ethyl (Z)-2-(hydroxyimino)acetate | 31767-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(hydroxyimino)acetate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-(hydroxyimino)acetate；ethyl (2Z)-2-hydroxyiminoacetate
• CAS: 31767-14-3
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: MWOBRJZWNNCTSK-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(hydroxyimino)acetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-氯-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE EPOXYKETONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ÉPOXYCÉTONES PEPTIDIQUES

  摘要：

  本公开涉及新型化合物及其药物组合物，这些化合物可用作蛋白酶体的抑制剂。本文提供的化合物能够抑制蛋白酶体的CT-L、T-L和PGPH三种活性，并可用于治疗与蛋白酶体相关的各种疾病或症状。

  公开号：

  WO2014018807A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到ethyl (Z)-2-(hydroxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  氮的亚甲亚胺叶立德：使用催化nBuLi完全立体选择性合成反式-2-烷基-3-恶唑啉

  摘要：

  在催化量的正丁基锂存在下，偶氮甲meth内酯N-氧化物（硝基亚烷基）与醛的环加成反应以完全立体选择性的方式提供了3-恶唑啉。该过程涉及对醛的最初亲核攻击，然后将分子内氧添加至硝酮部分，并借助锂辅助消除水，从而再生催化物质。各种基于锂的催化系统都是可能的，并且需要原位产生的水才能继续催化循环。当n为20摩尔％时，观察到最佳结果丁基丁基锂，而化学计量的使用会抑制催化速率。实验，光谱和计算机理研究为锂离子催化提供了证据，并合理化了几种竞争性催化途径

  DOI：

  10.1002/chem.201602159

文献信息

• A New Synthesis of Alkyl Oximinoglyoxylates and the Corresponding Acid and Hydroximoyl Chlorides
  作者：Terence Rave、David Breslow

  DOI：10.1021/jo00823a605

  日期：1971.12
• Synthesis of functionalized polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) macromers by microwave assisted 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Maria A. Chiacchio、Luisa Borrello、Giovanna Di Pasquale、Antonino Pollicino、Francesco A. Bottino、Antonio Rescifina

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.006

  日期：2005.8

  In this paper we report the first synthesis of isoxazolidine and isoxazoline-POSS macromers by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of vinyl- and styryl-POSS with N-methyl-C-ethoxycarbonylnitrone and ethoxycarbonyl nitrile oxide, promoted by microwave irradiation. The nature of the resulting cycloadducts has been determined by NOE experiments and supported by computational studies at PM3 and DFT B3LYP/6-31G* levels. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.