N-methylthiobenzanilide | 2628-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methylthiobenzanilide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylbenzothioamide；N-Methyl-N-phenylthiobenzamide；N-Methylthiobenzanilid；N-methyl-thiobenzanilide；N-Methyl-thiobenzanilid；Thiobenzoesaeure-methylanilid；N-Methyl-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 2628-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: AUURLPKCWMLKFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylthiobenzanilide 在 过氧单硫酸 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Caro 酸支持在硅胶上。第 21 部分：硫代酰胺转化为酰胺

  摘要：

  摘要 用硅胶负载的卡罗酸处理，在温和条件下将一系列硫代酰胺化合物转化为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397910008086876
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-methylthiobenzanilide
  参考文献：
  名称：

  六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）衍生的苯并与硫酰胺的反应：二氢苯并噻嗪-杂环化合物的合成

  摘要：

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03199

文献信息

• Reactions of Hexadehydro-Diels–Alder (HDDA)-Derived Benzynes with Thioamides: Synthesis of Dihydrobenzothiazino-Heterocyclics
  作者：Vignesh Palani、Junhua Chen、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03199

  日期：2016.12.16

  Reaction of thioamides (e.g., II) with benzynes generated by the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) cycloisomerization (e.g., I) produces dihydrobenzothiazines (e.g., III). It is postulated that the reaction proceeds via benzothietene (cf. IV) and o-thiolatoaryliminium (cf. V) intermediates and that the latter undergoes intramolecular 1,3-hydrogen atom migration to produce the penultimate isomeric iminium

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。
• Caro's Acid Supported on Silica Gel. Part 2¹: Conversion of Thioamides into Amides
  作者：B. Movassagh、M. M. Lakouraj、K. Ghodratl

  DOI：10.1080/00397910008086876

  日期：2000.7

  Abstract A series of thioamide compounds have been converted into their corresponding amides under mild condition by treatment with Caro's acid supported on silica gel.

  摘要 用硅胶负载的卡罗酸处理，在温和条件下将一系列硫代酰胺化合物转化为相应的酰胺。
• An efficient synthesis of benzothiazole using tetrabromomethane as a halogen bond donor catalyst
  作者：Imran Kazi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c9ob02125f

  日期：——

  developed for the synthesis of 2-substituted benzothiazole under solvent- and metal-free conditions using CBr4 as the catalyst. This process involves the activation of a thioamide through halogen bond formation between the sulphur atom of the thioamide and bromine atom of the CBr4 molecule. The presence of halogen-bonding interaction between N-methylthioamides and tetrabromomethane has been demonstrated

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于使用CBr 4作为催化剂在无溶剂和无金属条件下合成2-取代的苯并噻唑。该过程涉及通过在硫代酰胺的硫原子和CBr 4分子的溴原子之间形成卤素键来活化硫代酰胺。通过一些对照实验，光谱分析和密度泛函理论（DFT）证明了N-甲基硫代酰胺和四溴甲烷之间存在卤素键相互作用。该方法对于2-烷基和2-芳基取代的苯并噻唑的合成具有广泛的底物范围。
• A New Synthesis of Thioamides and Dithiocarbamates from Organolithium Derivatives
  作者：S. Gronowitz、A. -B. Hörnfeldt、M. Temciuc

  DOI：10.1055/s-1993-25888

  日期：——

  The reaction of organolithium derivatives with thiuram monosulfides gives a convenient method for the synthesis of both aromatic and aliphatic thioamides in good yields. In our hands, the reaction of organolithium derivatives with tetramethylthiuram disulfide gave only dithiocarbamates and not a mixture of these and thioamides.

  有机锂衍生物与二硫化秋兰姆单硫化物的反应，为高效合成芳香族和脂肪族硫代酰胺提供了一种便捷方法。在我们的实验中，有机锂衍生物与四甲基秋兰姆二硫化物的反应仅生成了二硫代氨基甲酸盐，而未形成这些产物与硫代酰胺的混合物。
• Aryliodoazide Synthons: A Different Approach for Diversified Synthesis of 2-Aminothiazole, 1,3-Thiazole, and 1,3-Selenazole Scaffolds
  作者：Sahar Majnooni、Joseph Duffield、Jessica Price、Ahmad Reza Khosropour、Hassan Zali-Boeini、Hudson Beyzavi

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00045

  日期：2019.7.8

  Several straightforward and practical processes have been established for the construction of 2-aminothiazoles, 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles from aryliodoazides. These strategies successfully proceed with a wide spectrum of substituted thioamides and its derivatives producing the resulting five-membered heterocycles obtained in satisfactory yields. The unique features of these protocols are operational

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。