ethyl (2E)-[(4-nitrobenzoyl)hydrazono]ethanoate | 1062747-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-[(4-nitrobenzoyl)hydrazono]ethanoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(4-nitrobenzoyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 1062747-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₅
• 分子量: 265.225
• InChiKey: QDFAMYHIUMVBMR-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-[(4-nitrobenzoyl)hydrazono]ethanoate 生成 C₁₁H₁₁N₃O₅
  参考文献：
  名称：

  硅路易斯酸催化的腙/环戊二烯的 [3+2] 环加成反应：温和地获得吡唑烷衍生物

  摘要：

  第一个相当温和的无金属催化路线被开发用于不同 N-酰基腙与环戊二烯的 [3+2] 环加成反应，提供合成和生物学上重要的五元环状化合物吡唑烷。通过使用催化量的 TMSOTf（三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯）作为容易获得的路易斯酸性催化剂，该反应以高产率（高达 99%）和高非对映选择性（高达 98:2 dr）成功进行。实验结果得到了反应机理的 DFT 计算的支持。理论和实验非对映体过量值显示出良好的一致性，使计算成为预测这些和相关反应中选择性的有效工具。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100206
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 4-硝基苯酰肼 生成 ethyl (2E)-[(4-nitrobenzoyl)hydrazono]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Hy与环戊二烯之间[3 + 2]环加成反应的催化不对称形式

  摘要：

  已经描述了一种新颖且易于获得的无金属催化体系，即原位生成的BINOL-磷酸盐衍生的硅路易斯酸，用于N-苯甲酰hydr的[3 + 2]环加成反应生成环戊二烯，从而以高非对映异构体比例提供环加合物。 95：5（syn / anti）和对映体过量89％。这些结果为这种和其他环加成类型的高活性和对映选择性硅路易斯酸的未来设计和开发提供了见识。 环加成-硅-hydr-路易斯酸-氮杂环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260467

文献信息

• Zn-Catalyzed Asymmetric Allylation for the Synthesis of Optically Active Allylglycine Derivatives. Regio- and Stereoselective Formal α-Addition of Allylboronates to Hydrazono Esters
  作者：Mari Fujita、Takashi Nagano、Uwe Schneider、Tomoaki Hamada、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja710627x

  日期：2008.3.1

  have developed Zn-catalyzed asymmetric allylation of hydrazono esters with allylboronates. The reactions proceeded smoothly in high yields and high stereoselectivities. Remarkably, formal α-addition occurred for α-substituted allylboronates exclusively, and excellent stereoselectivities were observed. This is the first example of catalytic regio- and stereoselective allylations with formal α-addition.

  我们开发了锌催化的腙酯与烯丙基硼酸酯的不对称烯丙基化反应。反应以高产率和高立体选择性顺利进行。值得注意的是，α-取代的烯丙基硼酸酯仅发生了正式的 α-加成，并且观察到了优异的立体选择性。这是具有正式α-加成的催化区域和立体选择性烯丙基化的第一个例子。此外，反应是在水性介质中进行的，水的使用是必不可少的。Zn(OH)2 可能是这种不对称烯丙基化反应的催化剂，并且证实了 Zn(OH)2 的催化活性。这也是手性金属氢氧化物催化不对称反应的首例。
• Evidence for an Enol Mechanism in a Highly Enantioselective Mannich-Type Reaction Catalyzed by Primary Amine-Thiourea
  作者：Denis A. Yalalov、Svetlana B. Tsogoeva、Tatyana E. Shubina、Irina M. Martynova、Timothy Clark

  DOI：10.1002/anie.200800849

  日期：2008.8.18
• Towards a Catalytic Asymmetric Version of the [3+2] Cycloaddition between Hydrazones and Cyclopentadiene
  作者：Svetlana Tsogoeva、Alexandru Zamfir

  DOI：10.1055/s-0030-1260467

  日期：2011.6

  ved silicon Lewis acid, has been described for the [3+2] cycloaddition of N-benzoylhydrazone to cyclopentadiene to afford a cycloadduct in high dia­stereomeric ratio of 95:5 (syn/anti) and enantiomeric excess of 89%. These results provide insights in the future design and development of highly active and enantioselective silicon Lewis acids for this and other cycloaddition types. cycloaddition - silicon

  已经描述了一种新颖且易于获得的无金属催化体系，即原位生成的BINOL-磷酸盐衍生的硅路易斯酸，用于N-苯甲酰hydr的[3 + 2]环加成反应生成环戊二烯，从而以高非对映异构体比例提供环加合物。 95：5（syn / anti）和对映体过量89％。这些结果为这种和其他环加成类型的高活性和对映选择性硅路易斯酸的未来设计和开发提供了见识。 环加成-硅-hydr-路易斯酸-氮杂环
• Silicon Lewis Acid Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reactions of Hydrazones/Cyclopentadiene: Mild Access to Pyrazolidine Derivatives
  作者：Alexandru Zamfir、Sebastian Schenker、Walter Bauer、Timothy Clark、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/ejoc.201100206

  日期：2011.7

  A first and fairly mild metal-free catalytic route was developed for the [3+2] cycloadditions of different N-acylhydrazones to cyclopentadiene, providing the synthetically andbiologically important five-membered cyclic compounds pyrazolidines. The reaction was successfully conducted in high yields (up to 99 %) with high diastereoselectivities (up to 98:2 dr) by using catalytic amounts of TMSOTf (trimethylsilyl

  第一个相当温和的无金属催化路线被开发用于不同 N-酰基腙与环戊二烯的 [3+2] 环加成反应，提供合成和生物学上重要的五元环状化合物吡唑烷。通过使用催化量的 TMSOTf（三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯）作为容易获得的路易斯酸性催化剂，该反应以高产率（高达 99%）和高非对映选择性（高达 98:2 dr）成功进行。实验结果得到了反应机理的 DFT 计算的支持。理论和实验非对映体过量值显示出良好的一致性，使计算成为预测这些和相关反应中选择性的有效工具。