diethyl 4-hydroxy-6-methylisophthalate | 78075-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-hydroxy-6-methylisophthalate
• 英文别名: Diethyl 4-hydroxy-6-methylbenzene-1,3-dicarboxylate；diethyl 4-hydroxy-6-methylbenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 78075-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: UCIYRXRZHGFXDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-hydroxy-6-methylisophthalate 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以0.19 g的产率得到2-ethoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-5-hydroxytoluene
  参考文献：
  名称：

  聚酮烯醇和螯合物。青松酮及其与甲醇镁的反应

  摘要：

  使用先前论文的吡喃熔融方法，已经制备了3,3'，5,5'-四甲氧基羰基葡糖酮（2）和互变异构体不对称的3'-乙酰基-3,5,5'-三甲氧基葡糖酮（5）。根据提出的机理，可以调节条件以防止3,3'-二乙酰基-5,5'-双乙氧基羰基葡糖酮（1）与过量的甲醇镁反应中的完全酯交换。在与后一种试剂反应时，这两种新的青草酮产生了芳香族五酯（11）和（14），并讨论了它们的形成机理。加热这些五酯会环化成分别具有芳族侧链末端的x吨酮（13）和（16）。

  DOI：

  10.1039/p19810000178
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-isophthalic acid 在 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 diethyl 4-hydroxy-6-methylisophthalate
  参考文献：
  名称：

  Meister, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethyl 2- methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester) as a precursor to alkyl-substituted 3-methylcyclohexenones
  作者：Bruce A. McAndrew

  DOI：10.1039/p19790001837

  日期：——

  from ethyl 2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester)via the alkylation of its ethylene glycol acetal. Various routes to 6-alkyl-3-methylcyclohex-2-enones from Hagemann's ester have been explored; a particularly convenient route to these unsaturated ketones utilised the isomeric keto-ester, ethyl 4-methyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate as starting material. The alkylation of ethyl 2-

  由2-甲基-4-氧代环己基-2-烯基羧酸乙酯（哈格曼酯）经以下步骤制备4-烷基-3-甲基环己基-2-烯酮乙二醇缩醛的烷基化。已经探索了从哈格曼酯制得6-烷基-3-甲基环己-2-烯酮的各种途径。制备这些不饱和酮的一种特别方便的途径是使用异构的酮酯，4-甲基-2-氧代环己基-3-烯丙基羧酸乙酯作为起始原料。2-甲基-4-吡咯烷基环己-1,3-二烯羧酸乙酯（衍生自哈格曼酯的完全共轭二烯胺）的烷基化反应在水解和脱乙氧基羰基化后生成2-烷基-3-甲基环己-2-烯酮。据报道，哈格曼酯的制备方法有所改进。4-烷基-和6-烷基-3-甲基环己-2-烯酮的制备补充了现有方法，以2-烷基-和5-烷基-3-甲基环己-2-烯酮。
• Synthesis of substituted phenols via 1,1-dichloro-2-nitroethene promoted condensation of carbonyl compounds with DMF
  作者：Fukai Wang、Wei Wu、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.076

  日期：2018.6

  A novel and efficient metal-free synthesis of phenolic compounds was developed via coupling cyclization of DMF as a carbon source with active methylene compounds such as 1,3-dicarbonyl compounds with the assistance of 1,1-dichloro-2-nitroethene. The method we used was different from other traditional phenol functionalization methods. In the reaction, the 1,1-dichloro-2-nitroethene as a promoter which

  通过将作为碳源的DMF与活性亚甲基化合物（例如1,3-二羰基化合物）在1,1-二氯-2-硝基乙烯的辅助下偶联环化，开发了一种新颖，有效的无金属酚类化合物合成方法。我们使用的方法不同于其他传统的苯酚官能化方法。在反应中，1,1-二氯-2-硝基乙烯作为促进剂，这与我们先前对1,1-二氯-2-硝基乙烯的研究不同。该方法允许在温和的反应条件下以中等收率方便地构建酚类化合物。
• Palladium-catalyzed formation of phenolic compounds by reaction of carbonyl compounds with carbon dioxide
  作者：Qi Gao、Xian-chun Tan、Ying-ming Pan、Heng-shan Wang、Ying Liang

  DOI：10.1039/c2cc37194d

  日期：——

  The use of carbon dioxide as a renewable and environmentally friendly source of carbon is highly attractive. A novel and efficient protocol for the synthesis of phenolic compounds from carbonyl compounds and carbon dioxide in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 has been developed. This reaction is appealing for industries and is a tool for the sequestration of carbon dioxide.

  二氧化碳作为一种可再生且环保的碳源，具有极高的吸引力。在催化剂 Pd(OAc)2 的存在下，从羰基化合物和二氧化碳合成酚类化合物的新颖而高效的方案已经开发出来。这种反应对工业很有吸引力，也是二氧化碳封存的一种工具。
• Claisen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 297, p. 57
  作者：Claisen

  DOI：——

  日期：——
• Oppenheim; Pfaff, Chemische Berichte, 1875, vol. 8, p. 884
  作者：Oppenheim、Pfaff

  DOI：——

  日期：——