4-[(4H-1,2,4-triazol-4-ylimino)methyl]benzonitrile | 35546-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4H-1,2,4-triazol-4-ylimino)methyl]benzonitrile
• 英文别名: 4-([1,2,4]triazol-4-ylimino-methyl)-benzonitrile；4--1,2,4-triazol；4-[(4-cyanobenzylidene)amino]-4H-1,2,4-triazole；4-(1,2,4-triazol-4-yliminomethyl)benzonitrile
• CAS: 35546-42-0
• 化学式: C₁₀H₇N₅
• 分子量: 197.199
• InChiKey: UUWAPZBXKSBICU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4H-1,2,4-triazol-4-ylimino)methyl]benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(4-cyanobenzyl)amino]-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑连接的脲/硫脲偶联物的合成作为细胞毒性和凋亡诱导剂

  摘要：

  一系列新的1,2,4-三唑连接的尿素和硫脲的结合物已被合成并评价它们在体外针对选定的人癌症细胞系即，乳腺癌（MCF-7，MDA-MB-231），肺（细胞毒性A549）前列腺（DU145）和一种小鼠黑素瘤（B16-F10）细胞系，并与参考药物进行比较。在所有测试化合物中，化合物5t对MCF-7乳腺癌细胞系均表现出明显的细胞毒性，IC 50值为7.22±0.47 µM。值得注意的是，化合物5t诱导细胞凋亡使用不同的染色技术（如a啶橙/溴化乙锭（AO / EB），膜联蛋白V-FITC / PI和DAPI）评估了MCF-7的细胞凋亡。此外，克隆形成测定表明化合物5t抑制了MCF-7细胞上的集落形成。此外，流式细胞仪分析还显示化合物5t导致细胞停滞在细胞周期的G0 / G1期。此外，发现该化合物在正常人细胞（L-132）上进行测试时，具有较低的细胞毒性，因此更为安全。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.074
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 4-氰基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到4-[(4H-1,2,4-triazol-4-ylimino)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stable Hemiaminals with a Cyano Group and a Triazole Ring

  摘要：

  在中性条件下，4-氨基-1,2,4-三唑和氰基取代的苯甲醛衍生物之间的反应会生成稳定的半氨基化合物。加入少量酸催化剂可促进进一步脱水，从而形成希夫碱。现已获得四种新的半氨基化合物和相应的亚胺。半二胺中间体的分子稳定性来自 1,2,4-三唑分子和苯基环上的退电子取代基，因此不需要通过分子内相互作用进一步稳定。半醛分子的碳原子和氮原子上都有立体中心。由于杂原子的超共轭效应，这些中心的手性与分子的构象密切相关。

  DOI：

  10.3390/molecules190811160

文献信息

• Stable Hemiaminals with a Cyano Group and a Triazole Ring
  作者：Anna Kwiecień、Maciej Barys、Zbigniew Ciunik

  DOI：10.3390/molecules190811160

  日期：——

  Under neutral conditions the reactions between 4-amino-1,2,4-triazole and cyano-substituted benzaldehyde derivatives yield stable hemiaminals. Addition of small amounts of acid catalyst promotes further step of dehydration resulting in formation of Schiff bases. Four new hemiaminals and the corresponding imines have been obtained. The molecular stability of the hemiaminal intermediates results from both the 1,2,4-triazole moiety and electron withdrawing substituents on the phenyl ring, so no further stabilisation by intramolecular interaction is required. Hemiaminal molecules possess stereogenic centres on carbon and nitrogen atoms. The chirality of these centres is strongly correlated with the conformation of the molecules due to heteroatom hyperconjugation effects.

  在中性条件下，4-氨基-1,2,4-三唑和氰基取代的苯甲醛衍生物之间的反应会生成稳定的半氨基化合物。加入少量酸催化剂可促进进一步脱水，从而形成希夫碱。现已获得四种新的半氨基化合物和相应的亚胺。半二胺中间体的分子稳定性来自 1,2,4-三唑分子和苯基环上的退电子取代基，因此不需要通过分子内相互作用进一步稳定。半醛分子的碳原子和氮原子上都有立体中心。由于杂原子的超共轭效应，这些中心的手性与分子的构象密切相关。
• Triazolylated teritiary amine compound or salt thereof
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05674886A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  A triazolylated tertiary amine compound represented by general formula (I) or a salt thereof, having an aromatase inhibitory activity and being useful for preventing and treating breast cancer, mastopathy, endometriosis, prostatomergaly, etc., wherein A represents a single bond, lower alkylene or carbonyl; B represents lower alkyl, aryl, a 5- or 6-membered heterocyclic group, or a bicyclic fused heterocyclic group; D represents aryl, a 5- or 6-membered heterocyclic group, or a bicyclic fused heterocyclic group; and E represents 4H-1,2,4-triazolyl, 1H-1,2,4-triazolyl or 1H-1,2,3-triazolyl.

  一种三唑基三级胺化合物，其通式为（I），或其盐，具有芳香族酶抑制活性，可用于预防和治疗乳腺癌、乳腺增生、子宫内膜异位症、前列腺增生等疾病。其中，A代表单键，低碳链或羰基；B代表低烷基，芳香族，5-或6-成员杂环基，或双环融合杂环基；D代表芳香族，5-或6-成员杂环基，或双环融合杂环基；E代表4H-1,2,4-三唑基，1H-1,2,4-三唑基或1H-1,2,3-三唑基。
• Synthesis of 1,2,4-triazole-linked urea/thiourea conjugates as cytotoxic and apoptosis inducing agents
  作者：Ramya Tokala、Swarna Bale、Ingle Pavan Janrao、Aluri Vennela、Niggula Praveen Kumar、Kishna Ram Senwar、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.074

  日期：2018.6

  A new series of 1,2,4-triazole-linked urea and thiourea conjugates have been synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against selected human cancer cell lines namely, breast (MCF-7, MDA-MB-231), lung (A549) prostate (DU145) and one mouse melanoma (B16-F10) cell line and compared with reference drug. The compound 5t showed significant cytotoxicity on MCF-7 breast cancer cell line with

  一系列新的1,2,4-三唑连接的尿素和硫脲的结合物已被合成并评价它们在体外针对选定的人癌症细胞系即，乳腺癌（MCF-7，MDA-MB-231），肺（细胞毒性A549）前列腺（DU145）和一种小鼠黑素瘤（B16-F10）细胞系，并与参考药物进行比较。在所有测试化合物中，化合物5t对MCF-7乳腺癌细胞系均表现出明显的细胞毒性，IC 50值为7.22±0.47 µM。值得注意的是，化合物5t诱导细胞凋亡使用不同的染色技术（如a啶橙/溴化乙锭（AO / EB），膜联蛋白V-FITC / PI和DAPI）评估了MCF-7的细胞凋亡。此外，克隆形成测定表明化合物5t抑制了MCF-7细胞上的集落形成。此外，流式细胞仪分析还显示化合物5t导致细胞停滞在细胞周期的G0 / G1期。此外，发现该化合物在正常人细胞（L-132）上进行测试时，具有较低的细胞毒性，因此更为安全。