3-(naphthalen-2-ylmethoxy)propane-1,2-diol | 1327278-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-ylmethoxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 1-O-2-naphthylmethyl glycerol
• CAS: 1327278-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: AHGMHTRHONEJSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-ylmethoxy)propane-1,2-diol 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  甘油转化为高价值化学品：利用自然资源合成非天然α-氨基酸的含义

  摘要：

  甘油衍生物是一类重要的化合物，作为有机合成中的基本结构基石具有很大的应用前景。使用NaO t Bu-O 2系统将O-苄基甘油氧化以高收率生产高价值的化合物。此外，通过将其转化为非天然的α-氨基酸证明了所得产物的合成效用，从而表明了甘油生物质的增值。

  DOI：

  10.1039/c9gc00755e
• 作为产物：
  描述：

  1-O-2-naphthylmethyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl) glycerol 在 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-(naphthalen-2-ylmethoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  New insight on 2-naphthylmethyl (NAP) ether as a protecting group in carbohydrate synthesis: a divergent approach towards a high-mannose type oligosaccharide library

  摘要：

  该研究揭示了一种在甲苯中利用 10-20 摩尔过量的氢氟酸/吡啶选择性裂解 2-萘甲基（NAP）醚的新方法，并将其战略性地应用于生成高甘露糖型寡糖库的发散性方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc13264d