4-[(E)-(2-疏基-4-氧代-1,3-噻唑-5(4H)-基)甲基]苯甲酸 | 103987-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(E)-(2-疏基-4-氧代-1,3-噻唑-5(4H)-基)甲基]苯甲酸
• 英文名称: 4-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidenemethyl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-Oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidenmethyl)-benzoesaeure；4-[(E)-(2-mercapto-4-oxo-1,3-thiazol-5(4H)-ylidene)methyl]benzoic acid；4-[(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]benzoic acid
• CAS: 103987-82-2
• 化学式: C₁₁H₇NO₃S₂
• mdl: MFCD04969080
• 分子量: 265.313
• InChiKey: CEGWYNRNQDQLNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-(2-疏基-4-氧代-1,3-噻唑-5(4H)-基)甲基]苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-((E)-2-Carboxy-2-mercapto-vinyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸酶抑制和病毒化学疗法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00298a027
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 对醛基苯甲酸 在 氨 作用下， 生成 4-[(E)-(2-疏基-4-氧代-1,3-噻唑-5(4H)-基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  THE CONDENSATION OF RHODANINE WITH AROMATIC DIALDEHYDES AND SOME RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  已研究了罗丹宁及其3-乙基和3-苯基衍生物与对苯二甲醛、吡啶-2,6-二甲醛和邻苯二甲醛的缩合反应。已制备了29种含有芳香环中亲电取代基的5-芳基亚醛罗丹宁。

  DOI：

  10.1139/v58-229

文献信息

• THE CONDENSATION OF RHODANINE WITH AROMATIC DIALDEHYDES AND SOME RELATED COMPOUNDS
  作者：Frederick J. Allan、G. Graham Allan、J. B. Thomson

  DOI：10.1139/v58-229

  日期：1958.11.1

  The condensation of rhodanine and its 3-ethyl and 3-phenyl derivatives with terephthaldehyde, pyridine-2,6-dicarboxaldehyde, and phthaldehyde has been investigated. Twenty-nine 5-arylidene-rhodanines containing an electrophilic substituent in the aromatic ring have been prepared.

  已研究了罗丹宁及其3-乙基和3-苯基衍生物与对苯二甲醛、吡啶-2,6-二甲醛和邻苯二甲醛的缩合反应。已制备了29种含有芳香环中亲电取代基的5-芳基亚醛罗丹宁。
• 5-Benzylidenerhodanine and 5-benzylidene-2-4-thiazolidinedione based antibacterials
  作者：Ondrej Zvarec、Steven W. Polyak、William Tieu、Kevin Kuan、Huanqin Dai、Daniel Sejer Pedersen、Renato Morona、Lixin Zhang、Grant W. Booker、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.100

  日期：2012.4

  Herein we outline the antibacterial activity of amino acid containing thiazolidinediones and rhodanines against Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus ATCC 31890, Staphylococcus epidermidis and Bacillus subtilis ATCC 6633. The rhodanine derivatives were generally more active than the analogous thiazolidinediones. Compounds of series 5 showed some selectivity for Bacillus subtilis ATCC 6633, the extent of which is enhanced by the inclusion of a non-polar amino acid at the 5-position of the core thiazolidinediones and rhodanines scaffolds. SAR data of series 8 demonstrated improved activity against the clinically more significant Staphylococci with selectivity over Bacillus subtilis ATCC 6633 induced by introduction of a bulky aryl substituent at the 5-position of the core scaffolds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Neuraminidase inhibition and viral chemotherapy
  作者：Theodore H. Haskell、Floyd E. Peterson、Donald. Watson、Nike R. Plessas、Townley. Culbertson

  DOI：10.1021/jm00298a027

  日期：1970.7.1