N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)azepan-1-amine | 16987-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)azepan-1-amine
• 英文别名: azepan-1-yl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-amine；N-(Azepan-1-yl)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)methanimine；N-(azepan-1-yl)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)methanimine
• CAS: 16987-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: GGASDOOVSNFRKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)azepan-1-amine 、 甲氧基乙酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以78%的产率得到N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-(2-methoxyethyl)azepan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  三酰氧基硼氢化钠将N-（二烷基氨基）氮杂四环用作四取代肼衍生物的新型高效合成策略

  摘要：

  已开发出一种新的高效且收敛的方法，该方法可通过使用三酰氧基硼氢化钠[NaBH（OCOR）3 ]对相应的re进行还原性烷基化，将N-（二烷基氨基）氮杂环状体系构建为四取代肼，该方法可耐受各种取代基（例如底物上的苯酚，共轭烯烃，酰胺和硫代酰胺），可用于组织N-氨基氮杂环化合物阵列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.114
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 1-氨基高哌啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以79%的产率得到N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)azepan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  三酰氧基硼氢化钠将N-（二烷基氨基）氮杂四环用作四取代肼衍生物的新型高效合成策略

  摘要：

  已开发出一种新的高效且收敛的方法，该方法可通过使用三酰氧基硼氢化钠[NaBH（OCOR）3 ]对相应的re进行还原性烷基化，将N-（二烷基氨基）氮杂环状体系构建为四取代肼，该方法可耐受各种取代基（例如底物上的苯酚，共轭烯烃，酰胺和硫代酰胺），可用于组织N-氨基氮杂环化合物阵列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.114

文献信息

• Copper-Catalyzed Double C–H Alkylation of Aldehyde-Derived <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones with Polyhalomethanes: Flexible Access to 4-Functionalized Pyrazoles
  作者：Alexis Prieto、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.6b02439

  日期：2016.10.7

  have been made accessible in a single step from readily available aldehyde-derived N,N-dialkyl hydrazones and functionalized polyhalomethane derivatives. The process is believed to follow copper-catalyzed cascade C(sp2)–H haloalkylation/C(sp3)–H cyclization/aromatization reaction sequences.

  在此，已经可以容易地从醛衍生的N，N-二烷基和官能化的多卤代甲烷衍生物中一步获得4-官能化的吡唑。认为该过程遵循铜催化的级联C（sp 2）–H卤代烷基/ C（sp 3）–H环化/芳构化反应顺序。
• A new efficient synthetic strategy for N-(dialkylamino)azacycle as a tetrasubstituted hydrazine derivative using sodium triacyloxyborohydride
  作者：Hideya Mizufune、Hiroaki Yamamoto、Minoru Nakamura、Shokyo Miki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.114

  日期：2008.6

  convergent method has been developed to construct a N-(dialkylamino)azacyclic system as a tetrasubstituted hydrazine via reductive alkylation of the corresponding hydrazone using sodium triacyloxyborohydride [NaBH(OCOR)3], which is tolerant of various substituents (e.g., phenol, conjugated olefin, amide, and thioamide) on the substrate and useful for organization of the N-aminoazacycle array.

  已开发出一种新的高效且收敛的方法，该方法可通过使用三酰氧基硼氢化钠[NaBH（OCOR）3 ]对相应的re进行还原性烷基化，将N-（二烷基氨基）氮杂环状体系构建为四取代肼，该方法可耐受各种取代基（例如底物上的苯酚，共轭烯烃，酰胺和硫代酰胺），可用于组织N-氨基氮杂环化合物阵列。