3-bromo-5-chloro-2-nitrobenzo[b]thiophene | 138993-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-5-chloro-2-nitrobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-chloro-3-bromo-2-nitro-benzothiophene；3-Bromo-5-chloro-2-nitro-1-benzothiophene
• CAS: 138993-25-6
• 化学式: C₈H₃BrClNO₂S
• 分子量: 292.54
• InChiKey: HOYWWXGKNSWEBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-chloro-2-nitrobenzo[b]thiophene 在 氨 作用下， 以2.7 g (98%)的产率得到3-amino-5-chloro-2-nitrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Benzothienopyrazinedione compounds and their preparation and use

  摘要：

  1-苯并噻吩[2,3-b]吡嗪-2,3(1H,4H)-二酮或其互变异构体，其通用公式为(I)##STR1##，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地代表氢、卤素、烷基、烷氧基或三氟甲基。这些化合物用于治疗与NMDA受体相关甘氨酸位点相关联的中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US05182279A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-bromo-5-chloro-2-nitrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯并噻吩和靛红衍生的甲亚胺叶立德的催化不对称脱芳基 1,3-偶极环加成

  摘要：

  建立了 2-硝基苯并噻吩和靛红衍生的偶氮甲碱叶立德与双功能氢键硫脲催化剂的对映选择性脱芳烃 1,3-偶极环加成反应，得到多杂环化合物的优异结果（收率高达 99%，所有反应均 > 20:1 dr案例和高达 99% ee)。对映选择性可以通过含有与硫脲催化剂相同的手性源的双功能氢键方酸酰胺催化剂来逆转。DFT 计算揭示了观察到的立体化学的起源和对映选择性的逆转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03318

文献信息

• Phosphine-catalyzed dearomative (3 + 2) annulation of 2-nitrobenzofurans and nitrobenzothiophenes with allenoates
  作者：Jian-Qiang Zhao、Lei Yang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9ob00775j

  日期：——

  An efficient Ph2PMe-catalyzed dearomative (3 + 2) annulation of 2-nitrobenzofurans, 2-nitrobenzothiophenes, and 3-nitrobenzothiophenes with allenoates has been developed. With the developed protocol, a series of structurally important cyclopenta[b]benzofurans and cyclopenta[b]benzothiophenes were obtained in good to excellent yields (up to 98%) under mild conditions. In addition, preparative-scale

  已开发出一种高效的Ph2PMe催化的2-硝基苯并呋喃，2-硝基苯并噻吩和3-硝基苯并噻吩与脲基甲酸酯的脱芳香（3 + 2）环合反应。通过开发的方案，可以在温和条件下以良好至极佳的收率（高达98％）获得一系列结构上重要的环戊[b]苯并呋喃和环戊[b]苯并噻吩。另外，进行了制备规模的实验和转化以举例说明合成实用性。通过使用手性膦催化剂，尝试研究了该脱芳香性（3 + 2）环化反应的不对称形式。
• On the reactivity of 3-bromo-2-nitrobenzo[ b ]thiophene with nucleophiles: elucidation of the base-catalysed mechanism with rearrangement
  作者：Barbara Cosimelli、Liliana Lamartina、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00875-4

  日期：2001.10

  The reactivity of 3-bromo-2-nitrobenzo[b]thiophene (1) with several (anionic and neutral) nucleophiles has been examined. Only with neutral, weak nucleophiles (as anilines) 1 gives, in the presence of non-nucleophilic bases (triethylamine or potassium carbonate), together with the ‘expected’ 3-amino-2-nitrobenzo[b]thiophenes (3) also the ‘unexpected’ 2-amino-3-nitrobenzo[b]thiophenes (4). The composition

  考察了3-溴-2-硝基苯并[ b ]噻吩（1）与几种（阴离子和中性）亲核试剂的反应性。只有在存在非亲核碱（三乙胺或碳酸钾）的情况下，只有中性，弱亲核试剂（如苯胺）1才能与“预期的” 3-氨基-2-硝基苯并[ b ]噻吩（3）一起提供。 “意外的” 2-氨基-3-硝基苯并[ b ]噻吩（4）。最终异构体混合物的组成取决于所添加的碱（性质和数量）以及所使用的溶剂。结果证明了碱催化的相关性并支持涉及阴离子中间体（B），其经历第二个亲核分子的加成，得到（C），其中硝基的迁移通过由溴离子损失形成的三元环（D或E）发生。
• Guerrera; Salerno; Sarva, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 9, p. 1149 - 1160
  作者：Guerrera、Salerno、Sarva、Siracusa、Lamartina、Caruso、Cutuli

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0526588A1

  公开（公告）日：1993-02-10
• US5182279A
  申请人：——

  公开号：US5182279A

  公开（公告）日：1993-01-26