9,9-dioctylfluorene-2-boronic acid bis(1,3-propanediol) ester | 863971-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-dioctylfluorene-2-boronic acid bis(1,3-propanediol) ester
• 英文别名: 2-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane；9,9-dioctylfluorene-2-diboronic acid ester；9,9-dioctylfluorene-2-boronic acid(1,3-propanediol) ester；9,9-dioctylfluorene-2-trimethylene boronate；2-(9,9-Dioctylfluoren-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 863971-10-2
• 化学式: C₃₂H₄₇BO₂
• 分子量: 474.535
• InChiKey: FVRNHYHUOVTVJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dioctylfluorene-2-boronic acid bis(1,3-propanediol) ester 、 5-(4-bromophenyl)-N-[5-(4-bromophenyl)-3-thiophen-2-yl-1H-pyrrol-2-yl]-3-thiophen-2-ylpyrrol-2-imine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A class of wavelength-tunable near-infrared aza-BODIPY dyes and their application for sensing mercury ion

  摘要：

  We present the design, synthesis, photophysical properties and application for sensing mercury ion, of a series of excellent near infrared fluorescent aza-boron-dipyrromethene (aza-BODIPY) dyes. The introduction of different aromatic substituents to the aza-BODIPY core induced red-shifted absorption and emission wavelengths due to the extension of the pi-system. In addition, "turn-off" fluorescence responses and solution color changes selectively toward mercury ion have also been realized. The Hg2+-induced fluorescence quenching may be assigned to the energy or electron transfer from emissive aza-BODIPY core to Hg2+. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.12.004

文献信息

• Synthesis of Fluoren-9-ones and Ladder-Type Oligo-<i>p</i>-phenylene Cores via Pd-Catalyzed Carbonylative Multiple C–C Bond Formation
  作者：Juan Song、Fuliang Wei、Wei Sun、Ke Li、Yanan Tian、Chao Liu、Yali Li、Linghai Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00680

  日期：2015.5.1

  been developed via an efficient Pd-catalyzed carbonylative multiple C–C bond formation. Under a CO atmosphere, using commercially available aryl halides and arylboronic acids as substrates, this three-component reaction proceeded smoothly in moderate to excellent yields with good functional-group compatibility. The mechanistic investigations suggested a sequential process for the reaction that forms o-bromobiaryls

  通过有效的Pd催化的羰基化多个C–C键的形成，已开发出一种新的途径来取代各种9-9取代的芴。在CO气氛下，使用可商购的芳基卤化物和芳基硼​​酸作为底物，该三组分反应以中等至优异的收率顺利进行，并具有良好的官能团相容性。机理研究表明，反应的顺序过程是在第一步中形成邻溴代双芳基，然后进行环羰基化反应。该化学方法已成功地扩展到构建梯型低聚对亚苯基核心。
• A Green Copper-Based Metallo-Supramolecular Polymer: Synthesis, Structure, and Electrochromic Properties
  作者：Md. Delwar Hossain、Takashi Sato、Masayoshi Higuchi

  DOI：10.1002/asia.201200668

  日期：2013.1

  Stepwise complexation: A green copper‐based metallo‐supramolecular polymer was successfully synthesized through complexation of CuII ions with new bis(1,10‐phenanthroline) ligands. The obtained polymer showed an excellent electrochromic color change from green to colorless upon electrochemical reduction of CuII to CuI.

  逐步络合：通过Cu II离子与新的双（1,10-菲咯啉）配位体的络合成功地合成了绿色的铜基金属超分子聚合物。将所得到的聚合物表现出优异的电致变色颜色从绿色变为无色时的电化学还原的Cu的变化II成Cu予。
• 一种9-芴酮类及其T型寡聚苯撑骨架类化合 物的制备方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN104844400B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明涉及一种9‑芴酮类及其T型寡聚苯撑骨架类化合物的制备方法：在90‑100℃条件下，甲苯溶液中，邻二卤代芳烃与芳基硼酸或者芳基硼酸酯在醋酸钯、三环己基膦为催化体系，碳酸铯为碱，添加特戊酸，CO氛围下反应12小时，得到一系列9‑芴酮类和T型寡聚苯撑类化合物。本发明以简单、经济、易得的原料为底物，CO气球压力下，以钯催化羰基化三组分串联反应实现9‑芴酮类化合物的合成，通过双官能团化，一步构筑以往方法难以高效实现的π共轭体系拓展的T型寡聚苯撑骨架类化合物，这类化合物在医药合成中间体以及有机光电材料科学中有很大的应用前景。
• Synthesis and characterization of polyfluorenes containing bisphenazine units
  作者：Ming Wang、Hui Tong、Yanxiang Cheng、Zhiyuan Xie、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1002/pola.23966

  日期：2010.5.1

  copolymers based on 9,9‐dioctylfluorene and bisphenazine (BP) were synthesized by Suzuki polymerization. Energy transfer from the conjugated main chain to the BP moieties was observed. Full energy transfer was achieved when the molar content of the bisphenazine was 20% (20BPPF) in toluene solution. The similar phenomena were observed even for 1% bisphenazine content copolymer (1BPPF) in film. The lowest

  通过Suzuki聚合反应合成了基于9,9-二辛基芴和双吩嗪（BP）的新型共轭共聚物。观察到了从共轭主链到BP部分的能量转移。当双吩嗪的摩尔含量为20％（20BPPF）在甲苯溶液中时，实现了完全的能量转移。即使在膜中含有1％的双吩嗪含量的共聚物（1BPPF），也观察到了类似的现象。共聚物的最低占据分子轨道（LUMO）能级（-3.06 eV）低于聚芴均聚物（PFO; -2.65 eV），表明引入BP单元有利于电子注入。制作了单层电致发光器件（ITO / PEDOT：PSS / polymer / LiF / Al）来研究其电致发光（EL）性能。所有BPPF共聚物的最大亮度和电流效率都超过了PFO均聚物。最佳的单层设备基于5BPPF，最大亮度为1532 cd / m2，电流效率为1.09 cd / A。对于5BPPF的多层EL器件（ITO / PEDOT：PSS / PVK /聚合物/ TPBI
• Nano molar detection of Cd(<scp>ii</scp>) ions by luminescent metallo-supramolecular polymer formation
  作者：Md. Delwar Hossain、Rakesh K. Pandey、Utpal Rana、Masayoshi Higuchi

  DOI：10.1039/c5tc02734a

  日期：——

  A Cd(ii)-based metallo-supramolecular polymer was first synthesizedviathe 1 : 1 complexation of Cd(ii) ions with bis(1,10-phenanthroline) bearing a fluorine moiety as a spacer. Selective sensing of Cd(ii) ions by the luminescent polymer formation was successfully achieved with sensitivity down to 8 nM concentration.

  首先，通过Cd(ii)离子与带有氟基间隔的双(1,10-邻菲啰啉)的1:1络合反应，成功合成了一种基于Cd(ii)的金属超分子聚合物。该荧光聚合物形成具有对Cd(ii)离子的选择性感应，灵敏度可达8 nM浓度。