N-(1-phenylpropyl) benzenecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylpropyl) benzenecarbothioamide
• 英文别名: N-(1-phenylpropyl)benzothioamide；N-(1-Phenylpropyl)thiobenzamid；N-(1-phenylpropyl)benzenecarbothioamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NS
• 分子量: 255.384
• InChiKey: CPRMNWULRBRRGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylpropyl) benzenecarbothioamide 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-ethyl-2-phenyl-4H-benzo[e][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基（硫代）酰胺的电化学分子内脱氢偶联：4H-1,3-苯并恶嗪和4H-1,3-苯并噻嗪的直接简便合成

  摘要：

  的分子内脱氢偶联Ñ -benzylamides和硫代酰胺被电解条件下研究和4 ħ -1,3-苯并恶嗪和4 ħ在中度至在CH良好的产率得到1,3-苯并噻嗪3在室温下CN。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801021
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-苯基丙基)-苯甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium sulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 N-(1-phenylpropyl) benzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Brunner,H.; Lukas,R., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, # 7, p. 2528 - 2538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction and Characterization of Thioamide Dianions Derived from <i>N</i>-Benzyl Thioamides
  作者：Toshiaki Murai、Hideo Aso、Yoshiharu Tatematsu、Yoshiaki Itoh、Hisayuki Niwa、Shinzi Kato

  DOI：10.1021/jo034934s

  日期：2003.10.1

  to a thioamide dianion and subsequent ethylation afforded a N-thioacyl hemithioaminal. NMR studies on the thioamide mono- and dianions derived from N-benzyl 2-methoxythiobenzamide showed a linear relationship between the chemical shifts of all carbon atoms of thioamide mono- and dianions. The results also suggested that the negative charge at the benzylic carbon atom of the dianion is not fully delocalized

  硫酰胺基阴离子是由N-苄基硫代酰胺与2当量的BuLi高效反应生成的。烷基化，烯丙基化和甲硅烷基化选择性地发生在与硫代酰胺二阴离子的氮原子相邻的碳原子上。在硫酰胺基二价阴离子形成N-硫代酰基1，3-或1，2-氨基醇的反应中，环氧乙烷和醛也用作亲电子试剂。元素硫插入硫代酰胺二阴离子的插入反应，然后进行乙基化，得到N-硫代酰基半硫代氨基缩醛。对衍生自N-苄基2-甲氧基硫代苯甲酰胺的硫代酰胺单和二价阴离子的NMR研究表明，硫代酰胺单和二价阴离子的所有碳原子的化学位移之间存在线性关系。结果还表明，二价阴离子的苄基碳原子上的负电荷未完全离域。
• Sulfur‐Catalyzed Oxidative Coupling of Dibenzyl Disulfides with Amines: Access to Thioamides and Aza Heterocycles
  作者：Thanh Binh Nguyen、Le Phuong Anh Nguyen、Thi Thu Tram Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.201801695

  日期：2019.4.16

  In the presence of catalytic amounts of elemental sulfur, dibenzyl disulfide/DMSO was found to be an excellent thiobenzoylating agent of amines to provide a wide range of thioamides. The reaction becomes autocatalytic when anilines substituted by an o‐cyclizable group were used as nucleophile, leading to the corresponding 2‐aryl aza heterocycles.

  发现在催化量的元素硫存在下，二苄基二硫化物/ DMSO是一种出色的胺硫代苯甲酰化剂，可提供多种硫酰胺。当被邻环化基团取代的苯胺用作亲核试剂时，该反应变为自催化反应，从而导致相应的2-芳基氮杂杂环。