5-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydrofuran-2,3-dione | 69746-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydrofuran-2,3-dione
• 英文别名: 5-(p-fluorophenyl)-furan-2,3-dione；5-(4-fluorophenyl)furan-2,3-dione；5-(4-Fluoro-phenyl)-furan-2,3-dione
• CAS: 69746-38-9
• 化学式: C₁₀H₅FO₃
• 分子量: 192.146
• InChiKey: UWRIXONJDOXTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydrofuran-2,3-dione 生成 3-(4-fluorobenzoyl)-6-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  ANDREJCHIKOV, YU. S.;IONOV, YU. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 11, 2430-2435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2,4-dioxobutanoic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以587.3 mg的产率得到5-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydrofuran-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2,3-二酮作为掩蔽偶极子：等渗酸的合成和机理考虑

  摘要：

  呋喃-2,3-二酮的形式偶极行为可以通过在Lewis碱性活化下与乙醛酸乙酯的反应来唯一说明，从而获得了等电子衍生物。通过起始酮内酯的开环揭示了亲核和亲电子的活化物种的Janus型性质。通过原位监测发现意外的可逆反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.072

文献信息

• Synthesis of 1,4-benzothiazinones from acylpyruvic acids or furan-2,3-diones and <i>o</i>-aminothiophenol
  作者：Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.16.193

  日期：——

  Two synthetic approaches to enaminones fused to 1,4-benzothiazin-2-one moiety, which can be interesting in studies on biological activity, chemosensors, and fluorescence, were developed via the reaction of furan-2,3-diones or acylpyruvic acids in the presence of carbodiimides with o-aminothiophenols. The target enaminones were formed together with pharmaceutically interesting 2-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones. A selective synthetic approach to 2-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones was developed via the solvent-switchable reaction of furan-2,3-diones with o-aminothiophenol. Preliminary biological assays (antimicrobial, acute toxicity) of the new compounds were carried out.

  通过呋喃-2,3-二酮或酰基丙酮酸在碳化二亚胺存在下与邻氨基苯硫酚的反应，我们开发了两种合成融合了 1,4-苯并噻嗪-2-酮分子的烯酰胺酮的方法，这些烯酰胺酮在生物活性、化学传感器和荧光研究方面具有重要意义。目标烯酮与具有药学意义的 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮一起形成。通过呋喃-2,3-二酮与邻氨基苯硫酚的溶剂切换反应，开发了一种 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的选择性合成方法。对新化合物进行了初步的生物检测（抗菌、急性毒性）。
• Synthesis, properties, and biological activity of β-aroylpyruvoyl hydrazides oF N-methyl- and N-phenylanthranilic acid
  作者：A. V. Milyutin、N. V. Safonova、V. P. Chesnokov、F. Ya. Nazmetdinov、É. V. Voronina、I. V. Krylova、Yu. S. Andreichikov、V. É. Kolla、Yu. V. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/bf02333968

  日期：1996.5

  an inert solvent at room temperature. Compounds I1 and III qualify as binucleohilic reagents. The nucleophilic centers are the !3amino group ofhydrazide moiety and the aromatic N-methyland N-phenyl amino groups. The nucleophilic properties of the hydrazide 13-amino group are most pronounced, because nucleophilicity of the aromatic amino group is reduced due to the positive mesomeric effect. In addition

  邻氨基苯甲酸酰肼对血浆血小板具有抗葡萄球菌 [I] 和抗凝集活性 [2]。它们还可用于合成具有多种药理作用的含氮杂环化合物 [3]。芳酰丙酮酸酰肼对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有抑菌作用[4]，抑制甲型和乙型流感病毒的生长，并具有抗炎作用[5]。在寻找新型生物活性化合物的过程中，我们合成了 N-甲基和 N-苯基邻氨基苯甲酸 (IVXVI) 的 13-芳酰基丙酮酰肼，并研究了它们的抗炎和抗菌活性。目标产物由5芳基-2,3-二氢呋喃-2反应得到，3-二酮 (I) 与 N 甲基和 N-苯基邻氨基苯甲酸（I1 和 III）的酰肼，在惰性溶剂中，室温。化合物 I1 和 III 可作为双亲核试剂。亲核中心是酰肼部分的 13 氨基和芳香族 N-甲基和 N-苯基氨基。酰肼 13-氨基的亲核性质最为显着，因为芳香族氨基的亲核性由于正的内消旋效应而降低。此外，空间效应也会影响该基团的反应性 [6]。众所周知，在
• Search for biologically active compounds in a series of α-acetylamino- and β-arylsulfonylaminoethylamides of aroylpyruvic acids
  作者：A. V. Miiyutin、R. R. Makhmudov、Yu. S. Andreichikov、A. F. Goleneva、G. A. Tul'bovich、T. I. Kovina

  DOI：10.1007/bf02219323

  日期：1996.6

  antiinflammatory [1], antimicrobial [2], and anticonvulsive [3] activity. It was therefore of interest to study the effect of acetylation and arylsulfonylation of the amino group of 13-aminoethylamides of aroylpyruvic acids on their biological activity, taking into account that the acylation products are noncyclic analogs of 3-acylmethylene-2-piperazinones known to possess a high antiinflammatory activity in

  已证明，芳酰基丙酮酸的烷基和芳基酰胺具有抗炎 [1]、抗菌 [2] 和抗惊厥 [3] 活性。因此，考虑到酰化产物是 3-酰基亚甲基-2-哌嗪酮的非环状类似物，研究芳酰基丙酮酸的 13-氨基乙基酰胺的氨基的乙酰化和芳基磺酰化对其生物活性的影响是很有意义的。具有高抗炎活性和低毒性[4]。为此，我们通过 5-芳基-2,3-二氢-2,3-呋喃二酮 (I) 与乙酰氨基 (II)、苯磺酰胺 (III) 的相互作用合成了芳酰基丙酮酸 (V XXII) 的 13-乙酰氨基和 13-芳基磺酰氨基乙基酰胺) 和对甲苯基磺酰胺乙胺 (IV) [5, 6]。
• Shurov; Karpova; Posyagina, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1205 - 1212
  作者：Shurov、Karpova、Posyagina、Ionov、Somova、Shilova、Andreichikov

  DOI：——

  日期：——
• Andreichikov, Yu. S.; Ionov, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2154 - 2158
  作者：Andreichikov, Yu. S.、Ionov, Yu. V.

  DOI：——

  日期：——