1-(萘-2-基)-2-(哌啶-1-基)乙烷-1,2-二酮 | 128592-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(萘-2-基)-2-(哌啶-1-基)乙烷-1,2-二酮
• 中文别名: 1-(2-萘基)-2-(1-哌啶)-1,2-乙二酮
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-naphthalen-2-yl-2-piperidin-1-ylethane-1,2-dione
• CAS: 128592-64-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: MNRAHQSWKBGJII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  437.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 1-(萘-2-基)-2-(哌啶-1-基)乙烷-1,2-二酮 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基锂引发的α-酮酰胺与叔丁亚磺酰亚胺的偶联，用于立体选择性合成对映体富集的α-（甲硅烷氧基）-β-氨基酰胺

  摘要：

  开发了甲硅烷基锂引发的α-酮酰胺与叔丁烷亚磺酰亚胺的偶联，以有效，立体选择性地合成对映体富集的α-（甲硅烷氧基）-β-氨基酰胺。甲硅烷基锂向α-酮酰胺的亲核加成，然后进行1,2-Brook重排，生成亲核烯醇化物，然后被手性亚胺截获以提供三组分偶联产物。使用α-酮酰胺对于在所得α-羟基-β-氨基酸衍生物中获得高产率和非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00006
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘甲酰基 )乙醇 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(萘-2-基)-2-(哌啶-1-基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Ketoamides from 1-Arylethanols

  摘要：

  A copper-catalyzed one-pot strategy for the synthesis of -ketoamides from 1-arylethanols is described. This triple oxidation of 1-arylethanols involves alcohol oxidation, sp(3) C-H oxidation, and oxidative amidation with amines. The protocol is highly efficient, delivering -ketoamides in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379975

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>)-Functionalized SBA-16: an efficient catalyst for the synthesis of α-ketoamides under moderate conditions
  作者：Xueyao Zhang、Honglei Yang、Yong Huo、Jing Li、Jianxin Ma、Jiantai Ma

  DOI：10.1039/c5dt04969e

  日期：——

  An efficient catalyst based on the cage-like mesoporous material SBA-16 as the support and Cu(I) as active sites has been successfully prepared. The catalyst demonstrated high catalytic activity (up to 88%) in the direct oxidative synthesis of α-ketoamides between acetophenone and piperidine, employing O2 from open air as the oxidant without other additives. A heterogeneous catalyst was applied in this reaction for the first time, and the catalyst could be easily separated from the reaction system by filtration and reused several times without a significant loss of activity.

  一种高效催化剂已成功制备，以笼状介孔材料SBA-16作为载体，以Cu(I)作为活性位点。该催化剂在乙酰苯与哌啶的直接氧化合成α-酮酰胺中表现出高催化活性（高达88%），采用开空气中的O2作为氧化剂，无需其他添加剂。这种反应首次使用了异相催化剂，催化剂可以通过过滤轻松从反应体系中分离，并在未显著失活的情况下多次重复使用。
• Metal free synthesis of α-keto amides from 2-hydroxy acetophenones through domino alcohol oxidation–oxidative amidation reaction
  作者：Surya Srinivas Kotha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.053

  日期：2015.11

  An efficient method for the synthesis of α-keto amides using 2-iodoxybenzoic acid (IBX) promoted domino alcohol oxidation and oxidative amidation reaction sequence between 2-oxoalcohols and amines under metal-free conditions is developed. In this protocol, IBX is used as an oxidizing agent to synthesize the α-keto amides, which makes this methodology highly efficient, practical, and environmentally

  开发了一种在无金属条件下利用2-碘氧基苯甲酸（IBX）促进多米诺骨牌醇氧化和2-氧代醇与胺类之间的氧化酰胺化反应顺序合成α-酮酰胺的有效方法。在该协议中，IBX用作氧化剂来合成α-酮酰胺，这使该方法高效，实用且对环境无害。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of α-ketoamides from methyl ketones, amines and NIS at room temperature
  作者：Juan Zhang、Ying Wei、Shaoxia Lin、Fushun Liang、Pengjun Liu

  DOI：10.1039/c2ob26586a

  日期：——

  A simple, efficient and practical copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones, aliphatic amines and N-iodosuccinimide (NIS) has been developed. The one-pot reaction may proceed smoothly at room temperature in the open air. The possible mechanism for the formation of α-ketoamides was proposed. Molecular oxygen in air functions as both an oxidant and an oxygen

  由芳基甲基酮，脂肪族胺和三价胺简单，高效，实用地铜催化需氧氧化合成α-酮酰胺 N-碘琥珀酰亚胺（NIS）已开发。一锅法反应可以在室温下在露天条件下平稳进行。提出了形成α-酮酰胺的可能机理。空气中的分子氧既充当氧化剂又充当氧气源。
• 10.1039/d4ob00883a
  作者：Chen, Wenwen、Zhang, Xinyin、Wang, Xinyu、Zhang, EnXuan、Wang, Zu-Li、Jia, Jianfeng

  DOI：10.1039/d4ob00883a

  日期：——

  method has been described for the construction of an array of α-ketoamides from readily available O-benzoyl hydroxylamines and diazo compounds as starting materials. There was a combined use of CuI as a catalyst and H2O as the oxygen source. The investigation reveals that the O-benzoyl hydroxylamines serve a dual role as both an amine source and the oxidant in this mechanism, thereby obviating the need

  描述了一种简单、有效的方法，用于从容易获得的O-苯甲酰羟胺和重氮化合物作为起始材料构建一系列 α-酮酰胺。联合使用CuI作为催化剂和H 2 O作为氧源。研究表明， O-苯甲酰羟胺在此机制中发挥着胺源和氧化剂的双重作用，从而避免了在转化过程中需要额外的氧化剂。这种方法可以为大多数底物提供更广泛的产品，并且产率良好至优异，因此，我们为 α-酮酰胺的合成提供了新的思路。
• Murata, Satoru; Suzuki, Kaoru; Miura, Masahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 361 - 365
  作者：Murata, Satoru、Suzuki, Kaoru、Miura, Masahiro、Nomura, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——