2,4-dimethyl-thiobenzoic acid anilide | 120951-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-thiobenzoic acid anilide
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-thiobenzoesaeure-anilid；2,4-dimethyl-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 120951-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: KXIPIXHNYOODMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-thiobenzoic acid anilide 在 hypervalent iodine 作用下， 生成 2-(2,4-dimethylphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  酰基过氧香豆素是否为邻苯二甲酸？通过钯（II）催化的氧化还原中性工艺制得的H酰化剂

  摘要：

  由酰基α-peroxycoumarins观察到前所未有的钯（II） -催化的仿生脂族酰基（-COR）基团转移邻Ç 引导芳烃h的位点。在这里，CH活化与经由Pd（II）催化的氧化还原中性过程的伴生酰基转移相关。尽管有充分文献证明邻芳基化（‐COAr）方法很少进行邻酰化（‐COR）工艺，因此，目前的氧化还原中性方法最适合直接对底物进行o酰化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600258
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 间二甲苯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2,4-dimethyl-thiobenzoic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method for the Synthesis of Thiobenzamides by Friedel-Crafts Reaction

  摘要：

  取代苯和酚与烷基和芳基异硫氰酸酯在氯化铝的硝基甲烷溶液中反应，产生二级硫苯酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27685

文献信息

• An ionic liquid mediated Friedel-Crafts addition of arenes to isothiocyanates
  作者：Prashant U Naik、Susheel J Nara、Jitendra R Harjani、Manikrao M Salunkhe

  DOI：10.1139/v03-152

  日期：2003.10.1

  A new protocol is developed for the synthesis of N-substituted thioamides, employing arenes and isothiocyanates in 1-butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate ionic liquid, [bmim]Cl·2AlCl₃, as a homogenous Lewis acid catalyst and solvent. The effect of Lewis acidity and the stoichiometry of the ionic liquid on the extent of product formation is studied. Studies reveal that a progressive increase in yields was observed with increasing Lewis acidity, and two equivalents of [bmim]Cl·2AlCl₃ was the optimal amount for the reaction. A distinct para selectivity for the incoming thioamido group on activated arenes was observed under ambient conditions.Key words: arenes, isothiocyanates, Friedel–Crafts, ionic liquids, thioamides.

  开发了一种新的合成N-取代硫代酰胺的方法，使用芳烃和异硫氰酸酯在1-丁基-3-甲基咪唑氯铝酸盐离子液体[bmim]Cl·2AlCl3中作为均相Lewis酸催化剂和溶剂。研究了Lewis酸性和离子液体的化学计量对产物形成程度的影响。研究表明，随着Lewis酸性的增加，产率逐渐增加，而反应的最佳量是两当量的[bmim]Cl·2AlCl3。在常温下，观察到对活化芳烃上来的硫代酰胺基团的明显对位选择性。关键词：芳烃、异硫氰酸酯、Friedel-Crafts反应、离子液体、硫代酰胺。
• Gattermann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1899, vol. <2> 59, p. 578
  作者：Gattermann

  DOI：——

  日期：——