N-benzylideneisopropylamine N-oxide | 300802-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylideneisopropylamine N-oxide
• 英文别名: (Z)-N-benzylidenepropan-2-amine oxide；(Z)-N-isopropyl-1-phenylmethan imine oxide；(z)-N-isopropyl-1-phenylmethanimine oxide；1-phenyl-N-propan-2-ylmethanimine oxide
• CAS: 300802-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: JIKVSVGGHFUVPX-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylideneisopropylamine N-oxide 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 O-acetyl-N-benzyl-N-isopropylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Ali, Sk. Asrof; Hassan, Azfar; Wazeer, Mohammed I. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 7, p. 1479 - 1484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基异丙胺 在 [WO(O₂)OCOC₅H₄N]^(1-)[Bu₄N⁽¹⁺⁾] 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-benzylideneisopropylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [Wo(O2)2OCOC5H4N]-[Bu4N+] 将仲胺氧化为硝酮的自由基中间体的 EPR 动力学证据

  摘要：

  [WO(O2)2OCOC5H4N]-[Bu4N+] 对 N,N-苄基烷基胺的氧化反应通过 UV 和 EPR 技术进行动力学研究。该反应遵循二级速率定律，并且速率决定步骤是胺对过氧金属络合物的过氧化氧进行简单的双分子攻击，从而形成相应的羟胺。然而，EPR 测量和迭代程序指出，反应是通过氨氧基自由基的中间体发生的，氨氧基自由基是由在速率决定步骤中原位产生的羟胺氧化形成的，然后这些自由基被起始过氧络合物氧化为硝酮。

  DOI：

  10.1021/jp9940598

文献信息

• Asymmetric “Acetylenic” [3+2] Cycloaddition of Nitrones Catalyzed by Cationic Chiral Pd^II Lewis Acid
  作者：Kazuya Honda、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/asia.201801016

  日期：2018.10.4

  Highly enantioselective [3+2] cycloaddition of ynones and nitrones has been developed. Very bulky ligand, DTBM‐SEGPHOS, was used for an effective asymmetric induction over distal reaction centers on the linear ynone dipolarophile and for prevention of PdII catalyst deactivation by coordination of the nitrones. The reaction has wide scope of substrates in both ynones and nitrones.

  已经开发出对映体和硝酮的高度对映选择性的[3 + 2]环加成反应。很大体积的配体DTBM-SEGPHOS用于在线性乙炔双极性亲和体的远端反应中心进行有效的不对称诱导，并通过硝酮的配位防止Pd II催化剂失活。该反应在炔酮和硝酮中具有广泛的底物范围。
• Regiochemistry of mercury(II) oxide oxidation of unsymmetrical N,N-disubstituted hydroxylamines
  作者：Sk.Asrof Ali、S.M. Azhar Hashmi、Mohammad N. Siddiqui、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00904-0

  日期：1996.11

  Mercury(II) oxide oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines with the α and α′ carbon atoms containing one and two hydrogen atoms, respectively, gave aldonitrones in a highly regioselective manner. Removal of the α proton is involved in the rate determining step as shown by primary kinetic isotope effect.

  N，N-二取代的羟胺分别被具有一个和两个氢原子的α和α'碳原子氧化的汞（II）氧化，以高度区域选择性的方式生成醛亚硝酮。如初生动力学同位素效应所示，速率确定步骤涉及α质子的去除。
• Stereoselective Synthesis of Fluoroalkenoates and Fluorinated Isoxazolidinones: N-Substituents Governing the Dual Reactivity of Nitrones
  作者：G. K. Surya Prakash、Zhe Zhang、Fang Wang、Martin Rahm、Chuanfa Ni、Marc Iuliucci、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1002/chem.201303509

  日期：2014.1.13

  α‐Fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones are of vast interest due to their potential biological applications. We now demonstrate the syntheses of (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones by the reactions between nitrones and α‐fluoro‐α‐bromoacetate. By altering N‐substituents in nitrones, (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones can be achieved, respectively, with

  α-氟链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮因其潜在的生物学应用而备受关注。现在，我们通过硝酮与α-氟代-α-溴乙酸酯之间的反应证明（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟代-5-异恶唑烷酮的合成。通过改变硝酮中的N-取代基，可以实现高化学选择性和立体选择性，分别获得（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮。已经进行了实验和计算研究以阐明反应机理。线性自由能关系研究进一步表明，N取代基效应主要是电子起源的。
• One-Pot Synthesis of Functionalized Nitrones from Nitro Compounds
  作者：Valérie Gautheron-Chapoulaud、Shashi U. Pandya、Pascale Cividino、Géraldine Masson、Sandrine Py、Yannick Vallée

  DOI：10.1055/s-2001-16042

  日期：——

  The zinc-mediated reduction of nitroalkanes and nitroarenes in the presence of aldehydes is an efficient method to synthesize a wide range of nitrones. This method is mild enough to accommodate a variety of functional groups. It is particularly useful when the intermediate hydroxylamines are unstable and/or water-soluble. We used it to prepare several aromatic, aliphatic and highly functionalized sugar-derived nitrones.

  在醛的存在下，锌介导的硝基烷烃和硝基芳烃的还原是一种高效合成多种硝酮的方法。该方法足够温和，能适应各种官能团。当中间体羟胺不稳定和/或水溶性时，这种方法尤为有用。我们利用它制备了多种芳香族、脂肪族和高功能化的糖衍生物硝酮。
• One-flask transformation of secondary amines to nitrones by oxidation with hydrogen peroxide mediated by triscetylpyridinium tetrakis oxodiperoxotungsto-phosphate (PCWP). Some mechanistic considerations
  作者：Francesco P. Ballistreri、Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89443-6

  日期：——

  Acyclic and cyclic secondary amines are oxidized to nitrones by H2O2/PCWP system in water/chloroform under phase transfer catalysis conditions. The different acidities of the protons of the carbon atoms α to the nitrogen might be responsible for the identity and ot the stereochemistry of the formed nitrone. The presence of an aromatic ring such as benzene directly linked to the nitrogen represents

  在相转移催化条件下，H 2 O 2 / PCWP体系在水/氯仿中将无环和环状仲胺氧化为硝酮。碳原子α的质子对氮的不同酸度可能是所形成的硝酮的身份和立体化学的原因。直接连接到氮上的芳环如苯的存在是一个限制，因为在这种情况下观察到许多氧化产物。就机械方面而言，建议氧化过程可通过胺对过氧金属配合物的过氧化氧的亲核攻击或从胺到氧化剂的单电子转移而开始。