1-acetyl-3-(4-bromophenyl)thiourea | 21258-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(4-bromophenyl)thiourea
• 英文别名: N-acetyl-N'-(4-bromo-phenyl)-thiourea；N-Acetyl-N'-(4-brom-phenyl)-thioharnstoff；N-(4-Brom-phenyl)-N'-acetyl-thioharnstoff；N-[(4-bromophenyl)carbamothioyl]acetamide
• CAS: 21258-17-3
• 化学式: C₉H₉BrN₂OS
• 分子量: 273.153
• InChiKey: FENMYHXZFZIOBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(4-bromophenyl)thiourea 、 苯乙酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-(3,4-bis(4-bromophenyl)thiazol-2(3H)-ylidene)acetamido
  参考文献：
  名称：

  N-(4-phenyl-3-aroyl-2(3H)-ylidene) 取代乙酰胺的合成、对 AChE 和 BChE 的抑制研究、药物样分析、动力学分析和分子对接研究

  摘要：

  摘要 通过相应的乙酰硫脲与苯甲酰溴的碱催化环化反应制备了卤代和非卤代N-(4-苯基-3-芳酰基-2(3H)-亚基)取代的乙酰胺。合成的化合物通过 1H NMR 和 13C NMR 光谱进行结构表征，并针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶抑制活性进行筛选。进行了分子对接研究、类药物分析和动力学分析，以进一步研究化合物的抑制机制。除了了解此类药物与靶标相互作用并发挥其生化作用的机制外，这项研究还为新型双重抑制剂的设计和开发提供了有用的见解。与分别对 AChE 和 BChE 具有亚微摩尔和微摩尔 IC50 值的标准品相比，所有化合物都显示出优异的抑制特性。对接模拟表明，化合物 6g 在 AChE 和 BChE 的活性位点峡谷内表现出强结合。获得了极好的一致性，因为最佳对接姿势显示出重要的结合特征，主要基于化合物的芳族部分和氧原子的相互作用。阳离子-π/π-π 相互作用

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127459
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-N-(4-bromo-phenyl)-thiourea 生成 1-acetyl-3-(4-bromophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  CCLXXXII。-杂环化合物的不饱和度和互变异构性。第三部分 取代基对氨基苯并噻唑系统的迁移率和β-二芳基硫脲的溴化的影响。苯并噻唑基团的活动和静态半环am的紫外吸收

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300002190

文献信息

• Synthesis, computational studies and biological evaluation of new 1-acetyl-3-aryl thiourea derivatives as potent cholinesterase inhibitors
  作者：Aamer Saeed、Muhammad Shakil Shah、Fayaz Ali Larik、Shafi Ullah Khan、Pervaiz Ali Channar、Ulrich Flörke、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1007/s00044-017-1829-6

  日期：2017.8

  1-acetyl-3-aryl thioureas (3f1–15) was synthesized by the reaction of acetyl isothiocyanate with a variety of suitably substituted aromatic anilines. The acetyl isothiocyanate was freshly prepared by reaction of corresonding acid chloride with potassium thiocyanate. The structural confirmation of all compounds was carried out by spectroscopic techniques and in case of 3a by X-ray diffraction study. The newly

  通过使乙酰基异硫氰酸酯与各种适当取代的芳族苯胺反应，合成了一系列新的1-乙酰基-3-芳基硫脲（3f1 – 15）。通过使相应的酰氯与硫氰酸钾反应新鲜制备乙酰基异硫氰酸酯。所有化合物的结构确认均通过光谱技术进行，对于3a，则通过X射线衍射研究进行确认。对新制备的化合物进行了计算研究，并评估了其对胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶）的抑制作用。除3f9和3f15外，所有衍生物均被发现是乙酰胆碱酯酶的选择性抑制剂。复合发现3f2（IC 50  ±SEM = 1.99±0.11 µM）是最有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，其抑制潜能是参考抑制剂新斯的明（IC 50  ±SEM = 22.2±3.2 µM）约11倍。已发现化合物3f9是最有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂（IC 50  ±SEM = 1.33±0.11 µM），对丁酰胆碱酯酶的选择性是乙酰胆碱酯酶的约四倍。进行了分子对接研究以确定这些有效抑制剂与胆
• Gonda, Josef; Antalova, Zuzana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 3, p. 685 - 694
  作者：Gonda, Josef、Antalova, Zuzana

  DOI：——

  日期：——
• GONDA, JOZEF;ANTALOVA, ZUZANA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM COMMUN., 56,(1991) N, C. 685-694
  作者：GONDA, JOZEF、ANTALOVA, ZUZANA

  DOI：——

  日期：——
• CCLXXXII.—The unsaturation and tautomeric mobility of heterocyclic compounds. Part III. The effect of substituents on the mobility of the aminobenzthiazole system and on the bromination of s-diarylthiocarbamides. The ultra-violet absorption of mobile and of static semicyclic amidines of the benzthiazole group
  作者：Robert Fergus Hunter、John William Thomas Jones

  DOI：10.1039/jr9300002190

  日期：——
• Synthesis, inhibition studies against AChE and BChE, drug-like profiling, kinetic analysis and molecular docking studies of N-(4-phenyl-3-aroyl-2(3H)-ylidene) substituted acetamides
  作者：Fayaz Ali Larik、Aamer Saeed、Muhammad Faisal、Salma Hamdani、Farukh Jabeen、Pervaiz Ali Channar、Amara Mumtaz、Imtiaz Khan、Mahar Ali Kazi、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Jan Korabecny、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127459

  日期：2020.3

  by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and were screened against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) enzyme inhibition activities. Molecular docking studies, drug-like profiling and kinetic analysis were performed to further investigate the inhibition mechanism of the compounds. This study provided useful insights into the design and development of novel dual inhibitors, in addition

  摘要 通过相应的乙酰硫脲与苯甲酰溴的碱催化环化反应制备了卤代和非卤代N-(4-苯基-3-芳酰基-2(3H)-亚基)取代的乙酰胺。合成的化合物通过 1H NMR 和 13C NMR 光谱进行结构表征，并针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶抑制活性进行筛选。进行了分子对接研究、类药物分析和动力学分析，以进一步研究化合物的抑制机制。除了了解此类药物与靶标相互作用并发挥其生化作用的机制外，这项研究还为新型双重抑制剂的设计和开发提供了有用的见解。与分别对 AChE 和 BChE 具有亚微摩尔和微摩尔 IC50 值的标准品相比，所有化合物都显示出优异的抑制特性。对接模拟表明，化合物 6g 在 AChE 和 BChE 的活性位点峡谷内表现出强结合。获得了极好的一致性，因为最佳对接姿势显示出重要的结合特征，主要基于化合物的芳族部分和氧原子的相互作用。阳离子-π/π-π 相互作用