-m），通过β-萘酚与各种脂肪族或芳香族醛在无溶剂条件下的一锅缩合-环化反应。操作简便、反应时间短、产率高以及环境友好条件是该方法的其他优点。 补充材料：本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc
• 1,3,5-Trichloro-2,4,6-Triazinetrion: A Versatile Heterocycle for the One-Pot Synthesis of 14-Aryl- or Alkyl -14H-Dibenzo[a,j]xanthene, 1,8-Dioxooctahydroxanthene and 12-Aryl-8,9,10,12-Tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Behrooz Maleki、Mostafa Gholizadeh、Zeinalabedin Sepehr

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1697

  日期：2011.5.20

  A facile, green, efficient and environment-friendly protocol for the synthesis of 14-aryl- or alkyl-14Hdibenzo[a,j]xanthene, 1,8-dioxooctahydroxanthene and 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one have been developed by one-pot condensation of various aldehydes with (i) -naphthol (ii) cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and (iii) -naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, in the presence

  一种简便、绿色、高效、环保的14-芳基-或烷基-14H二苯并[a,j]呫吨、1,8-二氧代八羟基呫吨和12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a,j]xanthene的合成方法a]xanthene-11-one 已通过各种醛与 (i)-萘酚 (ii) 环状 1,3-二羰基化合物和 (iii)-萘酚和环状 1,3-二羰基化合物的一锅缩合开发，在在无溶剂条件下作为催化剂存在 1,3,5-trichloro-2,4,6-triazinetrion (trichloroisocyanuric acid, TCCA)。本方法具有反应清洁、方法简单、反应时间短、易于纯化和催化剂经济实用等优点。