7-bromo-5-propoxy-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 245435-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-bromo-5-propoxy-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 2-bromo-4-propyloxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene；2-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-4-propoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene；7-Bromo-1,1,4,4-tetramethyl-5-propoxy-2,3-dihydronaphthalene
• CAS: 245435-16-9
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO
• 分子量: 325.289
• InChiKey: MXXAKZYYHLGFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5-propoxy-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以79%的产率得到4-propoxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  用一系列（E）-3- [4-羟基-3-（3-烷氧基-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基）调节类视黄醇X受体苯基]丙烯酸及其4-烷氧基异构体†

  摘要：

  类视色素是类视色素X受体（RXR）的配体，对于癌症和代谢性疾病的预防和治疗都具有广阔的前景。在这方面，对有效RXR激动剂（E）-3- [3-（3,5,5,8,8-五甲基-5,6， 7,8-四氢-萘-2-基）-4-羟基苯基]丙烯酸（CD3254，9）已经被进行。我们最近报道了9（10a - f），其活性范围从部分激动剂到纯拮抗剂。烷氧基侧链位置对配体活性的重要性已通过合成C4'-取代的类似物（11a - f）进行了进一步探讨。在这里，我们描述了化合物11a - f的合成，从反式激活分析和荧光各向异性实验来看，它们在功能上与同分异构体不同。我们还报告了与母体化合物9配合使用时RXR的2.0Å拆分结构，这有助于理解烷基侧链位置对配体活性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm900096q
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol 、 1-碘代丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到7-bromo-5-propoxy-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  用一系列（E）-3- [4-羟基-3-（3-烷氧基-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基）调节类视黄醇X受体苯基]丙烯酸及其4-烷氧基异构体†

  摘要：

  类视色素是类视色素X受体（RXR）的配体，对于癌症和代谢性疾病的预防和治疗都具有广阔的前景。在这方面，对有效RXR激动剂（E）-3- [3-（3,5,5,8,8-五甲基-5,6， 7,8-四氢-萘-2-基）-4-羟基苯基]丙烯酸（CD3254，9）已经被进行。我们最近报道了9（10a - f），其活性范围从部分激动剂到纯拮抗剂。烷氧基侧链位置对配体活性的重要性已通过合成C4'-取代的类似物（11a - f）进行了进一步探讨。在这里，我们描述了化合物11a - f的合成，从反式激活分析和荧光各向异性实验来看，它们在功能上与同分异构体不同。我们还报告了与母体化合物9配合使用时RXR的2.0Å拆分结构，这有助于理解烷基侧链位置对配体活性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm900096q

文献信息

• Heteroethylene compounds and pharmaceutical and cosmetic compositions containing same
  申请人：Galderma Research & Development S.N.C.

  公开号：US06444709B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  The invention relates to novel heteroethynylenic compounds having the general formula (I): as well as to the use of these compounds in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological complaints in particular), or alternatively in cosmetic compositions.

  该发明涉及具有一般式(I)的新异乙炔基化合物，以及这些化合物在用于人类或兽医药物组合物中的用途（特别是用于皮肤科、风湿科、呼吸科、心血管科和眼科疾病），或者用于化妆品组合物中的用途。
• Novel heteroethynylenic compounds and pharmaceutical and cosmetic compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030012803A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The invention relates to novel heteroethynylenic compounds having the general formula (I): 1 as well as to the use of these compounds in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological complaints in particular), or alternatively in cosmetic compositions.

  本发明涉及具有通式（I）的新型杂乙炔化合物，以及这些化合物在制备用于人类或兽医药物组合物（特别是皮肤科，风湿科，呼吸科，心血管科和眼科疾病）或化妆品组合物中的应用。
• Bicyclic aromatic compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions comprised thereof
  申请人：Galderma Research & Development, S.N.C.

  公开号：US20040092594A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active bicyclic aromatic compounds have the structural formula. (I): 1 in which Ar 1 is a radical having one of the structural formulae (a)-(c): 2 Ar 2 is a radical having one of the following formulae (d)-(h): 3 and X is a radical having one of the following formulae (i)-(l): 4 and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  具有药用/化妆品活性的双环芳香化合物具有结构式（I）：1其中Ar1是具有结构式（a）-（c）之一的基团：2Ar2是具有以下式（d）-（h）之一的基团：3而X是具有以下式（i）-（l）之一的基团：4并且对于治疗各种疾病状态（无论是人类还是兽医），例如皮肤病，风湿病，呼吸系统疾病，心血管疾病和眼科疾病以及哺乳动物皮肤和毛发状况/疾病的治疗非常有用。
• Composés bicycliques-aromatiques et leur utilisation en médecine humaine ou vétérinaire ainsi qu'en cosmétologie
  申请人：Galderma Research & Development, S.N.C.

  公开号：EP0947496A1

  公开（公告）日：1999-10-06

  L'invention concerne de nouveaux composés bicycliques-aromatiques qui présentent comme formule générale (I) : ainsi que l'utilisation de ces derniers dans des compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire (affections dermatologiques, rhumatismales, respiratoires, cardiovasculaires et ophtalmologiques notamment), ou bien encore dans des compositions cosmétiques.

  本发明涉及通式（I）的新型双环芳香族化合物： 以及后者在用于人类或兽医（尤其是皮肤病、风湿病、呼吸道疾病、心血管疾病和眼科疾病）的药物组合物或化妆品组合物中的用途。
• NOUVEAUX COMPOSES HETEROETHYNYLENES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET COSMETIQUES LES CONTENANT
  申请人：Galderma Research & Development, S.N.C.

  公开号：EP0986537A2

  公开（公告）日：2000-03-22