苯乙酸,氰基苯基甲基酯,(S)- | 147329-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙酸,氰基苯基甲基酯,(S)-
• 英文名称: (S)-α-phenylacetoxy-benzeneacetonitrile
• 英文别名: [(S)-cyano(phenyl)methyl] 2-phenylacetate
• CAS: 147329-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: SZTMJGKGDBKNBS-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸,氰基苯基甲基酯,(S)- 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 羟基(苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Warmerdam, E. G. J. C.; Brussee, J.; Kruse, C. G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 3 - 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)acetonitrile 、 苯乙酰氯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到苯乙酸,氰基苯基甲基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  A one-pot esterification of chiral O-trimethylsilyl-cyanohydrins with retention of stereochemistry

  摘要：

  Enantionicrically enriched O-TMS cyanohydrins have been transformed directly into O-acyl-cyanohydrins using various anhydrides or acid chlorides in the presence of catalytic amounts of scandium(III) triflate. The reaction occurs with full retention of stereochemistry and allows the convenient measurement of enantiomeric excesses by chiral HPLC. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01200-5

文献信息

• Inversion of the configuration of cyanohydrins by a mitsunobu esterification reaction
  作者：Erwin G.J.C. Warmerdam、Johannes Brussee、Chris G. Kruse、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86287-6

  日期：1993.1

  Optically active (R)-cyanohydrins have been transformed into cyanohydrin esters of opposite configuration under Mitsunobu conditions and subsequently solvolyzed to (S)-cyanohydrins in high chemical and optical yield. The method works well for allylic and benzylic cyanohydrins. Cyanohydrins containing strongly electron donating substituents gave extensive racemization. Saturated aliphatic cyanohydrins

  在Mitsunobu条件下，将光学活性的（R）-氰醇转化为相反构型的氰醇酯，随后以高化学和光学收率将其溶剂化为（S）-氰醇。该方法适用于烯丙基和苄基氰醇。含有强电子给体取代基的氰醇化合物具有广泛的消旋作用。饱和脂族氰醇提供了保留原始构型的酯。根据Mitsunobu反应的机理讨论了这些结果。
• Method of preparing optically active cyanohydrin derivatives
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0601632A1

  公开（公告）日：1994-06-15

  The invention relates to a method of preparing an optically active cyanohydrin carboxylic acid ester from an optically active cyanohydrin of opposite configuration, wherein said starting cyanohydrin is converted with a carboxylic acid in the presence of a dialkyl azodicarboxylate and a triarylphosphine. The invention also relates to a method of preparing an optically active cyanohydrin of opposite configuration by a subsequent solvolysis of the ester obtained under conservation of the configuration.

  本发明涉及一种从构型相反的光学活性氰醇制备光学活性氰醇羧酸酯的方法，其中所述起始氰醇在偶氮二甲酸二烷基酯和三芳基膦存在下与羧酸进行转化。 本发明还涉及一种制备光学活性相反构型氰醇的方法，该方法是通过随后溶解在保持构型条件下获得的酯来制备光学活性相反构型的氰醇。
• US5493047A
  申请人：——

  公开号：US5493047A

  公开（公告）日：1996-02-20