N-(but-3-ynyl)glutarimide | 58804-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(but-3-ynyl)glutarimide
• 英文别名: (1-but-3-ynyl)piperidine-2,6-dione；1-(but-3-yn-1-yl)piperidine-2,6-dione；1-But-3-ynylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 58804-91-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: CHSCFQKTBXWJNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-98 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-ynyl)glutarimide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 (S)-2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)((methyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状 α-羟基酰胺的有机催化对映选择性官能化：获得手性环状酰亚胺和氮杂多环化合物

  摘要：

  开发了一种高效的对映选择性烯胺催化不对称共轭加成，可通过与乙烯基砜反应将未官能化的环状 α-羟基酰胺直接转化为手性环状 α-羟基酰胺，可按以下顺序用作通用的氮杂环合成子：（1）环状N-酰亚胺离子的前驱体在酸性条件下制备天然产物类手性氮杂多环化合物；(2)通过氧化反应诱导的形式去对称化构建带有单侧取代基的手性环状酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03182
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 3-丁炔酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-(but-3-ynyl)glutarimide
  参考文献：
  名称：

  Gesson, J. P.; Jacquesy, J. C.; Rambaud, D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 3, p. 227 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Acyliminium ion-acetylene cyclisations
  作者：H.E. Schoemeker、Tj. Boer-Terpstra、J. Dukink、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85036-8

  日期：1980.1

  Cyclisation of acetylenic ethoxylactams 1b-12b leads to bridgehead nitrogen bicyclic ketones in excellent yields. The reaction is weakly acid-catalysed and proceeds at ambient temperature. The observed regioselectivity effect is discussed in terms of stability of exo vs endo vinyl cations and ring strain effects. The high yield conversion of N-(5-hexynyl)-ethoxy lactams 7b and 8b in the 5/8 and 6/8

  炔基乙氧基内酰胺1b-12b的环化可产生极高收率的桥头氮双环酮。该反应是弱酸催化的，并在环境温度下进行。根据外型对内乙烯基阳离子的稳定性和环应变效应，讨论了观察到的区域选择性效应。在5/8和6/8稠合的双环酮内酰胺7c和8c中N-（5-己炔基）-乙氧基内酰胺7b和8b的高产率转化值得特别注意。
• Gold(I)-Catalyzed Hydroaminaloxylation and Petasis–Ferrier Rearrangement Cascade of Aminaloalkynes
  作者：Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00585

  日期：2016.4.15

  An efficient method has been developed to generate a diverse array of indolizidines and quinolizidines from readily available aminaloalkynes via a gold(I)-catalyzed hydroaminaloxylation and Petasis–Ferrier rearrangement cascade. The method enabled a formal synthesis of (±)-antofine.

  已经开发出一种有效的方法，可通过金（I）催化的氢氨氧化和Petasis-Ferrier重排级联反应，从容易获得的氨基炔烃中生成各种吲哚并立定和喹啉并立烷。该方法使得能够正式合成（±）-antofine。
• Regio- and Stereoselective Iron-Catalyzed Oxyazidation of Enamides Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Sylvain Bertho、Romain Rey-Rodriguez、Cyril Colas、Pascal Retailleau、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/chem.201704499

  日期：2017.12.14

  A novel regio‐ and diastereoselective iron‐catalyzed intermolecular oxyazidation of enamides using various azidobenziodoxolone (ABX) derivatives is presented. A variety of α‐N3 amino derivatives and of α‐N3 piperidines were synthesized in good yields and under mild reaction conditions. The reaction involves a radical process using cheap FeCl2 as the initiator.

  提出了一种新颖的区域和非对映选择性铁催化的酰胺，使用各种叠氮苯并齐多唑酮（ABX）衍生物进行分子间氧化。各种α-N的3氨基衍生物和α-N的3个哌啶以良好产率和温和的反应条件下合成的。该反应涉及使用廉价的FeCl 2作为引发剂的自由基过程。
• Sonogashira/N-acyliminium ion aromatic π-cyclisation processes: access to tetra- and pentacyclic lactams
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、David A. Sykes

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.044

  日期：2008.9

  Application of the Sonogashira reaction of N-alkynylimides with 2-iodophenol or 2-iodo-N-tosylaniline affords 2-(N-alkylimino)-benzofurans and indoles in good yield. Selective partial reduction of the latter followed by treatment with TsOH generates N-acyliminium ions, which cyclise to afford tetra- and pentacyclic lactams in good yield. The latter are reduced to the analogous cyclic amines by BH3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SCHOEMAKER H. E.; BOER-TERPSTRA T.; DIJKINK J.; SPECKAMP W. N., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 1, 143-148
  作者：SCHOEMAKER H. E.、 BOER-TERPSTRA T.、 DIJKINK J.、 SPECKAMP W. N.

  DOI：——

  日期：——