1,2-bis(4-butylphenyl)ethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-butylphenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-Bis(4-butylphenyl)-1,2-ethanedione
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: PYWXIKUXSRAKQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-butylphenyl)ethane-1,2-dione 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-2-((4,5-bis(4-butylphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)-2H-pyrrol-2-ylidene)(3-methoxyphenyl)methyl)-4,5-bis(4-butylphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of heptaaryldipyrromethenes from tetraarylcyclopentadienones and ammonium acetate and their extension to the corresponding BODIPYs

  摘要：

  七芳基二吡咯甲烯类化合物可通过一步串联反应高效制备，由乙酸铵和四芳基环戊二烯酮为原料，并能转化为对环境酸度具有荧光响应的七芳基硼二吡咯亚甲基化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26509e
• 作为产物：
  描述：

  1-正丁基-4-[(4-正丁基苯基)乙炔基]苯 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到1,2-bis(4-butylphenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  基于六苯基苯衍生物的不同空间结构的多环芳烃的合成与表征

  摘要：

  近年来，低带隙聚合物在许多领域引起了很多关注。1）键长度交替（的程度：根据Roncali带隙的理论，这些化合物的合成已经集中在三个因素ë ΔR），2）的周期（的芳族共振能量ë RES），和3）的取代的基团（E Sub）。在本文中，我们已经通过使用因子设计并以不同的方式制备的低带隙聚合物ë θ（从聚合物链的平面性的偏差）和Ë诠释（固态分子链的相互作用）。因此，在这项工作中，基于六苯基苯衍生物，制备了三种具有不同空间结构的多环芳烃：线性（P1-OX），V（P2-OX）和之字形（P3-OX）类型。这些定义明确的聚合物由于它们不同的平面度而表现出有趣的光学和电化学行为。基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱仪给出了P1，P2和P3的递增有序分子量分布，重均分子量为（ ），分别为9000、5500和69 000。通过二维掠入射X射线衍射证明了它们的层状结构和π–π分子间堆积，揭示了边缘在链上的构象。最后，

  DOI：

  10.1002/asia.201701061

文献信息

• Discotic liquid crystals of transition metal complexes, 31: establishment of mesomorphism and thermochromism of bis[1,2-bis(4-n-alkoxyphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel complexes
  作者：Hiroko Horie、Akira Takagi、Hiroshi Hasebe、Takumi Ozawa、Kazuchika Ohta

  DOI：10.1039/b007135h

  日期：——

  Two series of bis[1,2-bis(4-n-alkylphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel, Cn–Ni (n = 1–12), and bis[1,2-bis(4-n-alkoxyphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel, CnO–Ni(n = 1–12, 14, 16, 18), have been synthesized. Their mesomorphism, thermochromism, supramolecular structures and π-acceptor property have been investigated by using different scanning calorimetry, polarizing microscopy, temperature-dependent X-ray diffraction technique, electronic spectroscopy and cyclic voltammetry. From the X-ray diffraction and electronic spectral results, it was established that the CnO–Ni complexes for n≤10 exhibit two differently colored discotic lamellar (DL) mesophases whereas none of the Cn–Ni complexes has a mesophase, and that the thermochromism (brown → green) is attributable to a slow transformation from the Ni–Ni bonded dimers to the Ni–S bonded dimers.

  两系列双[1,2-双(4-正烷基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，Cn–Ni（n=1–12），和双[1,2-双(4-正烷氧基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，CnO–Ni（n=1–12, 14, 16, 18）已被合成。通过使用不同的扫描量热法、偏光显微镜、温度依赖性X射线衍射技术、电子光谱和循环伏安法，研究了它们的介晶性、热变色性、超分子结构和π受体性质。从X射线衍射和电子光谱结果来看，确定了CnO–Ni 复合物对于 n≤10 展现两种不同颜色的盘状层状（DL）介晶相，而 Cn–Ni 复合物均无介晶相，并且热变色性（棕色→绿色）归因于从 Ni–Ni 键合二聚体到 Ni–S 键合二聚体的缓慢转变。
• Photoredox Catalytic Phosphite‐Mediated Deoxygenation of α‐Diketones Enables Wolff Rearrangement and Staudinger Synthesis of β‐Lactams
  作者：Hui Yang、Haijun Li、Guo Wei、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202107080

