ethyl 3-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate | 20924-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 3-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Methyl-4-oxo-4H-chromen-2-carbonsaeure-aethylester；3-Methyl-chromon-2-carbonsaeure-aethylester；4H-1-Benzopyran-2-carboxylic acid, 3-methyl-4-oxo-, ethyl ester；ethyl 3-methyl-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 20924-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: OQATUSWUYAWKPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  132 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 3-bromomethyl-4-oxochromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的针对氧杂蒽酮的区域特异性制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]苯并吡喃苯酞与Michael受体的缩合提供了一种有效的通用方法，用于氧杂蒽酮的区域特异性制备以及含有黄酮酮片段的线性和有角多环芳族体系。

  DOI：

  10.1021/ol0354876
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯丙酮 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 以84%的产率得到ethyl 3-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的针对氧杂蒽酮的区域特异性制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]苯并吡喃苯酞与Michael受体的缩合提供了一种有效的通用方法，用于氧杂蒽酮的区域特异性制备以及含有黄酮酮片段的线性和有角多环芳族体系。

  DOI：

  10.1021/ol0354876

文献信息

• [EN] ANTI-INFECTIVE AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2017221002A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to a novel class of chromene-2-carboxamide compounds inhibitors of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and X are as defined herein, to their use in medicine, and their use as anti-infective agents in particular, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes.

  本发明涉及一类新型的基于色酮-2-羧酰胺化合物的抑制剂，其通式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和X如本文所定义，其在医学上的用途，特别是作为抗感染剂的用途，包括含有它们的组合物，其制备过程以及用于这些过程的中间体。
• Chromon-Derivate: UV.-Absorptionsspektren; coronardilatatorische Wirkung
  作者：J. Schmutz、H. Lauener、R. Hirt、M. Sanz

  DOI：10.1002/hlca.19510340241

  日期：——

  1. Es wird die Herstellung einiger einfacher Chromon-Derivate beschrieben.

  1.描述了一些简单的色酮衍生物的制备。
• Process of preparing 3-methyl-chromone
  申请人：LAB LAROCHE NAVARRON

  公开号：US02769015A1

  公开（公告）日：1956-10-30
• ANTI-INFECTIVE AGENTS
  申请人：University Of Dundee

  公开号：EP3472141A1

  公开（公告）日：2019-04-24
• Synthesis and biological evaluation of chromone carboxamides as calpain inhibitors
  作者：Kwang Seob Lee、Seon Hee Seo、Yong Ha Lee、Ha Dong Kim、Moon Ho Son、Bong Young Chung、Jae Yeol Lee、Changbae Jin、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.095

  日期：2005.6

  Excessive calpain activations contribute to serious cellular damage and have been found in many pathological conditions. Novel chromone carboxamides derived from ketoamides were prepared and evaluated for mu-calpain inhibition. Among synthesized, compound 2i was the most potent calpain inhibitor with an IC50 value of 0.24 +/- 0.11 mu M comparable to the activity of peptide aldehyde calpain inhibitor MDL 28,170. Furthermore, compound 2i showed higher selectivity for mu-calpain over two related cysteine proteases cathepsin B and cathepsin L, suggesting the chromone ring as a good scaffold for selective mu-calpain inhibitors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.