methyl 2-(cyclohexylethynyl)benzoate | 1256286-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(cyclohexylethynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-cyclohexylethynyl)benzoate
• CAS: 1256286-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: HHJWQEPDQHKEDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(cyclohexylethynyl)benzoate 在 水 作用下， 生成 2-(2-Cyclohexylethynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isocoumarins: Rhenium Complex-Catalyzed Cyclization of 2-Ethynylbenzoic Acids

  摘要：

  When 2-ethynylbenzoic acids were treated with a catalytic amount of a rhenium complex, such as ReCl(CO())5, 6-endo cyclization of 2-ethynylbenzoic acids proceeded with a high selectivity to give the corresponding isocoumarins in moderate to good yields.

  DOI：

  10.3987/com-15-13311
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 11.0h， 以110.3 mg的产率得到methyl 2-(cyclohexylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过TMSCl催化的NCS诱导的2-炔基芳基酸酯的氯化环化反应，无金属合成4-氯异香豆素。

  摘要：

  4-氯异香豆素可方便地由2-炔基芳基酸酯通过亲电氯活化炔烃而制得，该亲电基氯在10 mol％三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）存在下由N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）原位生成，从而生成6-内-dig-selective氯化法制环，以中等到定量的产量获得所需的产品。该方法使用了容易获得的试剂，并且可以在温和的条件下（0°C至rt）在各种底物上方便地进行。此外，该反应可扩展用于克级制备4-氯异香豆素。另外，通过分别用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS，可以以中等至良好的产率制备4-溴-和4-碘异香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02793

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 4-Chloroisocoumarins by TMSCl-Catalyzed NCS-Induced Chlorinative Annulation of 2-Alkynylaryloate Esters
  作者：Krissada Norseeda、Nattawadee Chaisan、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02793

  日期：2019.12.20

  4-Chloroisocoumarins can be conveniently prepared from 2-alkynylaryloate esters via the activation of alkynes by electrophilic chlorine, generated in situ from N-chlorosuccinimide (NCS) in the presence of 10 mol % trimethylsilyl chloride (TMSCl), which leads to 6-endo-dig-selective chlorinative annulation to give the desired products in moderate to quantitative yields. The procedure employs readily

  4-氯异香豆素可方便地由2-炔基芳基酸酯通过亲电氯活化炔烃而制得，该亲电基氯在10 mol％三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）存在下由N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）原位生成，从而生成6-内-dig-selective氯化法制环，以中等到定量的产量获得所需的产品。该方法使用了容易获得的试剂，并且可以在温和的条件下（0°C至rt）在各种底物上方便地进行。此外，该反应可扩展用于克级制备4-氯异香豆素。另外，通过分别用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS，可以以中等至良好的产率制备4-溴-和4-碘异香豆素。
• Continuous Electrochemical Synthesis of Iso‐Coumarin Derivatives from <i>o</i> ‐(1‐Alkynyl) Benzoates under Metal‐ and Oxidant‐Free
  作者：Xinxin Lin、Zheng Fang、Cuilian Zeng、Chenlong Zhu、Xinyan Pang、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Kai Guo

  DOI：10.1002/chem.202001766

  日期：2020.10.27

  A non‐oxidant and metal‐free strategy for synthesizing iso‐coumarin by using a continuous electrochemical microreactor to initiate an oxidative cyclization reaction of o‐(1‐alkynyl) benzoate and radicals. This efficient and clean continuous electrosynthesis method not only avoids the complicated gas protection operation and production of by‐products in the batch processes, but also help to overcome

  通过使用连续电化学微反应器引发邻-（1-炔基）苯甲酸酯和自由基的氧化环化反应来合成异香豆素的非氧化剂和无金属策略。这种高效，清洁的连续电合成方法不仅避免了分批过程中复杂的气体保护操作和副产物的产生，而且还帮助克服了难于批量生产金属催化和电催化的规模扩大的难题，并具有潜在的应用前景。中试规模的实验。
• Iodine-Mediated Solvent-Controlled Selective Electrophilic Cyclization and Oxidative Esterification of <i>o</i>-Alkynyl Aldehydes: An Easy Access to Pyranoquinolines, Pyranoquinolinones, and Isocumarins
  作者：Akhilesh K. Verma、Vineeta Rustagi、Trapti Aggarwal、Amit P. Singh

  DOI：10.1021/jo101526b

  日期：2010.11.19

  provides pyrano[4,3-b]quinolines 4a−f, via formation of cyclic iodonium intermediate Q; however, using alcohols as a solvent as well as nucleophile, o-alkynyl esters 5a−y were obtained selectively in good to excellent yields via formation of hypoiodide intermediate R. Subsequently, o-alkynyl esters were converted in to pyranoquinolinones 6a−i and isocoumarin 6j by electrophilic iodocyclization. This

  描述了碘在邻炔基醛的亲电碘环化中在不同溶剂中的化学选择性行为。与CH 2 Cl 2中的I 2与适当的亲核试剂反应生成邻炔基醛3a - t可以通过形成环碘鎓中间体Q生成吡喃并[4,3- b ]喹啉4a - f；但是，使用醇和亲核试剂作为溶剂，通过形成次碘化物中间体，选择性地以良好或优异的收率获得了邻炔基酯5a - y。[R 。随后，通过亲电碘环化将邻炔基酯转化为吡喃喹啉酮6a - i和异香豆素6j。这种发达的氧化酯化反应为从醛3n - p化学选择性合成酯5q - u而不氧化底物中存在的伯醇提供了新途径。
• Facile synthesis of sulfenyl-substituted isocoumarins, heterocycle-fused pyrones and 3-(inden-1-ylidene)isobenzofuranones by FeCl3-promoted regioselective annulation of o-(1-alkynyl)benzoates and o-(1-alkynyl)heterocyclic carboxylates with disulfides
  作者：Zhen Li、Jianquan Hong、Linhong Weng、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.003

  日期：2012.2

  Reported herein is the FeCl3-promoted intermolecular sulfoesterification of o-(1-alkynyl)benzoates with disulfides, which provides a convenient and efficient method for synthesis of 4-sulfenylisocoumarins. Various functional groups such as methoxy, halides, ester, cyano and silicon groups in the substrates are tolerated, and heterocycle-fused chalcogenylpyrones are also successfully achieved directly

  本文报道的是FeCl 3促进的邻-（1-炔基）苯甲酸酯与二硫化物的分子间磺基酯化，其提供了合成4-亚硫基异香豆素的方便而有效的方法。可以耐受底物中的各种官能团，例如甲氧基，卤化物，酯，氰基和硅基团，并且在相同的反应条件下，还可以直接从相应的杂环前体成功地实现杂环稠合的硫属酰基吡喃酮。另外，从二炔基苯甲酸酯开始，该反应序列可以与双环化步骤结合，从而得到具有高区域特异性和排他立体选择性的四环（E）-3-（2-苯基-3-苯基硫族y基-亚基-1，1-亚乙基）异苯并呋喃酮骨架。
• [EN] N-HYDROXYPYRIDONE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ N-HYDROXYPYRIDONE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] N-羟基吡啶酮类化合物及其用途
  申请人：UNIV EAST CHINA SCIENCE & TECH

  公开号：WO2019183793A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  一种式（I）所示的化合物，其立体异构体，药学上可接受的盐或它们的混合物，所述式I所示的化合物，其立体异构体，药学上可接受的盐或它们的混合物能够抑制神经细胞损伤和神经细胞死亡，能够用于制备治疗脑卒中的药物。