4-溴-N-(4-甲氧基苄基)苯胺 | 175357-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-(4-甲氧基苄基)苯胺
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-methoxybenzyl)aniline
• 英文别名: 4-bromo-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 175357-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• mdl: MFCD00017822
• 分子量: 292.175
• InChiKey: LJKLYFDMLGYRCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  392.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-(4-甲氧基苄基)苯胺 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到苯胺,4-溴-N-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-
  参考文献：
  名称：

  聚合物包埋的金纳米团簇催化的胺有氧氧化：聚合物中团簇大小和协同官能团的影响

  摘要：

  开发了由聚合物包埋的 Au 纳米团簇 (PI-Au) 催化的胺到亚胺的有氧氧化反应。仔细检查了簇大小对这种氧化反应的影响......

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100300
• 作为产物：
  描述：

  苯胺,4-溴-N-[(4-甲氧苯基)亚甲基]- 在 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-溴-N-(4-甲氧基苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗食管癌活性的微管蛋白聚合抑制剂1,2,3-三唑苯并噻唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在本工作中，我们利用分子杂交策略设计并合成了新型1,2,3-三唑苯并噻唑衍生物K1-26 。探讨了其对MGC-803、Kyse30和HCT-116细胞的抗增殖活性，并初步对其构效关系进行了总结。其中，化合物K18的增殖抑制活性最强，食管癌细胞Kyse30和EC-109对其作用最敏感（IC 50值分别为0.042和0.038 μM）。化合物K18有效抑制微管蛋白聚合 (IC 50 = 0.446 μM)，从而阻碍 Kyse30 和 EC-109 细胞中微管蛋白聚合成丝状微管。此外，化合物K18通过UPS 途径诱导致癌蛋白 YAP 降解。基于这些分子水平的双重作用，化合物K18可以诱导Kyse30和EC-109细胞的G2/M期阻滞和细胞凋亡，并调节细胞周期和凋亡相关蛋白的表达水平。总之，我们的研究结果强调了一种新型的 1,2,3-三唑苯并噻唑衍生物K18 ，它具有治疗食道癌的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116118

文献信息

• Chromium‐Catalyzed Alkylation of Amines by Alcohols
  作者：Fabian Kallmeier、Robin Fertig、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.202001704

  日期：2020.7.13

  use of amino alcohols as alkylating agents was demonstrated. The catalyst tolerates numerous functional groups, including hydrogenation‐sensitive examples. Compared to many other alcohol‐based amine alkylation methods, where a stoichiometric amount of base is required, our Cr‐based catalyst system gives yields higher than 90 % for various alkyl amines with a catalytic amount of base. Our study indicates

  醇对胺进行烷基化是一种广泛适用、可持续和选择性的合成烷基胺的方法，烷基胺是重要的散装和精细化学品、药物和农用化学品。我们证明 Cr 配合物可以催化这种 CN-N 键形成反应。我们合成并分离了 35 种烷基化胺，其中包括 13 种以前未公开的产品，并证明了氨基醇作为烷基化剂的用途。该催化剂可耐受多种官能团，包括对氢化敏感的例子。与许多其他需要化学计量的碱的醇基胺烷基化方法相比，我们的 Cr 基催化剂系统在使用催化量的碱时，各种烷基胺的产率高于 90%。我们的研究表明，Cr配合物可以催化借氢或氢自转移反应，因此可以在加氢（脱）催化中替代Fe、Co和Mn或贵金属。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013040790A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Disclosed are substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  公开了作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂的有用取代嘧啶，用于治疗贫血及类似病症。
• [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA<br/>[FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017166104A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The instant invention provides compounds of formula (I) which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflamation, asthma, COPD and cancer.

  这项即时发明提供了式(I)的化合物，这些化合物是PI3K-δ抑制剂，因此可用于治疗由PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。
• Efficient and chemoselective direct reductive amination of aromatic aldehydes catalyzed by oxo–rhenium complexes containing heterocyclic ligands
  作者：Joana R. Bernardo、Sara C.A. Sousa、Pedro R. Florindo、Mariusz Wolff、Barbara Machura、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.016

  日期：2013.10

  This work describes the catalytic activity of 17 oxo–rhenium complexes containing heterocyclic ligands in the direct reductive amination of 4-nitrobenzaldehyde with 4-chloroaniline, using phenylsilane as reducing agent. In general, all of the catalysts tested gave excellent yields of the secondary amine, although, the best result was obtained with the catalytic system PhSiH3/ReOBr2(Hhmpbta)(PPh3) (2

  这项工作描述了含有与4-氯苯胺4-硝基苯甲醛的直接还原胺化的杂环配体17氧代铼络合物的催化活性，使用苯基硅烷作为还原剂。一般情况下，所有被测试的催化剂的，得到仲胺的优异的产率，虽然，用催化体系得到最好的结果PhSiH 3 / ReOBr 2（Hhmpbta）（PPH 3）（2.5摩尔％）。此系统也适用于的大量的各种良好的仲胺，以优异的产率和叔胺在中等产率的合成中，具有不同官能团的耐受性。
• Efficient and Highly Chemoselective Direct Reductive Amination of Aldehydes using the System Silane/Oxorhenium Complexes
  作者：Sara C. A. Sousa、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1002/adsc.201000246

  日期：2010.9.10

  This work reports a novel method for direct reductive amination of aldehydes with silanes catalyzed by several high‐valent oxorhenium(V) and oxorhenium(VII) complexes. The catalytic system PhSiH3/ReIO2(PPh3)2 (2.5 mol%) was very efficient for the synthesis of secondary amines and highly chemoselective, tolerating a wide range of functional groups such as NO2, CF3, SO2R, CO2R, F, Cl, Br, I,

  这项工作报告了一种新颖的方法，该方法通过几种高价的氧化or（V）和氧化or（VII）络合物催化的硅烷与硅烷直接还原胺化。催化体系PhSiH 3 /一体化组织2（PPH 3）2（2.5摩尔％）是仲胺的合成非常有效和高度化学选择性，容忍一个宽范围的官能团如 NO 2， CF 3， SO 2 R， CO 2 R，楼氯， BR， I，CN， OH， OCH 3， SCH 3， NCOR，和双键。该新方法还用于中等产率的叔胺合成中。