2,13-dimethylbisbenzimidazo[2,1-b:1',2'-j]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-6,9-dione | 4601-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,13-dimethylbisbenzimidazo[2,1-b:1',2'-j]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-6,9-dione
• 英文别名: 2,13-dimethyl-benzo[lmn]bis[benzo[4,5]imidazo][2,1-b;1',2'-j][3,8]phenanthroline-6,9-dione；6,21-Dimethyl-3,10,17,24-tetrazaoctacyclo[13.13.2.02,10.04,9.012,29.017,25.018,23.026,30]triaconta-1(29),2,4(9),5,7,12,14,18(23),19,21,24,26(30),27-tridecaene-11,16-dione
• CAS: 4601-59-6
• 化学式: C₂₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 440.461
• InChiKey: GTGJEDXLOKQQJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 3,4-二氨基甲苯 在 zinc diacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,11-dimethylbisbenzimidazo[2,1-b:2',1'-i]benzo[lmn][3,8]-phenanthroline-8,17-dione 、 2,12-dimethylbisbenzimidazo[2,1-b:2',1'-i]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-8,17-dione 、 3,12-dimethylbisbenzimidazo-[2,1-b:1',2'-j]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-6,9-dione 、 2,12-dimethylbisbenzimidazo[2,1-b:1',2'-j]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-6,9-dione 、 2,13-dimethylbisbenzimidazo[2,1-b:1',2'-j]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-6,9-dione 、 3,12-dimethylbisbenzimidazo[2,1-b:2',1'-i]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-8,17-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物：合成，物理性质和n型半导体性质

  摘要：

  通过固态缩合和直接升华（SSC-DS）方法合成了一系列新的苯并咪唑衍生物，并研究了它们的物理性质。二胺和酸酐取代基的身份显着影响反应产率和产物稳定性。另一方面，苯并咪唑环的取代基可以对发射最大值，荧光量子产率和氧化还原电位进行微调。通过循环伏安法在氧化铟锡（ITO）上的膜中估算HOMO-LUMO的水平，并将其与其他方法获得的值进行比较。所描述的苯并咪唑显示出高结晶度，这归因于高平面度以及碳与杂原子之间的相互作用。这些化合物在有机场效应晶体管（OFET）中表现出n型半导体行为。-2  cm 2  V -1  s -1。

  DOI：

  10.1002/chem.201403058

文献信息

• Photoconductive members
  申请人：Duff McConnell James

  公开号：US20070134572A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A compound comprising a bisbenzamidazoleperinone of the following formula wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are the same or different and are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, hydrocarbon, which may be optionally substituted or arranged in such a way as to form a cyclic ring which can be either saturated or unsaturated and halogen.

  一种化合物，包括以下结构的双苯二酰咪唑喹啉，其中R1、R2、R3和R4中的每一个均相同或不同，并且可独立地选择自氢、烷基、芳基、烃基，它们可以是可选择地取代或排列成可以是饱和或不饱和的环，并且卤素。
• Benzimidazole Derivatives: Synthesis, Physical Properties, and n-Type Semiconducting Properties
  作者：Masashi Mamada、César Pérez-Bolívar、Daisuke Kumaki、Nina A. Esipenko、Shizuo Tokito、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1002/chem.201403058

  日期：2014.9.8

  A series of new benzimidazole derivatives were synthesized by the solid‐state condensation and direct sublimation (SSC‐DS) method and their physical properties were investigated. The reaction yields and product stability were significantly affected by the identity of the diamine and anhydride substituents. On the other hand, the substituents of the benzimidazole ring allowed fine tuning of the emission

  通过固态缩合和直接升华（SSC-DS）方法合成了一系列新的苯并咪唑衍生物，并研究了它们的物理性质。二胺和酸酐取代基的身份显着影响反应产率和产物稳定性。另一方面，苯并咪唑环的取代基可以对发射最大值，荧光量子产率和氧化还原电位进行微调。通过循环伏安法在氧化铟锡（ITO）上的膜中估算HOMO-LUMO的水平，并将其与其他方法获得的值进行比较。所描述的苯并咪唑显示出高结晶度，这归因于高平面度以及碳与杂原子之间的相互作用。这些化合物在有机场效应晶体管（OFET）中表现出n型半导体行为。-2  cm 2  V -1  s -1。