2-oxo-2-phenylethyl 2-naphthoate | 107692-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl 2-naphthoate
• 英文别名: Phenacyl naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 107692-60-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: SDASZUPREZZCIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl 2-naphthoate 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Huang, Zhizhen; Xie, Linghong; Huang, Xian, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1167 - 1170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 2-甲基萘 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-oxo-2-phenylethyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  I 2 / TBHP介导的酮和甲苯衍生物的氧化偶联：一种制备α-苯甲酰氧基酮的简便方法†

  摘要：

  开发了一种使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行酮的α-苯甲酰氧基化的有效氧化方法。通过使用简单的芳基甲烷化合物对一系列结构多样的酮进行直接氧化α-苯甲酰氧基化反应，该方法提供了以良好至极好的收率轻松获得各种α-苯甲酰氧基酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c7ra02298k

文献信息

• <i>n</i>Bu₄NI-Catalyzed α-Benzoxylation of Ketones with Terminal Aryl Alkenes
  作者：Buddhadeb Mondal、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201500233

  日期：2015.5

  A metal-free protocol for the α-benzoxylation of ketones has been developed by using terminal aryl alkenes as an arylcarboxy surrogate. Moderate to good yields were attained for a variety of propiophenones and acetophenones by using tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant under ambient reaction conditions.

  通过使用末端芳基烯烃作为芳基羧基替代物，开发了一种用于酮的 α-苯甲氧基化的无金属方案。在环境反应条件下，通过使用四正丁基碘化铵 (TBAI) 作为催化剂和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂，各种苯丙酮和苯乙酮获得了中等至良好的产率。
• Merging Photocatalytic C–O Cross-Coupling for α-Oxycarbonyl-β-ketones: Esterification of Carboxylic Acids via a Decarboxylative Pathway
  作者：Soumya Mondal、Subal Mondal、Siba P. Midya、Suman Das、Sahidul Mondal、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04041

  日期：2023.1.13

  the first merged photocatalytic pathway for the C–O cross-coupled esterification of carboxylic acids to α-oxycarbonyl-β-ketones has been demonstrated. Decarboxylation of α,β-unsaturated acids promotes the formation of the β-ketone fragment of the desired product. Water as the source of oxygen for the ketone segment and aerial oxygen as an oxidant make the present synthetic methodology green and sustainable

  在此，已经证明了羧酸的 C-O 交叉偶联酯化为 α-氧羰基-β-酮的第一个合并光催化途径。α,β-不饱和酸的脱羧促进所需产物的 β-酮片段的形成。水作为酮段的氧源和空气中的氧作为氧化剂使目前的合成方法绿色且可持续。这种新的 C=O 和 C-O 键形成方法在双重 Ir/Pd 催化途径下以级联方式发生，H 2 O 和 CO 2的释放是唯一的副产物。
• HUANG, ZHIZHEN;XIE, LINGHONG;HUANG, XIAN, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 10, 1167-1170
  作者：HUANG, ZHIZHEN、XIE, LINGHONG、HUANG, XIAN

  DOI：——

  日期：——
• Huang, Zhizhen; Xie, Linghong; Huang, Xian, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1167 - 1170
  作者：Huang, Zhizhen、Xie, Linghong、Huang, Xian

  DOI：——

  日期：——
• I₂/TBHP-mediated oxidative coupling of ketones and toluene derivatives: a facile method for the preparation of α-benzoyloxy ketones
  作者：Cui Chen、Weibing Liu、Peng Zhou、Hailing Liu

  DOI：10.1039/c7ra02298k

  日期：——

  An efficient oxidative approach was developed for the α-benzoyloxylation of ketones using tert-butyl hydroperoxide (TBHP). This process provided facile access to a wide range of α-benzoyloxy ketones in good to excellent yields via the direct oxidative α-benzoyloxylation of a structurally diverse series of ketones using simple arylmethane compounds.

  开发了一种使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行酮的α-苯甲酰氧基化的有效氧化方法。通过使用简单的芳基甲烷化合物对一系列结构多样的酮进行直接氧化α-苯甲酰氧基化反应，该方法提供了以良好至极好的收率轻松获得各种α-苯甲酰氧基酮的方法。