6-phenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 27005-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 6-phenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: 6-Phenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 27005-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: LTLVBZOWHFJYOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-55.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  323.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((3-bromopropyl)(propyl)amino)-5,6-dihydro-[1,1′-biphenyl]-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF HETEROCYCLIC SCAFFOLDS FROM ALPHA ENAMINONES
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ÉCHAFAUDAGES HÉTÉROCYCLIQUES À PARTIR D'ALPHA ÉNAMINONES

  摘要：

  本发明提供了从式(I)的α-烯酰胺建筑基块制备多样性杂环支架的方法。

  公开号：

  WO2018173058A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.67h， 以97%的产率得到6-phenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用关键的ω-转氨酶级联来非对称地构建生物碱。

  摘要：

  ω-转氨酶触发的分子内aza-Michael反应已被用于制备环状β-烯胺酮，其产率高，对映异构和非对映异构选择性高，从容易获得的前手性酮基酮和市售酶开始。仅使用两当量的异丙胺，与自发的氮杂-迈克尔反应相关的强大的热力学驱动力有效地将转氨酶反应平衡朝了产物形成的方向移动。为了证明这种方法的潜力，将该生物催化的aza-Michael步骤与环化化学方法相结合，提供了独特的立体定义融合生物碱结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202000067

文献信息

• Visible Light Photocatalysis of 6π Heterocyclization
  作者：Niels Münster、Nicholas A. Parker、Lucy van Dijk、Robert S. Paton、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201705333

  日期：2017.8.1

  Photo-mediated 6π cyclization is a valuable method for the formation of fused heterocyclic systems. Here we demonstrate that irradiation of cyclic 2-aryloxyketones with blue LED light in the presence of an IrIII complex leads to efficient and high yielding arylation across a panoply of substrates by energy transfer. 2-Arylthioketones and 2-arylaminoketones also cyclize effectively under these conditions

  光介导的6π环化是形成稠合杂环系统的一种有价值的方法。在这里，我们证明了在Ir III配合物的存在下用蓝色LED灯照射环状2-芳基氧基酮会导致通过能量转移在整个基片上产生高效且高产的芳基化反应。在这些条件下，2-芳硫基酮和2-芳基氨基酮也有效地环化。量子计算表明，该反应通过三重激发态下的旋转环闭合而进行。随后的表面上的1，4-氢转移和差向异构化导致观察到的顺式融合产物。
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical All-Carbon Bis-Quaternary Centers at the Opposing α-Carbons of Cyclohexanones
  作者：Joshua A. Malone、Satish Chandra Philkhana、Jacob R. Stepherson、Fatimat O. Badmus、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01890

  日期：2022.7.8

  opposing side of α-carbons in cyclohexanone with four different substituents in a controlled manner. Catalyzed by Cu(MeCN)4BF4 salt, this chemistry is proposed to proceed via an intermediacy of unsymmetrical O-allyl oxyallyl cations, which undergo a sequence of regioselective nucleophilic addition with substituted indoles and diastereoselective Claisen rearrangement in a single synthetic operation.

  我们描述了一种新的合成反应，该反应以受控方式在环己酮中具有四个不同取代基的 α-碳的相对侧产生全碳双季铵中心。在Cu(MeCN) 4 BF 4盐的催化下，该化学反应通过不对称O-烯丙基氧烯丙基阳离子的中间体进行，该阳离子在一次合成操作中与取代的吲哚进行区域选择性亲核加成和非对映选择性克莱森重排。产物的立体化学结果的特点是两个芳基在 α,α'-位上的顺式非对映关系。
• The Rearrangement of α,β-Epoxy Ketones. V. Rearrangements Resulting in Ring Contraction
  作者：Herbert O. House、Richard L. Wasson

  DOI：10.1021/ja01563a058

  日期：1957.3
• Reaction of Epoxyketones with Hydrogen Peroxide-Ethane-1,1-dihydroperoxide as a Surprisingly Stable Product
  作者：Hans-Jürgen Hamann、Alexander Bunge、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/chem.200800932

  日期：2008.8.8
• Multifaceted α-Enaminone: Adaptable Building Block for Synthesis of Heterocyclic Scaffolds Through Conceptually Distinct 1,2-, 1,3-, 1,4-, and C–O Bond Forming Annulations
  作者：David Lankri、Ghassan Albarghouti、Mohamed Mahameed、Dmitry Tsvelikhovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00516

  日期：2017.7.21

  The new reactivity of alpha,beta-unsaturated enaminones driven by their "dual electronic attitude" is reported. We introduce unexplored, alpha-enaminone synthones and reveal the unusual functionalities of these building blocks. The feasibility of this new concept is demonstrated in the direct functionalization of enaminone precursors, such as alkylation; 1,2- 1,3-, or 1,4-addition; and C-O bond formation. The general and potential applicability is presented through the collective synthesis of several important classes of heterocycles via controlled cyclizations of easily accessible common precursors. The rapid composition of novel key alpha-enaminone synthones yields an assembly of oxazines, azaspirones, quinolinones, and quinolinols in a regio- and chemoselective fashion.