  日期：2021.9

  activation of C=O bonds by exploiting the photoredox chemistry of 1,3,2-dioxaphospholes, readily accessible from α-diketones and trialkyl phosphites, is reported. This mild and environmentally friendly strategy provides an unprecedented and efficient access to the Wolff rearrangement reaction which traditionally entails α-diazoketones as precursors. The resulting ketenes could be precisely trapped by

  报道了一种新型的可见光驱动的 C=O 键催化活化，它利用 1,3,2-二氧杂磷的光氧化还原化学反应，很容易从 α-二酮和亚磷酸三烷基酯中获得。这种温和且环境友好的策略为沃尔夫重排反应提供了前所未有的有效途径，该反应传统上需要 α-重氮酮作为前体。生成的烯酮可以被醇/硫醇精确捕获以得到 α-芳基（硫代）乙酸酯，并被亚胺以高达 99% 的产率提供有价值的 β-内酰胺。
• Pd-Catalyzed Amination of Functionalized 6-Bromo-pyridinyl-1,2,4-triazine Complexant Scaffolds
  作者：Jacob W. Cleveland、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1002/ejoc.201700585

  日期：2017.6.23

  preparation of novel complexant motifs for potential use in chemoselective minor actinide liquid-liquid separations of relevant cations from used nuclear fuel. The present work describes an efficient Pd-catalyzed amination reaction of diversely functionalized 6-bromo-1,2,4-triazinyl-pyridine scaffolds with various amines affording the opportunity for convergent modulation of complexant electronic and steric

  该实验室目前的工作继续集中在制备新型络合基序，以用于从使用过的核燃料中分离相关阳离子的化学选择性次锕系元素液-液分离。目前的工作描述了多种功能化的 6-溴-1,2,4-三嗪基-吡啶支架与各种胺的高效 Pd 催化胺化反应，提供了直接从一种底物向潜在增强的络合物电子和空间性质收敛调节的机会。在工艺相关溶剂中的溶解度。提出的 21 个新实例突出了广泛分子多样性的统一方法，并提供了进一步研究非对称、适度柔软的刘易斯碱性络合支架，不掺入额外的杂芳族部分。介绍了合成方法优化、胺和支架范围以及放大实验。
• Design and synthesis of extended quinoxaline derivatives and their charge transport properties
  作者：Junwei Yang、Haoyun Zhu、Yuli Huang、Wei Huang、Weizhi Wang

  DOI：10.1039/c6ra22677a

  日期：——

  A scalable and convenient strategy is described to synthesize extended conjugation quinoxaline derivatives from phenylene-ethynylene arrays. The fabricated FET devices possess good performance, with mobilities of 0.47 cm² V⁻¹ s⁻¹ and 0.99 cm² V⁻¹ s⁻¹.

  描述了一种可扩展且便利的策略，用于从苯乙炔阵列合成扩展共轭喹啉衍生物。制备的场效应晶体管器件具有良好的性能，迁移率分别为0.47 cm² V⁻¹ s⁻¹和0.99 cm² V⁻¹ s⁻¹。
• Organocatalytic Enantioselective Protonation for Photoreduction of Activated Ketones and Ketimines Induced by Visible Light
  作者：Lu Lin、Xiangbin Bai、Xinyi Ye、Xiaowei Zhao、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201707899

  日期：2017.10.23

  The first catalytic asymmetric photoreduction of 1,2‐diketones and α‐keto ketimines under visible light irradiation is reported. A transition‐metal‐free synergistic catalysis platform harnessing dicyanopyrazine‐derived chromophore (DPZ) as the photoredox catalyst and a non‐covalent chiral organocatalyst is effective for these transformations. With the flexible use of a chiral Brønsted acid or base in

  报道了在可见光照射下1,2-二酮和α-酮酮亚胺的首次催化不对称光还原。利用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和非共价手性有机催化剂的无过渡金属协同催化平台对这些转化有效。通过在H +转移交换中灵活地使用手性布朗斯台德酸或碱来控制难以捉摸的对映选择性质子化，可以获得高收率和对映选择性的各种手性α-羟基酮和α-氨基酮。