phenyl N-acetylcarbamate | 60415-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl N-acetylcarbamate
• 英文别名: Acetyl-carbamidsaeure-phenylester；N-Acetyl-carbamidsaeure-phenylester；phenyl acetylcarbamate；acetyl-carbamic acid phenyl ester；Kohlensaeure-phenylester-acetamid
• CAS: 60415-49-8
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: HRXJEJZFJIFTPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊酸 、 phenyl N-acetylcarbamate 生成 methylammonium carbonate
  参考文献：
  名称：

  The Effect of the Substituents (Alkyl-groups) on the Thermal Dissociation of Carbaminic Acid Esters

  摘要：

  脂肪酸中氨基甲酸酯热分解的速率常数被确定。对于苯基氨基甲酸烷基酯，速率显示以下顺序：叔丁基>>异丙基≥甲基。相对速率可以被视为表示—OR基团作为质子受体的能力，实验结果可以通过取代烷基的诱导效应来解释。对于烷基氨基甲酸苯酯，速率显示以下顺序：乙酰基>>异丙基>甲基。相对速率可以被视为表示（注：图形省略）基团作为质子供体的能力。在乙酰基氨基甲酸苯酯中，由于（注：图形省略）和COOR基团的共振效应，中间的氮原子获得正电位。这一现象将使得与氮原子相连的氢原子更倾向于转移，从而发生反应。异丙基氨基甲酸苯酯比甲基氨基甲酸苯酯更快分解的现象将通过烷基的空间效应来解释。酯的热解速率取决于溶剂酸的性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.26.49
• 作为产物：
  描述：

  乙酰异氰酸酯 、 苯酚 以 苯 为溶剂， 生成 phenyl N-acetylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Etienne,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, # 1, p. 251 - 257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, SAR, and antibacterial activity of novel oxazolidinone analogues possessing urea functionality
  作者：N. Selvakumar、G. Govinda Rajulu、K. Chandra Shekar Reddy、B. Chandra Chary、P. Kalyan Kumar、T. Madhavi、K. Praveena、K. Hari Prasada Reddy、Mohammed Takhi、Arundhuti Mallick、P.V.S. Amarnath、Sreenivas Kandepu、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.024

  日期：2008.1

  oxazolidinone analogues possessing an urea functionality are reported. While the urea derivatives possessing aliphatic and aromatic groups were prepared by the more conventional isocyanate method, the derivatives possessing heterocyclic rings were synthesized by a relatively uncommon but otherwise efficient carbamate chemistry. Though the SAR resulted in novel compounds possessing in vitro activity equivalent

  报道了许多具有尿素官能团的新型恶唑烷酮类似物的合成。虽然具有脂族和芳族基团的脲衍生物是通过更常规的异氰酸酯法制备的，但是具有杂环的衍生物是通过相对不常见但有效的氨基甲酸酯化学方法合成的。尽管SAR产生了具有与Linezolid等效的体外活性的新型化合物，但这些化合物具有一系列取代基，这些取代基适合于改变所得药物的理化性质。发现无论大小和电子特性如何，抗菌活性对与尿素位点相连的官能团都不敏感。根据体内结果，
• BICYCLOAMINE DERIVATIVES
  申请人：Ozaki Fumihiro

  公开号：US20100331310A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof have excellent sodium channel inhibitory action and are useful as therapeutic agents and analgesics for various kinds of neuralgia, neuropathy, epilepsy, insomnia, premature ejaculation and the like. wherein Q represents ethylene, etc., R 1 , R 2 and R 3 represent hydrogen, etc., X 1 represents C 1-6 alkylene, etc., X 2 represents C 1-6 alkylene, etc., A 1 represents a 5- to 6-membered heterocyclic group, etc., and A 2 represents C 6-14 aryl, etc.

  公式（I）所代表的化合物及其药学上可接受的盐具有优异的钠通道抑制作用，并可用作治疗剂和各种神经痛、神经病、癫痫、失眠、早泄等的镇痛剂。其中，Q代表乙烯等，R1、R2和R3代表氢等，X1代表C1-6烷基等，X2代表C1-6烷基等，A1代表5-至6-成员杂环基等，A2代表C6-14芳基等。
• <i>p</i>-Methoxy- and 2,4-Dimethoxybenzyl <i>N</i>-Acetylcarbamate Potassium Salts: Versatile Reagents for <i>N</i>-Alkylacetamide and <i>p</i>-Methoxy- and 2,4-Dimethoxybenzyl Carbamates
  作者：Takeo Sakai、Rina Takenaka、Yumika Koike、Atsunori Hira、Yuji Mori

  DOI：10.1248/cpb.c22-00413

  日期：2022.9.1

  functional group present in many natural and pharmaceutical products. Herein, we report two new reagents, p-methoxybenzyl N-acetylcarbamate potassium salt (PM-BENAC-K) and 2,4-dimethoxybenzyl N-acetylcarbamate potassium salt (2,4-DM-BENAC-K), which are refined versions of the benzyl N-acetylcarbamate potassium salt (BENAC-K). These compounds, which we reported as simple equivalents of N-acetamide nucleophiles

  乙酰胺部分是存在于许多天然和药物产品中的通用官能团。在此，我们报告了两种新试剂，对甲氧基苄基N-乙酰氨基甲酸钾盐 (PM-BENAC-K) 和 2,4-二甲氧基苄基N-乙酰氨基甲酸钾盐 (2,4-DM-BENAC-K)，它们是精制版本苄基N-乙酰氨基甲酸钾盐 (BENAC-K)。我们报道的这些化合物是N-乙酰胺亲核试剂的简单等价物，是稳定且易于处理的粉末，可与多种烷基卤化物和磺酸盐反应，以良好的收率提供取代产物。产物经p转化为N-烷基乙酰胺-甲氧基苄氧基羰基 (Moz) 或 2,4-二甲氧基苄氧基羰基 (Dmoz) 在温和酸性条件下裂解。PM- 和 2,4-DM-BENAC-Ks 的取代产物中的乙酰基在甲醇中使用 K 2 CO 3去除，分别得到 Moz- 和 Dmoz- 保护的胺。因此，新的 BENAC-K 可作为N-乙酰胺和 Moz/Dmoz 保护的氮亲核试剂的通用等效物，可用于天然和药物产品的合成研究。
• Yang, Li Juan; Yang, Yuping; Dong, Ruoyi, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 3, p. 1085 - 1087
  作者：Yang, Li Juan、Yang, Yuping、Dong, Ruoyi

  DOI：——

  日期：——
• Wu, Liqiang; Yang, Xiaojuan; Yan, Fulin, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2011, vol. 25, # 1, p. 151 - 155
  作者：Wu, Liqiang、Yang, Xiaojuan、Yan, Fulin

  DOI：——

  日期：——