(R)-2'-(heptyloxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-ol | 136113-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2'-(heptyloxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-ol
• 英文别名: 1-(2-Heptoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 136113-07-0
• 化学式: C₂₇H₂₈O₂
• 分子量: 384.518
• InChiKey: ZRXKARAALHZQGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2'-(heptyloxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-ol 在 二异丁基氢化铝 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Hydroxy-4-phenyl-butyric acid 2'-heptyloxy-[1,1']binaphthalenyl-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  远程不对称感应中的伪大环螯合控制。带有合适的寡醚基作为2'取代基的1,1'-联萘-2-醇的γ-酮酸酯的1,7-不对称感应氢化物的高效还原和Grignard反应

  摘要：

  在带有适当的寡醚基作为2'-取代基的podand型1,1'-联萘-2-醇衍生物的DIBAL-H还原和Grignard反应中实现了高效的1,7-不对称诱导。因此，在进一步还原生成的非对映体羟基酯1,4-二醇8之后，在–78°C下在过量的MgBr 2 ·OEt 2存在下，将二氯甲烷-甲苯中的酮酯4进行DIBAL-H还原。光学收率高达92％。酮的类似治疗酯4，5和7与格氏试剂，得到相应的4,4-二取代的丁基-4- olides 10-13光学收率高达99％。酮酸酯4b的络合实验表明，高效的1,7-不对称诱导作用是由由Podand酮酸酯和MgBr 2组成的假大环镁络合物的形成引起的。

  DOI：

  10.1039/a901775e
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以45%的产率得到(R)-2'-(heptyloxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性podand作为手性助剂，在非对映选择性还原γ-酮酯中进行远程不对称诱导的新方法

  摘要：

  使用手性豆荚2作为手性助剂，可实现高达82％的非对映异构体过量（de）的高效1,7-不对称诱导，其中γ-酮酸酯4和邻乙酰基苯甲酸酯6的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1039/c39910000799

文献信息

• A new approach to remote asymmetric induction in the diastereoselective reduction of γ-keto esters by use of a chiral podand as chiral auxiliary
  作者：Yasufumi Tamai、Shinji Koike、Atsuhiko Ogura、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/c39910000799

  日期：——

  An efficient 1,7-asymmetric induction was achieved with up to 82% diastereoisomeric excess (d.e.) in the diastereoselective reduction of the γ-keto ester 4 and o-acetylbenzoate 6 using the chiral podand 2 as chiral auxiliary.

  使用手性豆荚2作为手性助剂，可实现高达82％的非对映异构体过量（de）的高效1,7-不对称诱导，其中γ-酮酸酯4和邻乙酰基苯甲酸酯6的非对映选择性还原。
• Effects of terminal chain length in hydrogen-bonded chiral switches on phototunable behavior of chiral nematic liquid crystals: helicity inversion and phase transition
  作者：Dengwei Fu、Juntao Li、Jie Wei、Jinbao Guo

  DOI：10.1039/c5sm00128e

  日期：——

  series of photoresponsive chiral switches are fabricated by a facile hydrogen-bonded (H-bonded) assembly method, in which the binaphthyl azobenzene molecule is used as the proton acceptor, and binaphthyl acids with opposite chiral configuration are proton donors. We find that the helical twisted power of H-bonded chiral switches and the helical handedness of induced chiral nematic liquid crystals (N*-LCs)

  通过一种简便的氢键（H键）组装方法，制备了一系列新颖的光响应手性开关，其中将萘甲酰基萘偶氮苯分子用作质子受体，而具有相反手性构型的萘甲酸则是质子供体。我们发现H键性手性开关的螺旋扭曲能力和诱导的手性向列液晶（N * -LCs）的螺旋旋性主要由联萘酸的质子供体的末端柔性链长决定。控制末端柔性链的长度会通过光照射导致不同的光开关行为，例如N * -LC中的螺旋反转以及从N * -LC到向列LC的相变。这主要是由于在紫外可见光照射期间质子受体和质子供体之间相反的手性构型的手性反作用和强度衰减。此外，还证明了掺杂有H键合手性开关的N * -LC的热开关行为，并且相关的调节机制可能归因于H键合效应和双萘基环的二面角的变化。这种简便的组装方法为光子应用中的功能性手性开关的制造提供了一种新方法。
• Pseudo-macrocyclic chelation control in remote asymmetric induction. Highly efficient 1,7-asymmetric inductive hydride reduction and Grignard reaction of γ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols bearing an appropriate oligoether group as the 2′-substituent
  作者：Yasufumi Tamai、Tetsutaro Hattori、Masamitsu Date、Shinji Koike、Yoshinori Kamikubo、Masahiro Akiyama、Kazuhiro Seino、Hideki Takayama、Tomohito Oyama、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/a901775e

  日期：——

  Highly efficient 1,7-asymmetric induction was achieved in DIBAL-H reduction and Grignard reaction of γ-keto esters of podand-type 1,1′-binaphthalen-2-ol derivatives bearing an appropriate oligoether group as the 2′-substituent. Thus, the DIBAL-H reduction of keto esters 4 in dichloromethane–toluene at –78 °C in the presence of an excess of MgBr2·OEt2 afforded, after further reduction of the resulting

  在带有适当的寡醚基作为2'-取代基的podand型1,1'-联萘-2-醇衍生物的DIBAL-H还原和Grignard反应中实现了高效的1,7-不对称诱导。因此，在进一步还原生成的非对映体羟基酯1,4-二醇8之后，在–78°C下在过量的MgBr 2 ·OEt 2存在下，将二氯甲烷-甲苯中的酮酯4进行DIBAL-H还原。光学收率高达92％。酮的类似治疗酯4，5和7与格氏试剂，得到相应的4,4-二取代的丁基-4- olides 10-13光学收率高达99％。酮酸酯4b的络合实验表明，高效的1,7-不对称诱导作用是由由Podand酮酸酯和MgBr 2组成的假大环镁络合物的形成引起的。
• Irradiation‐Wavelength Directing Circularly Polarized Luminescence in Self‐Organized Helical Superstructures Enabled by Hydrogen‐Bonded Chiral Fluorescent Molecular Switches
  作者：Yanrong He、Shu Zhang、Hari Krishna Bisoyi、Jinghui Qiao、Hong Chen、JingJing Gao、Jinbao Guo、Quan Li

  DOI：10.1002/anie.202111344

  日期：2021.12.20

  turning-off and the polarization inversion of circularly polarized luminescence signals is obtained in the corresponding photostationary state of the same helical cholesteric superstructure constructed from the light-driven hydrogen bonded chiral fluorescent molecular switch, which derives from the different conversion ratio of Z/E photoisomerization of the switch upon different light irradiations.

  在由光驱动氢键手性荧光分子开关构建的相同螺旋胆甾醇超结构的相应光静止状态下获得圆偏振发光信号的关断和偏振反转的光调谐，这源于Z / E不同光照射下开关的光异构化。